endo-bicyclo<3.3.1>non-6-ene-3-carboxylic acid | 21932-98-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: endo-bicyclo<3.3.1>non-6-ene-3-carboxylic acid
• 英文别名: bicyclo<3.3.1>non-6-ene-3-carboxylic acid；Endo-bicyclo[3.3.1]non-6-ene-3-carboxylic acid；(1S,3S,5R)-bicyclo[3.3.1]non-6-ene-3-carboxylic acid
• CAS: 21932-98-9
• 化学式: C₁₀H₁₄O₂
• 分子量: 166.22
• InChiKey: FFRDKUOKEIXXRA-HRDYMLBCSA-N

物化性质

• 沸点：
  296.6±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  endo-bicyclo<3.3.1>non-6-ene-3-carboxylic acid 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到2-anti-hydroxy-4-oxa-5-homoadamantan-5-one
  参考文献：
  名称：

  JP5869664

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-金刚烷醇 在 sodium hypochlorite 、 sodium azide 、 甲烷磺酸 、 2-氮杂金刚烷-N-氧自由基 、 四丁基溴化铵 、 碳酸氢钠 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 endo-bicyclo<3.3.1>non-6-ene-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  高活性氮杂金刚烷-硝基氧自由基型氧化催化剂的实用制备方法

  摘要：

  我们最近公开了受阻较少的一类硝酰基自由基，即2-氮杂金刚烷-N-氧基（AZADO），1-Me-AZADO和9-氮杂双环[3.3.1] nonan- N-氧基（ABNO）在环保氧化剂的帮助下对醇类的氧化具有显着的催化活性，为当前的醇类氧化提供了一种绿色且可持续的选择。受其出色的催化性能的鼓舞，我们设想开发这些自由基的可扩展路线，这些途径可扩展到这些自由基的商业化，以用于台式以及工业用途，作为补充TEMPO（稳定的硝酰基自由基的旗舰化合物）的可选试剂。我们在本文中描述了AZADO和1-Me-AZADO的短而可重复的制备方法，其特征在于2-azaadamantane骨架的有效构建。 1引言 2 1-Me-AZADO和AZADO：第一代合成 3 1-Me-AZADO的第二代合成 4对2-氮杂金刚烷的合成研究：AZADO的第二代合成 5结论 醇氧化-有机催化剂-硝氧基自由基-金刚烷-加氢胺化

  DOI：

  10.1055/s-0030-1260257

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED-QUINOXALINE-TYPE BRIDGED-PIPERIDINE COMPOUNDS AND THE USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PIPÉRIDINE À LIAISON ET SUBSTITUÉS PAR UNE QUINOXALINE, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PURDUE PHARMA LP

  公开号：WO2010010458A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The invention relates to Substituted-Quinoxaline-Type Bridged-Piperidine Compounds, compositions comprising an effective amount of a Substituted-Quinoxaline- Type Bridged-Piperidine Compound and methods to treat or prevent a condition, such as pain, comprising administering to an animal in need thereof an effective amount of a Substituted-Quinoxaline-Type Bridged-Piperidine Compound.

  这项发明涉及取代喹喔啉型桥式哌啶化合物，包括有效量的取代喹喔啉型桥式哌啶化合物的组合物，以及治疗或预防疼痛等疾病的方法，包括向需要治疗的动物施用有效量的取代喹喔啉型桥式哌啶化合物。
• HOMOADAMANTANE DERIVATIVE, METHOD FOR PRODUCING THE SAME AND PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTORESIST
  申请人：Tanaka Shinji

  公开号：US20130022914A1

  公开（公告）日：2013-01-24

  A homoadamantane derivative represented by the following formula (I): wherein R 1 and R 2 are independently a hydrogen atom or a linear, branched or cyclic hydrocarbon group having 1 to 6 carbon atoms, x is a hydroxyl group or a halogen atom, and n and m are independently an integer of 0 to 3, provided that n and m are not simultaneously 0.

  一个由以下式（I）表示的同型金刚烷衍生物：其中R1和R2分别是氢原子或具有1至6个碳原子的线性、支链或环烃基，x是羟基或卤素原子，n和m分别是0到3之间的整数，但要求n和m不能同时为0。
• A specific 2,4-disubstituted-adamantane interaction with plasma-grown aluminium oxide. An inelastic-electron-tunnelling spectroscopy study
  作者：E. W. Meijer、M. C. Raas、P. N. T. van Velzen

  DOI：10.1002/recl.19871061002

  日期：——

  The interaction of several mono- and disubstituted adamantanes with plasma-grown aluminium oxide has been studied using inelastic-electron-tunnelling (IET) spectroscopy. The IET spectra evidence the chemisorption of 2,4-adamantanedione (1) onto the aluminium oxide surface as the carboxylate anion of bicyclic acid ketone 2, which is formed by ring opening of the β-diketone. In the case of 4-hydroxy-2-adamantanone

  使用非弹性电子隧穿（IET）光谱研究了几种单取代和双取代的金刚烷与等离子体生长的氧化铝的相互作用。IET光谱证明2，4-金刚烷二酮（1）作为双环酸酮2的羧酸根阴离子在氧化铝表面上的化学吸附，这是由β-二酮的开环形成的。在4-羟基-2-金刚烷酮（3）的情况下，未观察到相应的双环酸（4）的开环。3通过缩合被化学吸附为烷氧基铝。由于1-金刚烷醇，2-金刚烷醇和2-金刚烷酮不吸附在氧化铝上，因此似乎需要通过氧化铝和酮基之间的额外氢键来稳定。即使5-羟基-2-金刚烷酮也未键合至表面，表明必须与氧化铝进行特定的2,4-二取代的金刚烷双齿相互作用。
• Eu(FOD)3 induced shifts of alkyl substituted adamantanones and molecular geometries of the adducts
  作者：Douglas J. Raber、Christopher M. Janks、Joop A. Peters

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87662-6

  日期：1986.1

  The geometries of adducts of europium tris(fod) and a series of alkyl substituted adamantanones have been determined with the use of lanthanide induced 1H shift measurements. The position of the Eu(III) cation relative to the substrate ligand appears to be strongly dependent upon steric interactions between the fod ligands and the alkyl groups in the substrate. The alkyl substitution causes distortions

  使用镧系元素诱导的1 H位移测量已确定了tri（fod）alkyl和一系列烷基取代的金刚烷酮的加合物的几何形状。Eu（III）阳离子相对于底物配体的位置似乎强烈取决于fod配体和底物中烷基之间的空间相互作用。烷基取代导致原本为线性的CO-Eu阵列变形。通常，Eu（III）阳离子远离烷基取代基。
• The nature of the electronic factor governing diastereofacial selectivity in remotely substituted (X) 2-adamantyl cations: 5-X<i>versus</i>4-X substitution
  作者：William Adcock、Neil A. Trout

  DOI：10.1002/poc.1247

  日期：2007.10

  5-substituted (X) 2-adamantyl cations (1, RH and Me) has revealed important distinctions between the two series. In particular, whereas extended hyperconjugative effects appear to be the predominant electronic effect governing facial selectivity in the 5,2-series, electrostatic influences prevail in the 4,2-disposition. Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  合成了一系列有限的4个eq-取代的（X）2-亚甲基金刚烷（6，Y CH 2，X F，Cl，Br，I和SnMe 3），并对其盐酸盐化反应（HCl / CH 2 Cl 2）进行了非对映选择性。已经确定。还测量了由前体酮（6，Y O）氢化物还原为烯烃而得到的仲醇混合物的氟化非对映选择性（DAST / CH 2 Cl 2）。此选择性数据用于4个eq取代的（X）2-金刚烷基阳离子的亲核捕获的比较（在图4中，R H和Me）以及5-取代的（X）2-金刚烷基阳离子（1，R H和Me）的相应信息已经揭示了两个系列之间的重要区别。特别地，尽管扩展的超共轭作用似乎是控制5，2系列中面部选择性的主要电子效应，但静电影响在4，2配置中占主导地位。版权所有©2007 John Wiley＆Sons，Ltd.

表征谱图