2-(3-hydroxybenzyl)-3-oxo-3-phenylpropionic acid ethyl ester | 867187-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 2-(3-hydroxybenzyl)-3-oxo-3-phenylpropionic acid ethyl ester
• 英文别名: 2-(3-hydroxy-benzyl)-3-oxo-3-phenyl-propionic ethyl ester；ethyl 2-(3-hydroxybenzyl)-3-oxo-3-phenylpropionate；2-(3-Hydroxybenzyl)-3-oxo-3-phenylpropionate ethyl ester；ethyl 2-[(3-hydroxyphenyl)methyl]-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 867187-56-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: IILMOQIICMSZAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  469.0±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.193±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-hydroxybenzyl)-3-oxo-3-phenylpropionic acid ethyl ester 在 selenium(IV) oxide 、 PPA 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 ethyl 1-oxo-3-phenyl-6-(3-phenylpropoxy)-1H-indene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Indenone Derivatives:  A Novel Template for Peroxisome Proliferator-Activated Receptor γ (PPARγ) Agonists

  摘要：

  Agonists of peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPAR gamma) are of interest as a treatment for diabetes, which prompted the identification of a new class of non-TZD PPAR gamma agonist. Moreover, compound 14c has displayed the most active agonistic activity with an EC50 value of 50 nM, in addition to exhibiting a new binding mode in the X-ray cocrystal structure.

  DOI：

  10.1021/jm060389m
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸乙酯 、 间羟基苄基氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 DMF (N,N-dimethyl-formamide) 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到2-(3-hydroxybenzyl)-3-oxo-3-phenylpropionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] INDENE DERIVATIVES AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  [FR] DERIVES D'INDENE ET PROCEDE DE PREPARATION CORRESPONDANT

  摘要：

  式(I)的创新茚衍生物能够选择性地调节过氧化物酶体增殖物激活受体（PPARs）的活性，不会产生不良副作用，因此，它们对于治疗和预防由PPARs调节的疾病非常有用，即代谢综合征，如糖尿病、肥胖、动脉硬化、高脂血症、高胰岛素血症和高血压，以及炎症性疾病，如骨质疏松症、肝硬化和哮喘，以及癌症。

  公开号：

  WO2005100303A1

文献信息

• [EN] INDENE DERIVATIVES AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] DERIVES INDENES ET LEUR PROCEDE D'ELABORATION
  申请人：KOREA RES INST CHEM TECH

  公开号：WO2005100297A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The inventive indene derivatives of formula (I) are capable of selectively modulating the activities of peroxisome proliferator activated receptors (PPARs), causing no adverse side effects, and thus, they are useful for the treatment and prevention of disorders modulated by PPARs, i.e., metabolic syndromes such as diabetes, obesity, arteriosclerosis, hyperlipidemia, hyperinsulinism and hypertension, inflammatory diseases such as osteoporosis, liver cirrhosis and asthma, and cancer.

  式(I)的创新茚衍生物能够选择性调节过氧化物酶体增殖物激活受体(PPARs)的活性，不会引起不良副作用，因此，它们对于治疗和预防由PPARs调节的疾病非常有用，即代谢综合征，如糖尿病、肥胖、动脉硬化、高脂血症、高胰岛素血症和高血压，以及炎症性疾病，如骨质疏松症、肝硬化和哮喘，以及癌症。
• Indene Derivatives and Process for the Preparation Thereof
  申请人：Cheon Hyae Gyeong

  公开号：US20070225288A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The inventive indene derivatives of formula (I) are capable of selectively modulating the activities of peroxisome proliferator activated receptors (PPARs), causing no adverse side effects, and thus, they are useful for the treatment and prevention of disorders modulated by PPARs, i.e., metabolic syndromes such as diabetes, obesity, arteriosclerosis, hyperlipidemia, hyperinsulinism and hypertension, inflammatory diseases such as osteoporosis, liver cirrhosis and asthma, and cancer.

  式(I)的创新茚烯衍生物能够选择性地调节过氧化物酶体增殖物激活受体（PPARs）的活性，不会引起不良副作用，因此它们对于治疗和预防受PPARs调节的疾病，如代谢综合征，如糖尿病，肥胖症，动脉硬化，高脂血症，高胰岛素血症和高血压，炎症性疾病，如骨质疏松症，肝硬化和哮喘，以及癌症具有用处。
• Idene derivatives and process for the preparation thereof
  申请人：Cheon Hyae Gyeong

  公开号：US20070185109A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  The inventive indene derivatives of formula (I) are capable of selectively modulating the activities of peroxisome proliferator activated receptors (PPARs), causing no adverse side effects, and thus, they are useful for the treatment and prevention of disorders modulated by PPARs, i.e., metabolic syndromes such as diabetes, obesity, arteriosclerosis, hyperlipidemia, hyperinsulinism and hypertension, inflammatory diseases such as osteoporosis, liver cirrhosis and asthma, and cancer.

  公式（I）的创新茚衍生物能够选择性地调节过氧化物酶体增殖物激活受体（PPARs）的活性，不会引起不良副作用，因此它们对于治疗和预防受PPARs调节的疾病非常有用，例如代谢综合症，如糖尿病，肥胖症，动脉硬化，高脂血症，高胰岛素血症和高血压，以及炎症性疾病，例如骨质疏松，肝硬化和哮喘，以及癌症。
• INDENE DERIVATIVES AND PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：KOREA RESEARCH INSTITUTE OF CHEMICAL TECHNOLOGY

  公开号：EP1740531A1

  公开（公告）日：2007-01-10
• US7741323B2
  申请人：——

  公开号：US7741323B2

  公开（公告）日：2010-06-22