2-Hydroxyadamantane-2-carboxylic acid | 31996-75-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Hydroxyadamantane-2-carboxylic acid
• 英文别名: 2-hydroxy-2-adamantanecarboxylic acid；2-Hydroxyadamantan-2-carbonsaeure；2-Hydroxy-2-adamantane carboxylic acid
• CAS: 31996-75-5
• 化学式: C₁₁H₁₆O₃
• 分子量: 196.246
• InChiKey: SAKRNIHNIOVUMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  166 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  369.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.909
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Hydroxyadamantane-2-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 反应 2.0h， 以96%的产率得到金刚烷酮
  参考文献：
  名称：

  One-Flask Preparation of Symmetrical Ketones and 1,2-Diketones from Esters

  摘要：

  据报道，利用钠金属诱导的酰化醇缩合反应，随后与亚硫酰氯反应，可以方便地在一瓶中制备一系列对称型1,2-二酮。当初步的酰化醇缩合反应完成后，通过与水合次溴酸钠氧化，再与亚硫酰氯反应，可以获得对称的一元酮。本文讨论了制备方面的细节、反应的应用范围以及提出的反应机制。

  DOI：

  10.1055/s-1991-28415
• 作为产物：
  描述：

  tricyclo<4.3.1.1.^3,8>undecan-4,5-dione 在 氢氧化钾 作用下， 反应 14.0h， 以88%的产率得到2-Hydroxyadamantane-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Trifluoromethanesulfonic (triflic) acid catalyzed transformations of .alpha.-hydroxy carbonyl compounds

  摘要：

  Triflic acid catalyzed reaction of 2-hydroxy-2-adamantanecarboxylic acid results via ionizative decarbonylation in the formation of adamantonone. Under carbon monoxide pressure pinacol-type rearrangement gives 4,5-homoadamantanedione. Reaction of a series of alpha-hydroxy ketones result in fragmentation, deprotonation, and cyclization, respectively. The reactions and their suggested mechanism are discussed.

  DOI：

  10.1021/jo00007a048

文献信息

• NOVEL COMPOUNDS AS CANNABINOID RECEPTOR LIGANDS AND USES THEREOF
  申请人：Florjancic S. Alan

  公开号：US20080064699A1

  公开（公告）日：2008-03-13

  The present invention relates to compounds of formula (I), or pharmaceutically acceptable salts, prodrugs, salts of prodrugs, or combinations thereof, wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , and L 2 , are defined in the specification, compositions comprising such compounds, and methods of treating conditions and disorders using such compounds and compositions.

  本发明涉及式（I）的化合物，或其药学上可接受的盐，前药，前药盐或其组合物，其中R1，R2，R3，R4和L2在规范中有定义，包括这些化合物的组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗疾病和病症的方法。
• Transformations of cage alcohols in the presence of 2-propanol and H2SO4
  作者：Elena A. Ivleva、Marat R. Baimuratov、Milena S. Shishkina、Yulia E. Khatmullina、Marina V. Leonova、Yuri N. Klimochkin

  DOI：10.1016/j.tet.2024.133842

  日期：2024.2

  A convenient approach for the synthesis of hydrocarbons by transformations of cage alcohols in the presence of 2-propanol and sulfuric acid has been proposed. Scalability, good yields and usage of readily available reagents along with synthetic convenience showed usefulness of proposed approach. This approach made it possible to obtain high preparative yields of difficult-to-reach cage hydrocarbons

  提出了一种在 2-丙醇和硫酸存在下通过笼型醇转化合成烃的简便方法。可扩展性、良好的产率、易于获得的试剂的使用以及合成的便利性表明了所提出的方法的有用性。这种方法使得获得难以达到的笼状烃（例如2-甲基金刚烷、2-苯基金刚烷和高金刚烷）的高制备产率成为可能。对于某些底物，已经证明了通过在反应条件下改变硫酸浓度来获得相应饱和烃或烯基化产物的潜力。
• Sorochinskii, A. E.; Aleksandrov, A. M.; Gamaleya, V. F., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1981, p. 1461 - 1466
  作者：Sorochinskii, A. E.、Aleksandrov, A. M.、Gamaleya, V. F.、Kukhar', V. P.

  DOI：——

  日期：——
• Klimochkin; Leonova; Moiseev, Russian Journal of Organic Chemistry, 1998, vol. 34, # 1, p. 34 - 39
  作者：Klimochkin、Leonova、Moiseev

  DOI：——

  日期：——
• OLAH, GEORGE A.;WU, AN-HSIANG, J. ORG. CHEM., 56,(1991) N, C. 2531-2534
  作者：OLAH, GEORGE A.、WU, AN-HSIANG

  DOI：——

  日期：——