4,4'-(1,4-phenylene)bis(6-amino-3-phenyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile) | 152189-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,4'-(1,4-phenylene)bis(6-amino-3-phenyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile)
• 英文别名: 4,4'-(1,4-Phenylene)bis(6-amino-3-phenyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile)；6-amino-4-[4-(6-amino-5-cyano-3-phenyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazol-4-yl)phenyl]-3-phenyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile
• CAS: 152189-34-9
• 化学式: C₃₂H₂₂N₈O₂
• 分子量: 550.579
• InChiKey: ZQKYSTUENVCINU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  175
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰乙酸甲酯 、 对苯二甲醛 、 丙二腈 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以75%的产率得到4,4'-(1,4-phenylene)bis(6-amino-3-phenyl-2,4-dihydropyrano[2,3-c]pyrazole-5-carbonitrile)
  参考文献：
  名称：

  CeCl 3促进一锅合成多取代双吡喃并[2,3-c]吡唑衍生物

  摘要：

  摘要开发了一种简单有效的方法，在存在CeCl 3 ·的情况下，通过β-酮酸酯，肼（或苯肼），对苯甲醛和丙二腈的一锅反应，合成多取代的双吡喃并[2,3- c ]吡唑衍生物。 7H 2 O（10 mol％）作为催化剂。通过简单的后处理步骤，该方法无需进一步纯化即可提供高收率的产物。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-013-1104-6

文献信息

• Copper(II) Anchored on Amine-Functionalized MMT: A Highly Efficient Catalytic System for the One-Pot Synthesis of Bispyrano[2,3-c]pyrazole Derivatives
  作者：Majid Ahmadzadeh、Masoud Sadeghi、Javad Safari

  DOI：10.1155/2021/1784142

  日期：2021.8.13

  phenyl hydrazine), malononitrile, β-ketoester, and terephthalaldehyde (or isophthalaldehyde) toward the synthesis of multisubstituted bispyrano[2,3-c]pyrazole derivatives. From the viewpoint of green chemistry, the advantages of this approach are accessibility, simplicity, and high yields synthesis. The catalyst was recycled and reused four times without significant loss of activity.

  在这项研究中，报道了在胺官能化纳米粘土蒙脱石 K10 上制备吡啶-2-碳亚胺铜配合物。通过傅里叶变换红外光谱（FTIR）、X射线衍射（XRD）、扫描电子显微镜（SEM）、能量色散X射线光谱（EDX）和热重分析（TGA）对产物进行表征。这种新型纳米催化剂作为一种天然的、可再生的、廉价的、非均相催化剂，其催化活性对水合肼（或苯肼）、丙二腈、β的四组分缩合反应非常有效。-酮酯和对苯二醛（或间苯二醛）用于合成多取代的双吡喃并[2,3-c]吡唑衍生物。从绿色化学的角度来看，这种方法的优点是可访问性、简单性和高产率合成。催化剂循环使用四次，活性没有明显损失。
• An Efficient and Green Synthesis of 6-Amino-3-phenyl-4-aryl-1,4-dihydropyrano [2,3-<i>c</i>]pyrazole-5-carbonitrile Derivatives under Ultrasound Irradiation in Aqueous Medium
  作者：Yi Zou、Yu Hu、Hai Liu、Da-Qing Shi

  DOI：10.1002/jhet.1627

  日期：2013.8

  A facile and eco‐friendly approach for the synthesis of 6‐amino‐3‐phenyl‐4‐aryl‐1,4‐dihydropyrano[2,3‐c]pyrazole‐5‐carbonitrile derivatives via four‐component reaction of hydrazine, ethyl 3‐oxo‐3‐phenylpropanoate, aldehydes, and malononitrile is described. The reaction is performed in water, without using any catalyst, and under ultrasound irradiation. The developed sonochemical‐assisted multi‐component

  通过肼，乙基四组分反应合成6-氨基-3-苯基-4-苯基-4-芳基-1,4-二氢吡喃[2,3 - c ]吡唑-5-腈的简便而环保的方法描述了3-氧代-3-苯基丙酸酯，醛和丙二腈。该反应在水中，不使用任何催化剂，并在超声辐射下进行。与常规方法相比，已开发的声化学辅助多组分反应提供了改进和加速的转化。
• CeCl3-promoted one-pot synthesis of multisubstituted bispyrano[2,3-c]pyrazole derivatives
  作者：Keyume Ablajan、Li-Ju Wang、Zulipiya Maimaiti、Yong-Ting Lu

  DOI：10.1007/s00706-013-1104-6

  日期：2014.3

  AbstractA simple and efficient method was developed for the synthesis of multisubstituted bispyrano[2,3-c]pyrazole derivatives via one-pot reaction of β-keto esters, hydrazine (or phenylhydrazine), terephthalaldehyde, and malononitrile in the presence of CeCl3·7H2O (10 mol%) as a catalyst. This method provides the products in good yields after a simple workup procedure without further purification

  摘要开发了一种简单有效的方法，在存在CeCl 3 ·的情况下，通过β-酮酸酯，肼（或苯肼），对苯甲醛和丙二腈的一锅反应，合成多取代的双吡喃并[2,3- c ]吡唑衍生物。 7H 2 O（10 mol％）作为催化剂。通过简单的后处理步骤，该方法无需进一步纯化即可提供高收率的产物。 图形概要