tetrahydro-2-(2-propyn-1-yloxy)-furan | 137688-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: tetrahydro-2-(2-propyn-1-yloxy)-furan
• 英文别名: 2-(1-propyne-3-oxy)tetrahydrofuran；tetrahydro-2-(2'-propynyloxy)furan；2-(2-propynyloxy)tetrahydrofuran；2-prop-2-ynyloxy-tetrahydro-furan；2-Prop-2-ynoxyoxolane
• CAS: 137688-18-7；71266-19-8；137688-26-7；137688-27-8
• 化学式: C₇H₁₀O₂
• 分子量: 126.155
• InChiKey: DFPAOJHWCKRSOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetrahydro-2-(2-propyn-1-yloxy)-furan 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Regio- and Stereoselective Ferrier Reaction of O-1,3-Dienyl Acetals Promoted by Organoaluminum Complexes

  摘要：

  The Ferrier reaction of O-1,3-dienyl acetals promoted by organoaluminum complexes such as methylaluminum bis(2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxide) (MAD) is shown to proceed with a high degree of regio- and stereoselectivity to afford the corresponding alpha-alkenyl-substituted beta-alkoxy aldehydes in good yields. The mechanistic origin of the high regiocontrolling ability of MAD is elucidated. This method, coupled with the easy availability of the requisite substrates, expands the synthetic scope of the Ferrier reaction.

  DOI：

  10.1021/ol062042j
• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 2-丙炔-1-醇 在 碘苯二乙酸 作用下， 反应 3.0h， 以7%的产率得到tetrahydro-2-(2-propyn-1-yloxy)-furan
  参考文献：
  名称：

  Tetrahydrofuranylation of Alcohols Using Hypervalent Iodine Reagents

  摘要：

  在 THF 中使用（二乙酰氧基碘）苯将醇转化为相应的 2-四氢呋喃醚。反应在回流或微波辐照下进行，效果更好。据报道，在不使用氯化溶剂的情况下，产率高达 81%。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832810

文献信息

• Anhydrous FePO4 as a Cost-Effective and Recyclable Catalyst for Tetrahydropyranylation and Tetrahydrofuranylation of Alcohols and Phenols
  作者：Farahnaz K. Behbahani、Mona Farahani

  DOI：10.2174/157017811796064485

  日期：2011.7.1

  In this article, a mild and efficient protocol for the tetrahydropyranylation and tetrahydrofuranylation of various aliphatic and benzylic alcohols and phenols into their corresponding THP and THF ethers (with 3,4-dihydro- 2H-pyran, DHP and 2,3-dihydrofuran, DHF) has been developed using a catalytic amount of anhydrous FePO4 at room temperature and relatively short reaction times in good to excellent yields.

  本文开发了一种温和且高效的方案，可在室温下利用少量的无水FePO4作为催化剂，在较短的反应时间内，将多种脂肪族和苄基醇以及酚转化为相应的四氢吡喃醚和四氢呋喃醚（使用3,4-二氢-2H-吡喃，DHP和2,3-二氢呋喃，DHF），产率良好至优秀。
• Catalytic vinylogous cross-coupling reactions of rhenium vinylcarbenoids
  作者：Ji Chen、Jimmy Wu

  DOI：10.1039/c7sc05477g

  日期：——

  compounds by means of cross-coupling with propargyl ethers as non-obvious allylating reagents. Data from isotope-labeling and kinetic isotopic studies are consistent with a mechanism that proceeds by vinylidene formation as the rate determining step, followed by 1,5-hydride shift to generate a key rhenium vinylcarbenoid complex. Bond formation occurs at the vinylogous site and the reaction is conveniently

  我们报道了通过与炔丙基醚作为非明显的烯丙基化试剂的交叉偶联，吲哚基化合物的rh催化的烯丙基化反应的第一个例子。来自同位素标记和动力学同位素研究的数据与一种机理有关，该机理由亚乙烯基的形成作为速率确定步骤，然后进行1，5-氢化物移位以生成关键的vinyl乙烯基类胡萝卜素配合物。键的形成发生在乙烯基部位，反应可方便地在空气中进行。
• Tin for organic synthesis. Part 15
  作者：Michael Niestroj、Wilhelm P. Neumann、Terence N. Mitchell

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06151-7

  日期：1996.7

  such as O or N undergo only protodestannylation with this electrophile. The reaction of Z-1,2-bis (trimethylstannyl)-1-alkenes with trimethylsilyl chlorosulphonate followed by hydrolysis with aqueous NaHCO3 provides the corresponding sodium sulphonates. SO2 and SO3 undergo insertion into both tin-carbon bonds in an ipso- and stereospecific manner to form bis-sulphinic- or bis-sulphonic bis(trialkylstannyl)

  Z -1,2-双（三甲基锡烷基）-1-烯烃对各种亲电子试剂显示出不同类型的反应行为。对甲苯磺酰基异氰酸酯形成五元含锡氮杂环。1,1-二氯甲基甲基醚与碳官能化的二苯乙烯基烯烃反应生成α，β-不饱和醛，这对于合成其他取代的乙烯基锡烷有用。含有诸如O或N的杂原子的Z -1,2-双（三甲基锡烷基）-1-烯烃与该亲电试剂仅进行原脱锡反应。的反应ž -1,2-双（三甲基锡烷基）-1-烯烃与氯磺酸三甲基甲硅烷随后水解用碳酸氢钠水溶液3提供相应的钠磺酸盐。SO 2SO 3和SO 3以ipso-和立体定向方式插入到锡-碳两个键中，以形成双-磺酸-或双-磺酸的双（三烷基锡烷基）酯。
• Efficient tetrahydropyranyl and tetrahydrofuranyl protection/deprotection of alcohols and phenols with Al(OTf)3 as catalyst
  作者：D. Bradley G. Williams、Sandile B. Simelane、Michelle Lawton、Henok H. Kinfe

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.053

  日期：2010.6

  A simple and efficient method for the conversion of alcohols and phenols into their corresponding THP and THF ethers at room temperature has been developed using 1 mol % aluminium triflate as catalyst. The deprotection reaction in the presence of methanol using Al(OTf)3 was equally successful and could be performed at ambient temperature in high yields.

  已经开发出一种简单有效的方法，用于在室温下将醇和酚转化为相应的THP和THF醚，方法是使用1 mol％的三氟甲磺酸铝作为催化剂。在甲醇存在下使用Al（OTf）3进行的脱保护反应同样成功，可以在环境温度下以高收率进行。
• Environmentally Friendly Tetrahydrofuranylation of Alcohols Using NaHSO₄–SiO₂ under Solvent-free Conditions
  作者：Henok H. Kinfe、Sullivan Terblanche、Konanani D. Tshivhase、Livhuwani Ravhura

  DOI：10.1246/cl.2012.272

  日期：2012.3.5

  A simple, environmentally friendly, and efficient tetrahydrofuranylation of alcohols has been developed using NaHSO4–SiO2 (0.5 mol %) as a catalyst under solvent-free conditions to yield corresponding THF ethers in good to excellent yields.

  在无溶剂条件下，以 NaHSO4-SiO2 (0.5 mol %) 为催化剂，开发了一种简单、环保、高效的醇类四氢呋喃化反应，以良好到极佳的收率生成相应的 THF 醚。