ethyl 2-(2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-3-oxo-3-phenylpropanoate | 1344715-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-(2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-3-oxo-3-phenylpropanoate
• 英文别名: Ethyl 2-(2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-3-oxo-3-phenylpropanoate
• CAS: 1344715-68-9
• 化学式: C₁₅H₁₅NO₅
• 分子量: 289.288
• InChiKey: GVQJXBKEMDXJFB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  89.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  马来酰亚胺 、 苯甲酰乙酸乙酯 在 (1R,2R)-N¹,N²-di[1H-benzo[d]imidazol-2-yl]cyclohexane-1,2-diamine 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以99%的产率得到ethyl 2-(2,5-dioxopyrrolidin-3-yl)-3-oxo-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  Conjugate Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Maleimides Using a Chiral C₂-Symmetric Bis(2-aminobenzimidazole) as Recyclable Organocatalyst

  摘要：

  The recyclable chiral 2-aminobenzimidazole-derived organocatalyst if efficiently promotes the room temperature asymmetric conjugate addition of 1,3-diketones, beta-ketoesters, and malonates to maleimide and N-substituted maleimides, affording the corresponding Michael adducts in excellent yields and enantioselectivities even at gram scale.

  DOI：

  10.1021/ol202599h

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Succinimides by Michael Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Maleimides Catalyzed by a Chiral Bis(2-aminobenzimidazole) Organocatalyst
  作者：Eduardo Gómez-Torres、Diego A. Alonso、Enrique Gómez-Bengoa、Carmen Nájera

  DOI：10.1002/ejoc.201201046

  日期：2013.3

  Financial support from the Ministerio de Educacion y Ciencia (MEC) (project numbers CTQ2007-62771/BQU, CTQ2010-20387), from Consolider INGENIO 2010 (grant number CSD2007-00006), from the Generalitat Valenciana (PROMETEO/2009/038), from Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER), from the University of Alicante, and from the European Union (EU) (ORCA Action CM0905) is acknowledged.

  来自教育与城市部长 (MEC)（项目编号 CTQ2007-62771/BQU、CTQ2010-20387）、来自 Consolider INGENIO 2010（授权号 CSD2007-00006）、来自 Generalitat Valenciana (PROMETEO/038) 的财政支持来自 Fondos Europeos para el Desarrollo Regional (FEDER)、来自阿利坎特大学和来自欧盟 (EU) (ORCA Action CM0905) 的感谢。
• Conjugate Addition of 1,3-Dicarbonyl Compounds to Maleimides Using a Chiral C₂-Symmetric Bis(2-aminobenzimidazole) as Recyclable Organocatalyst
  作者：Eduardo Gómez-Torres、Diego A. Alonso、Enrique Gómez-Bengoa、Carmen Nájera

  DOI：10.1021/ol202599h

  日期：2011.11.18

  The recyclable chiral 2-aminobenzimidazole-derived organocatalyst if efficiently promotes the room temperature asymmetric conjugate addition of 1,3-diketones, beta-ketoesters, and malonates to maleimide and N-substituted maleimides, affording the corresponding Michael adducts in excellent yields and enantioselectivities even at gram scale.