3,5-dimethyl-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridin-1-ium bromide | 56567-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-dimethyl-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridin-1-ium bromide
• 英文别名: N-phenacyl-3,5-dimethyl-pyridinium bromide；N-phenacyl-3,5-dimethylpyridinium bromide；N-phenacyl-3,5-lutidinium bromide；3,5-Dimethyl-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridinium bromide；2-(3,5-dimethylpyridin-1-ium-1-yl)-1-phenylethanone;bromide
• CAS: 56567-29-4
• 化学式: Br*C₁₅H₁₆NO
• 分子量: 306.202
• InChiKey: CHJZILAEKCWUFI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.52
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  21
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethyl-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridin-1-ium bromide 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3-hydroxy-2,4-dimethyl-5,6-diphenylphenyl)-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  吡啶酚和相关叶立德与环戊二烯酮衍生物的反应

  摘要：

  吡啶鎓phenacylides 与环戊二烯酮衍生物的反应通过亲核加成反应随后吡啶消除得到双环[3.1.0]hex-3-en-2-one衍生物。Isoquinolinium phenacylide 与环戊二烯酮发生 1,3-偶极环加成反应。

  DOI：

  10.1246/cl.1983.489
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基吡啶 、 2-溴苯乙酮 以 丙酮 为溶剂， 以90 %的产率得到3,5-dimethyl-1-(2-oxo-2-phenylethyl)pyridin-1-ium bromide
  参考文献：
  名称：

  苯基吡咯并[1,2-a]喹啉——在制备喹啉盐过程中发现关键副产物

  摘要：

  在环境温度下制备生物活性吡啶鎓盐和喹啉鎓盐的过程中，分离并表征了一种关键的副产物 2-苯基吡咯并 [1,2- a ] 喹啉。该方案被证明是一种有效的方法，用于从 2-甲基喹啉和取代的苯甲酰溴一锅合成一系列 2-苯基吡咯并 [1,2- a ] 喹啉衍生物。该方法涉及过渡金属基催化剂和无碱、环境友好的无溶剂反应条件。所有新合成的衍生物均已通过1 H-NMR、13 C-NMR 和 HRMS 进行了表征。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.134350

文献信息

• Stereochemical Study on 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Heteroaromatic<i>N</i>-Ylides with Symmetrically Substituted cis and trans Olefins
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Shigeori Takenaka

  DOI：10.1246/bcsj.58.3137

  日期：1985.11

  Stereochemistry of the cycloadditions of twenty-four heteroaromatic N-ylides with several symmetrically substituted cis and trans olefins has been investigated. Cyclic and acyclic cis olefins cycloadd to the and form of the ylides in a highly endo-selective manner giving almost quantitative yields of stereospecific endo 3+2 cycloadducts. N-Ylides stabilized with a substituent of carbonyl type react

  已经研究了二十四个杂芳族 N-叶立德与几个对称取代的顺式和反式烯烃的环加成的立体化学。环状和无环顺式烯烃以高度内选择性方式环加成到叶立德的 和 形式，产生几乎定量的立体定向内 3+2 环加合物。用羰基型取代基稳定的 N-叶立德与反式烯烃反应，主要形成两个立体异构的 3+2 环加合物，形成叶立德的反形式。在大多数情况下，它们通过逆环加成过程进行立体有择互变，异构体比例和转化的容易程度取决于在环加成步骤中建立的五元环上取代基的性质和大小。另一方面，
• Free-radical cyclization approach to polyheterocycles containing pyrrole and pyridine rings
  作者：Ivan P Mosiagin、Olesya A Tomashenko、Dar’ya V Spiridonova、Mikhail S Novikov、Sergey P Tunik、Alexander F Khlebnikov

  DOI：10.3762/bjoc.17.105

  日期：——

  A wide range of derivatives with new pyrido[2,1-a]pyrrolo[3,4-c]isoquinoline skeleton was synthesized by free-radical intramolecular cyclization of o-bromophenyl-substituted pyrrolylpyridinium salts using the (TMS)3SiH/AIBN system. The cyclization provides generally good yields of pyrido[2,1-a]pyrrolo[3,4-c]isoquinoline hydrobromides having no additional radical-sensitive substituents. The free bases

  使用 (TMS) 3 SiH/AIBN通过邻溴苯基取代的吡咯基吡啶鎓盐的自由基分子内环化合成了一系列具有新的吡啶并[2,1- a ]吡咯并[3,4- c ]异喹啉骨架的衍生物系统。环化通常提供没有额外自由基敏感取代基的吡啶并[2,1- a ]吡咯并[3,4- c ]异喹啉氢溴化物的良好产率。游离碱可以通过在室温下碱化以定量收率从合成的氢溴酸盐中获得。分子内芳基化的选择性控制是通过取代卤素来实现的：使用 1-(2-( ortho- bromophenyl)-4-( ortho-碘苯基)吡咯-3-基)溴化吡啶鎓使得有可能获得单环化产物，并且由二溴衍生物获得双环化产物。该程序也适用于获得 3-芳基吡啶并[ 2,1- a ]吡咯并[3,2- c ]异喹啉衍生物，包括无法通过 Pd 催化环化的 2-未取代骨架。
• TFA-Mediated DMSO-Participant Sequential Oxidation/1,3-Dipolar Cycloaddition Cascade of Pyridinium Ylides for the Assembly of Indolizines
  作者：Wen-Ming Shu、Jian-Xin He、Xun-Fang Zhang、Shuai Wang、An-Xin Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02755

  日期：2019.3.1

  acid (TFA)-mediated cascade oxidation/1,3-dipolar cycloaddition reaction of stabilized pyridinium salts with dimethyl sulfoxide (DMSO) has been developed in the presence of K2S2O8 and trimethylethylenediamine (TMEDA). In this transition-metal-free reaction, DMSO acts as a one-carbon source, thus providing a convenient method for the efficient and direct synthesis of various indolizine derivatives.

  在 K2S2O8 和三甲基乙二胺 （TMEDA） 存在下，已经开发了稳定吡啶盐与二甲基亚砜 （DMSO） 的三氟乙酸 （TFA） 介导的级联氧化/1,3-偶极环加成反应。在这种无过渡金属的反应中，DMSO 充当单碳源，从而为高效直接合成各种吲哚嗪衍生物提供了一种便捷的方法。
• Stereochemical Study on 1,3-Dipolar Cycloaddition Reactions of Heteroaromatic<i>N</i>-Ylides with Unsymmetrically Substituted Olefinic Dipolarophiles
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Shigeori Takenaka

  DOI：10.1246/bcsj.58.3320

  日期：1985.11

  Regioselectivity and stereoselectivity of the cycloadditions of heteroaromatic N-ylides with unsymmetrically-substituted olefins such as methyl-substituted cis olefins, an acrylate, the related olefins, trans nitro olefins, and other trans olefins have been investigated. These cycloadditions are highly regioselective, while the stereoselectivity depends upon both the electronic and steric nature of

  已经研究了杂芳族 N-叶立德与不对称取代的烯烃（例如甲基取代的顺式烯烃、丙烯酸酯、相关烯烃、反式硝基烯烃和其他反式烯烃）的环加成反应的区域选择性和立体选择性。这些环加成是高度区域选择性的，而立体选择性取决于叶立德和烯烃的取代基的电子和空间性质。已经作为动力学控制产物形成的反形式叶立德的 1-endo-2-exo 环加合物通过逆环加成过程或 1-通过甜菜碱中间体的合成内酯的 exo-2-endo 环加合物。
• Synthesis of substituted disulfonyl-containing polycyclic azines with the bridgehead nitrogen atom. Effects of the structure of 3-substituted pyridinium ylides on the regioselectivity of their reactions with E-1,2-di(alkylsulfonyl)-1,2-dichloroethenes
  作者：N. E. Dontsova、A. M. Shestopalov

  DOI：10.1007/s11172-017-1851-3

  日期：2017.6

  Heating the substituted pyridinium and isoquinolinium salts with E-1,2-di(alkylsulfonyl)-1,2-dichloroethenes in either chloroform or acetone in the presence of three-fold excess of Et3N gave high yields of substituted 1,2-di(alkylsulfonyl)indolizines and 1,2-di(alkylsulfonyl) pyrrolo[2,1-a]isoquinolines, respectively. Effects of the structure of 3-substituted pyridinium ylides on the regioselectivity

  在三倍过量的 Et3N 存在下，在氯仿或丙酮中加热取代的吡啶鎓盐和异喹啉鎓盐与 E-1,2-二（烷基磺酰基）-1,2-二氯乙烯，得到高产率的取代 1,2-二（分别为烷基磺酰基）茚和 1,2-二（烷基磺酰基）吡咯并[2,1-a]异喹啉。揭示了 3-取代吡啶鎓叶立德的结构对其与 E-1,2-二(烷基磺酰基)-1,2-二氯乙烯反应的区域选择性的影响。结果表明，吡啶鎓叶立德中释放电子和吸电子取代基的存在分别有利于8-取代和6-取代的1,2-（二烷基磺酰基）茚茚的形成。