8-bromo-6-chloro-3-(phenylcarbonyl)-2H-chromen-2-one | 1342267-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 8-bromo-6-chloro-3-(phenylcarbonyl)-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 3-benzoyl-8-bromo-6-chloro-2H-chromen-2-one；3-Benzoyl-8-bromo-6-chlorochromen-2-one
• CAS: 1342267-92-8
• 化学式: C₁₆H₈BrClO₃
• 分子量: 363.595
• InChiKey: VECYJYHQSRNPJE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-phenylbuta-2,3-dien-1-one 、 8-bromo-6-chloro-3-(phenylcarbonyl)-2H-chromen-2-one 在 C₅₁H₆₁F₆N₂O₄PSi₂ 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到(R,E)-7-bromo-9-chloro-2-(1-oxo-1-phenylpropan-2-ylidene)-4-phenyl-1,10b-dihydro-2H,5H-pyrano[3,4-c]chromen-5-one
  参考文献：
  名称：

  通过膦催化的[4 + 2]烯丙基与3-芳酰基 香豆素的环合反应，高对映选择性地合成二氢香豆素-融合的二氢吡喃†

  摘要：

  已经开发了膦催化的3-芳酰基香豆素和异戊二烯之间的[4 + 2]环化反应。在二肽膦催化剂7的存在下，以高收率和优异的对映选择性制备了二氢香豆素稠合的二氢吡喃。

  DOI：

  10.1039/c6ob00955g
• 作为产物：
  描述：

  3-溴-5-氯水杨醛 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以89%的产率得到8-bromo-6-chloro-3-(phenylcarbonyl)-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  3-羰基，3-酰基和3-羧基肼基香豆素衍生物的合成和选择性人单胺氧化酶抑制作用

  摘要：

  几个-3-羰基（1 - 26），3-酰基（27 - 52），和3- carboxyhydrazido（53 - 58）香豆素已经以高收率（72-99％）合成并测试在体外对它们的人类单胺氧化酶A和B（hMAO-A和hMAO-B）的抑制活性。评价了香豆素核上的不同取代基对生物活性和同工型选择性的影响。对于使用IC 50获得高效且选择性的hMAO-B抑制剂而言，在3-乙酯香豆素环的C7位取代或在C3引入肼基取代基很重要。值在纳摩尔范围内。一些衍生物也进行了稳定性测试，在体外没有化​​学裂解。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.07.017

文献信息

• ROS Inhibitory Activity and Cytotoxicity Evaluation of Benzoyl, Acetyl, Alkyl Ester, and Sulfonate Ester Substituted Coumarin Derivatives
  作者：Uzma Salar、Khalid M. Khan、Almas Jabeen、Aisha Faheem、Farwa Naqvi、Shakil Ahmed、Erum Iqbal、Farman Ali、Kanwal、Shahnaz Perveen

  DOI：10.2174/1573406415666190826153001

  日期：2020.11.23

  Limited SAR study revealed that the hydroxy-substituted compound showed better ROS inhibition potential in case of 3-benzoyl and 3-ethylester coumarin derivatives. Whereas, chloro substitution was found to be important in case of 3-acetyl coumarin derivatives. Similarly, in case of sulfonate ester, chloro, and nitro groups especially at positions -4 and -3 of ring "R" played vital role in ROS inhibition

  背景许多非甾体抗炎药(NSAID)，包括阿司匹林、消炎痛、布洛芬、氟芬那酸和保泰松在临床上用于治疗炎性疾病。这些非甾体抗炎药与严重的副作用有关，例如胃溃疡、肾毒性和出血。因此，确定有效和安全的炎症性疾病治疗方法仍然是药物化学家非常感兴趣的。方法 使用鲁米诺增强化学发光技术筛选了一系列不同取代的苯甲酰基、乙酰基、烷基酯和磺酸酯取代的香豆素 1-64 对活性氧的抑制作用，活性氧是由酵母聚糖激活的全血吞噬细胞产生的。结果 在所有测试化合物中，8 (IC50 = 65.0 ± 3.1 μM)、24 (IC50 = 41.8 ± 1.5 μM)、26 (IC50 = 10.6 ± 2.8 μM)、28 (IC50 = 20。9 ± 1.5 μM)和 41 (IC50 = 4.6 ± 0.3 μM) 与标准抗炎药布洛芬 (IC50 = 54.3 ± 1.9 μM) 相比显示出良好的抗炎潜力。具体而言，化合物
• Anti-MRSA (Multidrug Resistant Staphylococcus aureus) Activity of 3-Substituted Coumarins
  作者：Uzma Salar、Khalid Mohammed Khan、Humaira Muhammad、Muhammed Imran Fakhri、Sanaullah、Shahnaz Perveen、Muhammed Iqbal Choudhary

  DOI：10.2174/1570180814666170619121844

  日期：2018.3.12

  Background: Infectious pathogenic bacteria are the key virulence in our daily life. Especially diseases produced by multidrug resistant Staphylococcus aureus (MRSA) still contributing in morbidity and mortality in humans. Discovery of new and safer antibiotics is an upmost task in current medicinal research. Methods: By keeping in mind the considerable antimicrobial activities of coumarin scaffold, 3-substituted coumarin derivatives 1-24 were synthesized by Knoevenegel condensation reaction. Different aryl aldehydes were treated with β-keto esters in the presence of organic base piperidine. All synthetic compounds were characterized by different spectroscopic techniques such as EI-MS, HREI-MS, 1H-NMR, and 13C-NMR. Compounds were screened to check for their in vitro anti- MRSA (multidrug resistant Staphylococcus aureus) activity against different strains of bacteria such as MRSA-252, EMRSA-16, EMRSA-17 and local clinical isolate. Micro-plate alamar blue assay (MABA) was used for this activity. Oxacillin, streptomycin, clindamycin and vancomycin were used as standards. Results: Results were reported as percent inhibition at 20 µg/mL concentration. Amongst all four standard drugs, only vancomycin was showed 19%, 24%, 21% and 40% inhibitions in case of MRSA-252, EMRSA-16, EMRSA-17 and local clinical isolate, respectively, at 20 µg/mL concentration. Most of the synthetic compounds were showed a weak to good inhibition as compared to standard, vancomycin. Conclusion: Newly identified compounds may serve as lead for future research in order to get the more powerful antibacterial agents.

  背景：传染性病原菌是我们日常生活中的主要致病菌。特别是由耐多药金黄色葡萄球菌（MRSA）引起的疾病仍然是人类发病和死亡的主要原因。发现新的、更安全的抗生素是当前药物研究的首要任务。 方法：考虑到香豆素支架具有相当高的抗菌活性，研究人员通过 Knoevenegel 缩合反应合成了 3-取代香豆素衍生物 1-24。 在有机碱哌啶存在下，不同的芳基醛与β-酮酯进行了处理。 所有合成化合物均通过不同的光谱技术（如 EI-MS、HREI-MS、1H-NMR 和 13C-NMR）进行了表征。对化合物进行了体外抗 MRSA（耐多药金黄色葡萄球菌）活性筛选，以检测其对不同菌株（如 MRSA-252、EMRSA-16、EMRSA-17 和本地临床分离菌株）的活性。该活性采用了微孔板金蓝分析法（MABA）。结果：结果以 20 µg/mL 浓度时的抑制百分率报告。在所有四种标准药物中，只有万古霉素在 20 µg/mL 浓度下对 MRSA-252、EMRSA-16、EMRSA-17 和本地临床分离物的抑制率分别为 19%、24%、21% 和 40%。 与标准药物万古霉素相比，大多数合成化合物的抑制率从弱到强。 结论：新发现的化合物可作为一种新的抗生素：新发现的化合物可作为未来研究的线索，以获得更强的抗菌剂。
• Photocatalytic Regio‐ and Site‐Selective Alkylamination of Coumarins: Access to 3‐Amino‐ and 4‐Amino Dihydrocoumarins
  作者：Yu‐Shi Jiang、Feng Liang、Ai‐Min Chen、Shan‐Shan Li、Xue‐Ling Luo、Peng‐Ju Xia

  DOI：10.1002/adsc.202201391

  日期：——

  Functionalized dihydrocoumarins, including 3-amino- and 4-amino dihydrocoumarins serving as α- and β-amino acid derivatives, have been synthesized using one-step site- and regioselective alkylamination from coumarins. This conversion offers 35 examples in 24% to 81% yields.

  功能化的二氢香豆素，包括用作 α- 和 β- 氨基酸衍生物的 3-氨基-和 4-氨基二氢香豆素，已经使用香豆素的一步位点和区域选择性烷基胺化合成。这种转化提供了 35 个例子，收率为 24% 到 81%。
• Synthesis and selective human monoamine oxidase inhibition of 3-carbonyl, 3-acyl, and 3-carboxyhydrazido coumarin derivatives
  作者：Daniela Secci、Simone Carradori、Adriana Bolasco、Paola Chimenti、Matilde Yáñez、Francesco Ortuso、Stefano Alcaro

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.07.017

  日期：2011.10

  Several 3-carbonyl (1–26), 3-acyl (27–52), and 3-carboxyhydrazido (53–58) coumarins have been synthesized in high yields (72–99%) and tested in vitro for their human monoamine oxidase A and B (hMAO-A and hMAO-B) inhibitory activity. Different substituents on the coumarin nucleus were evaluated for their effect on biological activity and isoform selectivity. Substitution at position C7 of the 3-ethyl

  几个-3-羰基（1 - 26），3-酰基（27 - 52），和3- carboxyhydrazido（53 - 58）香豆素已经以高收率（72-99％）合成并测试在体外对它们的人类单胺氧化酶A和B（hMAO-A和hMAO-B）的抑制活性。评价了香豆素核上的不同取代基对生物活性和同工型选择性的影响。对于使用IC 50获得高效且选择性的hMAO-B抑制剂而言，在3-乙酯香豆素环的C7位取代或在C3引入肼基取代基很重要。值在纳摩尔范围内。一些衍生物也进行了稳定性测试，在体外没有化​​学裂解。
• Highly enantioselective synthesis of dihydrocoumarin-fused dihydropyrans via the phosphine-catalyzed [4 + 2] annulation of allenones with 3-aroylcoumarins
  作者：Xiaoyu Han、Huanzhen Ni、Wai-Lun Chan、Xikun Gai、Yongjiang Wang、Yixin Lu

  DOI：10.1039/c6ob00955g

  日期：——

  Phosphine-catalyzed [4 + 2] annulation between 3-aroylcoumarins and allenones has been developed. In the presence of a dipeptide phosphine catalyst 7, dihydrocoumarin-fused dihydropyrans were prepared in high yields and with excellent enantioselectivities.

  已经开发了膦催化的3-芳酰基香豆素和异戊二烯之间的[4 + 2]环化反应。在二肽膦催化剂7的存在下，以高收率和优异的对映选择性制备了二氢香豆素稠合的二氢吡喃。