ethyl 3-hydroxy-3-phenylprop-2-enoate | 1522-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3-hydroxy-3-phenylprop-2-enoate
• 英文别名: Benzoylessigsaeureaethylester；3-Hydroxy-3-phenyl-acrylsaeure-aethylester；3-oxo-3-phenyl-propionic acid ethyl ester；3-hydroxy-3-phenyl-acrylic acid ethyl ester
• CAS: 1522-33-4
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• 分子量: 192.214
• InChiKey: IFDOXVGTCZNIII-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-hydroxy-3-phenylprop-2-enoate 、 2-硝基苯硫氯 在 吡啶 作用下， 生成 α-2-Nitrophenylmercapto-β-hydroxy-zimtsaeure-ethylester
  参考文献：
  名称：

  Thimm,K.; Voss,J., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1974, vol. 29, p. 419 - 424

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔酸乙酯 在 C₄₇H₄₁AuBF₁₅N₂S 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 ethyl 3-hydroxy-3-phenylprop-2-enoate 、 苯甲酰乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  在无银炔烃水合反应中使用两性离子N-杂环碳金催化剂对内部炔烃的区域选择性和化学选择性

  摘要：

  据报道，在不存在银和布朗斯台德酸添加剂的情况下，使用两性离子N-杂环卡宾金催化剂[（BNHC）Au（SMe 2）]进行末端炔和内部炔的炔水合。水合在炔烃水合方面表现出良好的区域选择性，而内部炔烃与末端相比则具有化学选择性。另外，（BNHC）Au（SMe 2）进行炔丙醇水合作用，主要在较常见的Meyer-Schuster重排产物上形成α-羟甲基酮。在没有银添加剂的情况下，络合物（BNHC）Au（SMe 2）处于活性状态，而添加六氟锑酸银（AgSbF 6）可提高反应速率并降低末端基质上内部炔水合的选择性。据我们所知，AgSbF 6对（BNHC）Au（SMe 2）的速率增强是“无卤” Au催化剂具有银效应的首个此类证明。

  DOI：

  10.1002/adsc.201601013

文献信息

• Catalytic Asymmetric Epoxidation of Aldehydes with Two VANOL-Derived Chiral Borate Catalysts
  作者：Anil K. Gupta、Xiaopeng Yin、Munmun Mukherjee、Aman A. Desai、Aliakbar Mohammadlou、Kelsee Jurewicz、William D. Wulff

  DOI：10.1002/anie.201809511

  日期：2019.3.11

  A highly diastereo‐ and enantioselective method for the epoxidation of aldehydes with α‐diazoacetamides has been developed with two different borate ester catalysts of VANOL. Both catalytic systems are general for aromatic, aliphatic, and acetylenic aldehydes, giving high yields and inductions for nearly all cases. One borate ester catalyst has two molecules of VANOL and the other only one VANOL. Catalysts

  已经开发了一种使用两种不同的VANOL硼酸酯催化剂对醛用α-重氮乙酰胺进行环氧化的高度非对映和对映选择性的方法。两种催化体系都适用于芳族，脂肪族和炔属醛类，几乎在所有情况下均具有高收率和诱导率。一种硼酸酯催化剂具有两个VANOL分子，另一个只有一个VANOL。由BINOL和VAPOL产生的催化剂是无效的催化剂。显示了访问紫杉醇侧链的应用程序。
• <i>BOROX Catalysis:</i> Self-assembled <scp>amino</scp>-BOROX and <scp>imino</scp>-BOROX Chiral Brønsted Acids in a Five Component Catalyst Assembly/Catalytic Asymmetric Aziridination
  作者：Anil K. Gupta、Munmun Mukherjee、Gang Hu、William D. Wulff

  DOI：10.1021/jo301064u

  日期：2012.9.21

  was observed since, while 10 different products could have resulted from various reactions between the five components, an aziridine was formed in 85% yield and 98% ee and only two other products could be detected in 3% yield. Studies reveal that the first in a sequence of three reactions is an exceedingly rapid amine-induced assembly of an amino-BOROX chiral Brønsted acid species from VAPOL and B(OPh)3

  描述了从醛、胺、重氮乙酸乙酯、B(OPh) 3和拱形联芳基配体(VAPOL或VANOL)分子开始的五组分催化剂组装/氮丙啶化反应。观察到显着水平的化学选择性，因为虽然五种成分之间的各种反应可能产生 10 种不同的产物，但氮丙啶以 85% 的产率和 98% 的 ee 形成，而仅检测到另外两种产物，产率为 3% . 研究表明，三个反应序列中的第一个是来自 VAPOL 和 B(OPh) 3的氨基-BOROX 手性布朗斯台德酸物质的极其快速的胺诱导组装，然后由胺和醛形成亚胺，然后伴随形成亚氨基-BOROX 手性布朗斯台德酸，最后亚胺与重氮乙酸乙酯在亚氨基-BOROX 催化剂的介导下反应，得到具有非常高的非对映选择性和对映选择性的氮丙啶-2-羧酸酯。
• Quinoline-2-carboimine copper complex immobilized on amine functionalized silica coated magnetite nanoparticles: a novel and magnetically retrievable catalyst for the synthesis of carbamates via C–H activation of formamides
  作者：R. K. Sharma、Sriparna Dutta、Shivani Sharma

  DOI：10.1039/c4dt03236e

  日期：——

  In the present study, we report the synthesis of a highly efficient and magnetically retrievable catalytic system (Cu-2QC@Am-SiO2@Fe3O4) through the covalent immobilization of quinoline-2-carboxaldehyde (2QC) on an amine functionalized silica coated ferrite nanosupport followed by metallation with copper acetate. The structure of the organic–inorganic hybrid nanomaterial has been confirmed using various

  在本研究中，我们报告了一种高效且可磁回收的催化体系（Cu-2QC @ Am-SiO 2 @Fe 3 O 4）的合成）通过将喹啉-2-甲醛（2QC）共价固定在胺官能化的二氧化硅包覆的铁氧体纳米载体上，然后用乙酸铜金属化。有机-无机杂化纳米材料的结构已通过各种物理化学技术得到了证实，例如粉末X射线衍射（XRD），傅立叶变换红外光谱（FT-IR），扫描电子显微镜（SEM），透射电子显微镜（TEM） ，能量色散X射线光谱法（EDS），能量色散X射线荧光光谱法（ED-XRF），原子吸收光谱法（AAS），电感耦合等离子体光谱法（ICP）和振动样品磁强法（VSM）。所得的纳米催化剂在工业和药学上重要的氨基甲酸酯的合成中显示出显着的催化功效。在无溶剂条件下通过C–H活化甲酰胺。本方法的最重要的属性是催化剂可以简单地通过外部磁力来回收并重复使用几次而其活性没有任何显着降低。此外，为了确保纳米结构催化剂的固有
• Biocatalytic hydrolysis of various esters using Baker’s yeast under neutral conditions without sucrose
  作者：Takuya Noguchi、Shin Satoh、Hideyuki Daitoku、Yuya Kawashima、Nobuyuki Imai

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154013

  日期：2022.8

  that biocatalytic hydrolysis of various esters using Baker’s yeast proceeds efficiently under neutral conditions without sucrose. Hydrolysis of ethyl, methyl, propyl, isopropyl, benzyl, allyl, prenyl, and vinyl esters of 3-phenylpropanoic acid using Baker’s yeast gave easily 3-phenylpropanoic acid in 52–86% yields. In contrast, Baker’s yeast did not hydrolyze the rigid structural esters such as cinnamyl

  我们发现使用贝克酵母的各种酯的生物催化水解在没有蔗糖的中性条件下有效进行。使用贝克酵母水解 3-苯基丙酸的乙基、甲基、丙基、异丙基、苄基、烯丙基、异戊二烯基和乙烯基酯，很容易以 52-86% 的收率得到 3-苯基丙酸。相比之下，贝克酵母不水解刚性结构酯，如肉桂酯和 3-苯基丙酸苯酯。然后，贝克酵母水解各种 3-芳基丙酸、4-苯基丁酸和脂肪酸的乙酯，以 29-85% 的产率提供相应的酸。
• Acid-Catalyzed Decomposition of <i>O</i>-Silylated α-Diazo-β-hydroxy Esters: Access to Mixed Monosilyl Acetals
  作者：Florian Rouzier、Ophélie Montiège、Jérôme Lhoste、Catherine Gaulon-Nourry、Anne-Sophie Castanet、Anne-Caroline Chany

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01762

  日期：2022.11.4

  Acid-catalyzed decomposition of diazocarbonyl compounds triggers a wide range of transformations leading to synthetically useful building blocks with high diversity. In this field, the chemistry of α-diazo-β-hydroxy ester substrates is largely dominated by migration processes. We describe herein a new approach to original mixed monosilyl acetals from O-protected α-diazo-β-hydroxy-β-aryl esters and alcohols

  重氮羰基化合物的酸催化分解会引发广泛的转化，从而产生具有高度多样性的合成有用的构件。在该领域，α-重氮-β-羟基酯底物的化学主要由迁移过程主导。我们在此描述了一种从O获得原始混合单甲硅烷基缩醛的新方法-受保护的α-重氮-β-羟基-β-芳基酯和醇，由三甲基甲硅烷基三氟甲磺酸酯 (TMSOTf) 催化。这些原始混合缩醛、对称缩醛和迁移产物之间的比率根据催化剂、醇的性质和芳环上的取代基而波动。本文报道了 56 个实例，产率高达 71%，非对映选择性高达 6:1。这种混合的单甲硅烷醇缩醛构成了合成等价的 α-取代的 β-氧代酯，具有很高的进一步转化潜力。