1-methyl-2-(methylsulfonyl)-1H-indole | 1555520-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-(methylsulfonyl)-1H-indole
• 英文别名: 1-Methyl-2-methylsulfonylindole；1-methyl-2-methylsulfonylindole
• CAS: 1555520-18-7
• 化学式: C₁₀H₁₁NO₂S
• 分子量: 209.269
• InChiKey: UUIFYQMMGOIEGO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  47.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(methylsulfonyl)-1H-indole 在 正丁基锂 、 二丁基镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过菌株重定位半频哪醇重排方便合成螺[3.3]庚烷-1-酮

  摘要：

  通过1-磺酰基环丙醇和锂化1-磺酰基双环[1.1.0]丁烷的反应，开发了一种形成高度紧张的螺[3.3]庚烷-1-酮基序的新方法。在原位形成的环丙酮上进行初始亲核加成后，所得的 1-二环丁基环丙醇中间体在酸存在下易于发生“应变重定位”半频哪醇重排，直接提供取代的螺[3.3]庚烷-1-酮。当从取代的环丙酮等价物开始时，该过程被证明是完全区域和立体特异性的，产生光学活性的3-取代的螺[3.3]庚-1-酮。该反应可能通过双环丁基部分的初始质子化和随后所得环丙基羰基阳离子的[1,2]-重排进行。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2023.133296
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 1-methyl-2-(methylsulfonyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  新型2-磺酰吲哚类化合物作为潜在的消炎性治疗急性肺损伤的药物的设计，合成和生物学评价

  摘要：

  急性肺损伤（ALI）主要由严重影响肺功能的炎症驱动。最近显示，新型2-磺酰吲哚类通过抑制肿瘤坏死因子-α（TNF-α）和白介素-6（IL-6）的产生表现出抗炎活性。在这里，我们合成了31种含有2-磺酰基吲哚结构的化合物。化合物8a，9g，9h和9k在体外表现出剂量依赖性的抗炎活性。结构-活性关系分析表明，磺酰基在吲哚核中的引入可能成功获得了新的抗炎结构和新的线索。化合物9h和9k在ALI的体外和体内模型中，脂蛋白（LPS）诱导的IL-6，IL-1β和血管细胞粘附分子1（VCAM-1）mRNA表达也降低。此外，高剂量（20 mg / kg）的化合物9h和9k显着保护了小鼠免受LPS诱导的ALI侵害。这些结果表明，化合物9h和9k可能是治疗ALI的有前途的先导结构。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.10.014

文献信息

• One-Pot Synthesis of Strain-Release Reagents from Methyl Sulfones
  作者：Myunggi Jung、Vincent N. G. Lindsay

  DOI：10.1021/jacs.2c00923

  日期：2022.3.23

  their increasing utility, their preparation typically requires multiple steps in low overall yield. In this work, we report an expedient and general one-pot procedure for the synthesis of 1-sulfonylbicyclo[1.1.0]butanes from readily available methyl sulfones and inexpensive epichlorohydrin via the dialkylmagnesium-mediated formation of 3-sulfonylcyclobutanol intermediates. Furthermore, the process was

  砜取代的双环[1.1.0]丁烷和housanes由于其在亲核试剂或自由基物质存在下的应变释放过程中的工作台稳定性和高反应性而在有机合成中得到广泛应用。尽管它们的实用性不断增加，但它们的制备通常需要多个步骤，总体产率较低。在这项工作中，我们报告了一种方便且通用的一锅法，通过二烷基镁介导的3-磺酰基环丁醇中间体的形成，从容易获得的甲基砜和廉价的环氧氯丙烷合成1-磺酰基双环[1.1.0]丁烷。此外，当使用 4-氯-1,2-环氧丁烷代替环氧氯丙烷作为亲电子试剂时，该过程扩展到 1-磺酰基双环[2.1.0]戊烷（housane）类似物的形成。这两种方法都可以在克规模上以相似的效率应用，并且在使用对映体纯环氧化物时，在housanes的情况下被证明是完全立体特异性的，从而简化了获得高价值光学活性应变释放试剂的过程。
• Regioselective <i>C</i>2 Sulfonylation of Indoles Mediated by Molecular Iodine
  作者：Praewpan Katrun、Charoensak Mueangkaew、Manat Pohmakotr、Vichai Reutrakul、Thaworn Jaipetch、Darunee Soorukram、Chutima Kuhakarn

  DOI：10.1021/jo402831k

  日期：2014.2.21

  A facile and general method for regioselective C2 sulfonylation reaction of indoles mediated by iodine is described. The 2-sulfonylated products were obtained up to 96% yield under mild reaction conditions (room temperature, 2 h).