2-methyl-4,6-diphenyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester | 95623-28-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-4,6-diphenyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
• 英文别名: 2-Methyl-4,6-diphenyl-1,4-dihydro-pyridin-3,5-dicarbonsaeure-diaethylester；2,4-Diphenyl-3,5-diethoxycarbonyl-6-methyl-1,4-dihydropyridin；Diethyl 2-methyl-4,6-diphenyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 95623-28-2
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₄
• 分子量: 391.467
• InChiKey: SZXGFKTVFOFVLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190-192 °C
• 沸点：
  539.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.159±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-6-methyl-2,4-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester 在 三氯化磷 作用下， 生成 2-methyl-4,6-diphenyl-1,4-dihydro-pyridine-3,5-dicarboxylic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Chatterjea, Journal of the Indian Chemical Society, 1952, vol. 29, p. 323,326

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structure−Activity Relationships of 4-(Phenylethynyl)-6-phenyl-1,4- dihydropyridines as Highly Selective A₃ Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Ji-long Jiang、A. Michiel van Rhee、Louis Chang、Abraham Patchornik、Xiao-duo Ji、Patricia Evans、Neli Melman、Kenneth A. Jacobson

  DOI：10.1021/jm970091j

  日期：1997.8.1

  (Trifluoromethyl)-, nitro-, and other benzyl esters substituted with electron-withdrawing groups were specific for A3 receptors with nanomolar Ki values and selectivity as high as 37000-fold. A functionalized congener bearing an [(aminoethyl)amino]carbonyl group was also prepared as an intermediate in the synthesis of biologically active conjugates.

  4-(苯乙炔基)-6-苯基-1,4-二氢吡啶衍生物是人 A3 腺苷受体的选择性拮抗剂，与 [125I]AB-MECA (N6-(4-amino-3-碘苄基）-5'-（N-甲基氨基甲酰基）腺苷）在亚微摩尔范围内。在本研究中，综合探讨了二氢吡啶环不同位置（3-和5-酰基取代基、4-芳基取代基和1-甲基）的构效关系。利用1-乙氧基甲基和5-[2-(三甲基甲硅烷基)乙基]酯基团的联合保护，在5位形成游离羧酸，允许各种取代。确定新类似物对克隆人 A3 腺苷受体的选择性与大鼠脑 A1 和 A2A 受体上放射性配体的结合。腺苷受体的结构活性分析表明，4 位的吡啶基、呋喃基、苯并呋喃基和噻吩基最多只能对 A3 腺苷受体产生中等选择性。与4-苯乙烯基取代的二氢吡啶不同，4-苯乙炔基的环取代（例如4-硝基）没有提供增强的选择性。在二氢吡啶环的 3 位，酯对 A3 受体的选择性比密切相关的硫酯、酰胺和酮衍生物高得多。环状
• Facile Synthesis of Hantzsch 1,4-Dihydropyridines with Unsymmetrical 2,6-and 3,5-Substituents
  作者：Zhen Wang、Qingjian Liu、Wenwen Zhang、Qing Chen

  DOI：10.3184/174751913x13843392957323

  日期：2013.12

  A facile synthesis of Hantzsch 1,4-dihydropyridines with unsymmetrical 2,6- and 3,5-substituents in a one-pot two-step tandem reaction under solvent-free conditions, promoted by microwave irradiation, has been developed. No catalysts are used and the work-up is easy. This approach provides a convenient, efficient and practical synthesis of 1,4-dihydropyridines having non-identical substituents at the

  已经开发了一种在无溶剂条件下，通过微波辐射促进的具有不对称 2,6-和 3,5-取代基的 Hantzsch 1,4-二氢吡啶的简便合成，在一锅两步串联反应中。不使用催化剂，后处理很容易。这种方法提供了在 2,6- 和 3,5- 位置具有不同取代基的 1,4-二氢吡啶的方便、有效和实用的合成，这些取代基不容易通过经典 Hantzsch 合成获得。
• Dihydropyridine-, pyridine-, benzopyranone- and triazoloquinazoline derivatives, their preparation and their use as adenosine receptor antagonists
  申请人：The United States of America, Represented by the Secretary, Department of Health and Human Services

  公开号：EP2311806A2

  公开（公告）日：2011-04-20

  The present invention provides certain novel compounds, compositions, and a method of treating a mammal by blocking its adenosine receptors comprising administering at least one compound of the present invention. Examples of the present inventive compounds include certain flavonoids of formulae (I) and (II), wherein R1 to R4 are as defined in the description, and M is -CH (OH) -CH (R2) - or -C(OH)=C(R2)- and R1, R2 are as defined in the description; or dihydropyridines of formula (III), wherein R2 to R6 are as defined in the description; or pyridines of formula (IV), wherein R2 to R6 are as defined in the description, or triazoloquinazolines of formula (V), wherein R1 and R2 are as defined in the description; and their derivatives, or pharmaceutically acceptable salts thereof.

  本发明提供了某些新型化合物、组合物以及一种通过阻断哺乳动物的腺苷受体来治疗哺乳动物的方法，该方法包括施用至少一种本发明化合物。本发明化合物的实例包括某些式(I)和(II)的黄酮类化合物，其中R1至R4如说明中所定义，M为-CH(OH)-CH(R2)-或-C(OH)＝C(R2)-且R1、R2如说明中所定义；或式(III)的二氢吡啶类化合物，其中R2至R6如说明中所定义；或式（IV）的吡啶，其中 R2 至 R6 如说明书中定义；或式（V）的三唑并喹唑啉，其中 R1 和 R2 如说明书中定义；以及它们的衍生物或药学上可接受的盐。
• US6066642A
  申请人：——

  公开号：US6066642A

  公开（公告）日：2000-05-23