2-benzylidene-1-phenyl-butane-1,3-dione | 25354-72-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-benzylidene-1-phenyl-butane-1,3-dione
• 英文别名: 3-Benzyliden-benzoylaceton；Benzylidenebenzoylacetone；2-benzylidene-1-phenylbutane-1,3-dione
• CAS: 25354-72-7
• 化学式: C₁₇H₁₄O₂
• 分子量: 250.297
• InChiKey: HBHTVGRYGXGEFG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  98-99 °C
• 沸点：
  428.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.138±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzylidene-1-phenyl-butane-1,3-dione 在 甲酸 、 三乙胺 作用下， 生成 2-苄基-1-苯基丁烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  Sekiya,M.; Suzuki,K., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1970, vol. 18, p. 1530 - 1534

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 、 1-苯基-1,3-丁二酮 在 哌啶 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以21%的产率得到2-benzylidene-1-phenyl-butane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  分子内膦促进的基于 Knoevenagel 的氧化还原反应

  摘要：

  首次提出了由分子内膦源促进的基于 Knoevenagel 的氧化还原反应。研究了不同二酮、醛、碱和酸的影响。基于它们对二酮结构的电子影响来评估不同取代基的影响。根据所获得的结果，提出了一种机制，提供了有关反应过程中形成的过渡态的信息，这可能导致不同的产物。这种在氧化还原反应后分子中保留有氧化膦部分的内部氧化还原转化代表了一种新型反应。

  DOI：

  10.3390/molecules27154875

文献信息

• Construction of Multi-Substituted Benzenes via NHC-Catalyzed Reactions of Carboxylic Esters
  作者：Jichang Wu、Chengli Mou、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1002/cjoc.201700773

  日期：2018.4

  A carbene‐catalyzed ester activation reaction for the synthesis of multi‐substituted benzenes is developed. Tetra‐substituted benzene compounds are efficiently synthesized through this methodology. Compared with aldehyde substrates used in previous reports, the ester substrates used here are much more readily available and inexpensive. In addition, the TEMPO oxidant used here is more inexpensive than

  开发了用于多取代苯合成的卡宾催化的酯活化反应。通过这种方法可以有效地合成四取代的苯化合物。与先前报道中使用的醛底物相比，此处使用的酯底物更容易获得且便宜。此外，此处使用的TEMPO氧化剂比相关卡宾催化的反应中通常使用的醌便宜。
• Me₃SiCF₂Br-Self-Assisted Domino Reaction: Catalytic Synthesis of α,α-Difluorocyclopentanones from Methylvinylketones
  作者：Jian Chang、Cong Xu、Jie Gao、Fengyun Gao、Dongsheng Zhu、Mang Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b00611

  日期：2017.4.7

  in the domino conversion of methylvinylketones into α,α-difluorinated cyclopentanones. Initiated by 5 mol % of nBu4NBr, the multistep reaction occurred in one pot under mild conditions via the in situ formation of silyl dienol ethers, difluorocyclopropanation, thermal vinylcyclopropane–cyclopentene rearrangement, and desilylation. The process takes advantage of the multitasking capability of Me3SiCF2Br

  一种基于Me 3 SiCF 2 Br的完全自助剂策略用于甲基乙烯基酮的多米诺骨转化为α，α-二氟环戊酮。由5 mol％的n Bu 4 NBr引发，在温和的条件下，在一锅中通过甲硅烷基二烯醇醚的原位形成，二氟环丙烷化，热乙烯基环丙烷-环戊烯重排和去甲硅烷基化反应，进行了多步反应。该方法利用了Me 3 SiCF 2 Br作为二氟卡宾源，硅基转移剂和溴阴离子释放剂的多任务处理能力。
• Minute Synthesis of Electrophilic Alkenes under Microwave Irradiation
  作者：S. Abdallah-El Ayoubi、F. Texier-Boullet、J. Hamelin

  DOI：10.1055/s-1994-25453

  日期：——

  Condensation of carbonyl derivatives 2 with active methylene compounds 1 is efficiently achieved, within 3 to 15 minutes under microwave irradiation by a solvent free reaction in the presence of carefully adjusted amounts of piperidine leading to Knoevenagel products 3 in good to excellent yields.

  在无溶剂条件下，通过仔细调整哌啶的用量，并借助微波辐照，3至15分钟内即可有效地实现活性亚甲基化合物1与羰基衍生物2的缩合反应，生成Knoevenagel产物3，产率良好至极佳。
• Reaction of Corey Ylide with α,β-Unsaturated Ketones: Tuning of Chemoselectivity toward Dihydrofuran Synthesis
  作者：Alexey O. Chagarovsky、Ekaterina M. Budynina、Olga A. Ivanova、Elena V. Villemson、Victor B. Rybakov、Igor V. Trushkov、Mikhail Ya. Melnikov

  DOI：10.1021/ol500877c

  日期：2014.6.6

  A straightforward, efficient, and reliable approach to synthetically valuable 2,3-dihydrofurans via a reaction between Corey ylide and α,β-unsaturated ketones has been developed. The use of simple and widely spread starting materials as well as mild reaction conditions and scalability provide a broad scope of 2,3-dihydrofurans.

  通过Corey ylide与α，β-不饱和酮之间的反应，开发了一种合成有价值的2,3-二氢呋喃的简单，有效和可靠的方法。简单且广泛分布的起始原料的使用以及温和的反应条件和可扩展性提供了广泛的2,3-二氢呋喃范围。
• Efficient promiscuous Knoevenagel condensation catalyzed by papain confined in Cu₃(PO₄)₂ nanoflowers
  作者：Jianyun Yu、Xinxin Chen、Min Jiang、Anming Wang、Linlin Yang、Xiaolin Pei、Pengfei Zhang、Stephen Gang Wu

  DOI：10.1039/c7ra12940h

  日期：——

  have been investigated for Knoevenagel condensation reactions with hNFs as catalyst. At optimal conditions, product yield of the hNFs catalyzed reaction was 1.3 fold higher than that of the free enzyme with benzaldehyde and acetylacetone as substrates. A few aldehydes and methylene compounds have also been used to test the generality and scope of this new enzymatic promiscuity. To sum up, the obtained

  为了开发一种用于混杂催化的高效绿色固定化生物催化剂，具有广泛的应用范围，本研究提出并表征了混合纳米花（hNF）限制木瓜蛋白酶作为生物催化剂。首先通过在室温下将CuSO 4水溶液与木瓜蛋白酶在磷酸盐盐水（PBS）中混合来制备hNF。得到的 hNF 通过 SEM 进行表征，并通过与N-苯甲酰基-DL的水解反应进行验证-精氨酸酰胺作为底物。在最佳条件下，这种纳米生物催化剂的水解活性是游离形式的木瓜蛋白酶的 15 倍，同时具有更好的热稳定性。对于以 hNFs 作为催化剂的 Knoevenagel 缩合反应，已经研究了一系列反应因素（反应温度、时间和溶剂）。在最佳条件下，hNFs催化反应的产物产率比以苯甲醛和乙酰丙酮为底物的游离酶高1.3倍。一些醛和亚甲基化合物也被用来测试这种新的酶混杂的普遍性和范围。综上所述，所获得的 hNFs 表现出比游离木瓜蛋白酶更好的催化性能，并且无机金属盐晶体在生物催化中可以作为载体和促进剂。