1-(4-chloro-phenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid [1-(5-methanesulfonyl-pyridin-3-yl)-butyl]-amide | 1194055-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-chloro-phenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid [1-(5-methanesulfonyl-pyridin-3-yl)-butyl]-amide
• 英文别名: 1-(4-chlorophenyl)-5-methyl-N-[1-(5-methylsulfonylpyridin-3-yl)butyl]pyrazole-4-carboxamide
• CAS: 1194055-25-8
• 化学式: C₂₁H₂₃ClN₄O₃S
• 分子量: 446.958
• InChiKey: CYPBTHPQJZHJCN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-溴吡啶-3-甲醛 在 4-二甲氨基吡啶 titanium(IV) isopropylate 、 盐酸 、 水 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 1-(4-chloro-phenyl)-5-methyl-1H-pyrazole-4-carboxylic acid [1-(5-methanesulfonyl-pyridin-3-yl)-butyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PYRAZOLE COMPOUNDS AS CCR1 ANTAGONISTS
  [FR] COMPOSÉS DE PYRAZOLE COMME ANTAGONISTES DE CCR1

  摘要：

  公开的是公式I的化合物，它们可以阻断CCR1与其配体的相互作用，因此可用于治疗通过CCR1的活性介导或维持的各种疾病和疾病，包括类风湿性关节炎和多发性硬化等自身免疫疾病。还公开了包括这些化合物的药物组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和疾病的方法，制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。

  公开号：

  WO2009137338A1

文献信息

• Pyrazole compounds as CCR1 antagonists
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：US08293917B2

  公开（公告）日：2012-10-23

  Disclosed are compounds of the formula (I) which block the interaction of CCR1 and its ligands and are thus useful for treating a variety of diseases and disorders that are mediated or sustained through the activity of CCR1 including autoimmune diseases, such as rheumatoid arthritis and multiple sclerosis. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  公开了式(I)的化合物，它们可以阻止CCR1与其配体的相互作用，因此可用于治疗通过CCR1的活性介导或维持的多种疾病和障碍，包括自身免疫性疾病，如类风湿性关节炎和多发性硬化症。还公开了包含这些化合物的制药组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和障碍的方法，制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。
• Pyrazole Compounds As CCR1 Antagonists
  申请人：Cook Brian Nicholas

  公开号：US20110230521A1

  公开（公告）日：2011-09-22

  Disclosed are compounds of the formula (I) which block the interaction of CCR1 and its ligands and are thus useful for treating a variety of diseases and disorders that are mediated or sustained through the activity of CCR1 including autoimmune diseases, such as rheumatoid arthritis and multiple sclerosis. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising these compounds, methods of using these compounds in the treatment of various diseases and disorders, processes for preparing these compounds and intermediates useful in these processes.

  公开了式(I)的化合物，其可以阻止CCR1及其配体之间的相互作用，因此可用于治疗多种由CCR1的活性介导或维持的疾病和障碍，包括自身免疫性疾病，如类风湿性关节炎和多发性硬化症。还公开了包含这些化合物的制药组合物，使用这些化合物治疗各种疾病和障碍的方法，制备这些化合物的过程以及在这些过程中有用的中间体。
• Discovery and optimization of pyrazole amides as antagonists of CCR1
  作者：Christian Harcken、Christopher Sarko、Can Mao、John Lord、Brian Raudenbush、Hossein Razavi、Pingrong Liu、Alan Swinamer、Darren Disalvo、Thomas Lee、Siqi Lin、Alison Kukulka、Heather Grbic、Mita Patel、Monica Patel、Kim Fletcher、David Joseph、Della White、Laura Amodeo、Karen Berg、Maryanne Brown、David S. Thomson

  DOI：10.1016/j.bmcl.2018.11.015

  日期：2019.2

  A HTS screen for CCR1 antagonists afforded a novel sub-micromolar hit 5 containing a pyrazole core. In this report the design, optimization, and SAR of novel CCR1 antagonists based on a pyrazole core motif is presented. Optimization led to the advanced candidate compounds (S)-16q and (S)-16r with 250-fold improved CCR1 potency, excellent off-target selectivity and attractive drug-like properties.
• PYRAZOLE COMPOUNDS AS CCR1 ANTAGONISTS
  申请人：Boehringer Ingelheim International GmbH

  公开号：EP2297112B1

  公开（公告）日：2013-04-03
• US8293917B2
  申请人：——

  公开号：US8293917B2

  公开（公告）日：2012-10-23