ethyl 1-methyl-4,6-diphenyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate | 60750-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-methyl-4,6-diphenyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
• 英文别名: ethyl 4,6-diphenyl-1-methyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate；1-methyl-2-oxo-4,6-diphenyl-5-ethoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine；1-methyl-2-oxo-4,6-diphenyl-1,2,3,4-tetrahydro-pyrimidine-5-carboxylic acid ethyl ester；4,6-Diphenyl-1-methyl-2-oxo-5-ethoxycarbonyl-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine；ethyl 3-methyl-2-oxo-4,6-diphenyl-1,6-dihydropyrimidine-5-carboxylate
• CAS: 60750-28-9
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O₃
• 分子量: 336.39
• InChiKey: WIIAOHNBJFBDBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-methyl-4,6-diphenyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate 在 五氯化磷 、 三氯氧磷 作用下， 反应 15.0h， 以70%的产率得到2-chloro-4,6-diphenyl-5-ethoxycarbonylpyrimidine
  参考文献：
  名称：

  2-氧代-1,2,3,4-四氢嘧啶的1-甲基衍生物与五氯化磷和三氯氧化磷的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00476387
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 1-methyl-2-oxo-6-phenylpyrimidine-5-carboxylate 、 二苯锌 在 三苯基硼烷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 48.5h， 以72%的产率得到ethyl 1-methyl-4,6-diphenyl-2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  BF3·OEt2 活化的 2-Oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylates 的有机锌试剂的高区域选择性加成：合成 2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates

  摘要：

  在 C-4 处引入烷基和苯基，这是 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates 的关键位置，负责这些钙通道阻断活性的拮抗剂/激动剂转换通过将有机锌试剂添加到由 BF3OEt2 催化的相应 2-oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate 衍生物中来实现。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201300539

文献信息

• Expedient Synthesis of Biginelli-Type Dihydropyrimidinones Using α-(Benzotriazolyl)alkyl Urea Derivatives
  作者：Ashraf A. Abdel-Fattah

  DOI：10.1055/s-2003-42398

  日期：——

  Reaction of readily available α-(benzotriazolyl)alkyl urea derivatives (derived from aromatic, heteroaromatic, and aliphatic aldehydes) with β-keto esters resulted in 3,4-dihydropyrimidin-2(1H)-ones in good to excellent yields.

  将现成的δ-（苯并三唑基）烷基脲衍生物（来源于芳香族、杂芳香族和脂肪族醛）与δ-酮酯反应，可以得到3,4-二氢嘧啶-2(1H)-酮，收率从良好到极佳。
• Green Synthesis and Structural Characterization of <i>C</i>6-Phenyl Substituted 3,4-Dihydropyrimidinones
  作者：Min Wang、Xiaoyu Jiang、Chunyan Cao、Shuang Zhao、Xin Wan

  DOI：10.1080/00304948.2020.1794222

  日期：2020.11.1
• Electrochemical reduction of hydrogenated 2-pyrimidones on a graphite electrode
  作者：V. P. Kadysh、Ya. P. Stradyn'、E. L. Khanina、G. Ya. Dubur、D. Kh. Mutsenietse

  DOI：10.1007/bf00505910

  日期：1985.1
• XANINA E. L.; LIEPINSH EH. EH.; MUTSENIETSE D. X.; DUBUR G. YA., XIMIYA GETEROTSIKL. SOED.,(1987) N 5, 668-671
  作者：XANINA E. L.、 LIEPINSH EH. EH.、 MUTSENIETSE D. X.、 DUBUR G. YA.

  DOI：——

  日期：——
• Highly Regioselective Addition of Organozinc Reagents to 2-Oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylates Activated by BF₃·OEt₂: Synthesis of 2-Oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates
  作者：Kamaljit Singh、Rakesh Chopra

  DOI：10.1002/ejoc.201300539

  日期：2013.9

  The incorporation of alkyl as well as phenyl groups at C-4, a key position of 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates, responsible for antagonist/agonist switching of the calcium channel blocking activity of these compounds, has been achieved by the addition of organozinc reagents to the corresponding 2-oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate derivatives catalysed by BF3OEt2.

  在 C-4 处引入烷基和苯基，这是 2-oxo-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-5-carboxylates 的关键位置，负责这些钙通道阻断活性的拮抗剂/激动剂转换通过将有机锌试剂添加到由 BF3OEt2 催化的相应 2-oxo-1,2-dihydropyrimidine-5-carboxylate 衍生物中来实现。