4-(4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenol | 502640-55-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenol
• 英文别名: (1-(4-Hydroxyphenyl)-1h-1,2,3-triazol-4-yl)methanol；4-[4-(hydroxymethyl)triazol-1-yl]phenol
• CAS: 502640-55-3
• 化学式: C₉H₉N₃O₂
• 分子量: 191.189
• InChiKey: GLDLTKYJKMADIR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.9±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  71.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenol 在 碘 、 溶剂黄146 、 2-碘酰基苯甲酸 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 12-[1-(4-hydroxy-phenyl)-1H-[1,2,3]triazol-4-yl]-9,9-dimethyl-8,9,10,12-tetrahydrobenzo[a]xanthen-11-one
  参考文献：
  名称：

  一些新型 1,2,3-三唑基呫吨酮的设计、合成、分子对接和抗分枝杆菌评估†‡

  摘要：

  作为开发新型抗结核药物和抗菌药物的持续努力的一部分，合成了一系列取代的呫吨酮衍生物 ( 7a-p )。通过β-萘酚( 5 )、取代的1-芳基-1H- [ 1,2,3]三唑-4-甲醛( 4a )的一锅三组分热环化反应制备了呫吨酮衍生物(7a–p) –h ) 和环状 1,3-二酮 ( 6a , b ) 在催化量的碘存在下。新合成的化合物通过红外、核磁共振、质谱数据和元素分析进行​​了表征。筛选这些化合物（4a-h和7a-p ）针对结核分枝杆菌H 37 Rv (ATCC 27294) 菌株的体外抗结核活性、针对革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的抗菌活性以及针对真菌的致病菌株。在测试的化合物中，大多数都表现出良好至优异的抗菌和抗结核活性。在 MTB 中表​​现出良好效力的活性化合物在 HEK 细胞系中进一步检查了毒性。此外，抗结核分枝杆菌泛酸合成酶（PS）活性化合物的计算机分子对接研究进一步支持了其结构和抗结核活性关系。

  DOI：

  10.1039/c6md00593d
• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯酚 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 L-脯氨酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 4-(4-(hydroxymethyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  对乙酰氨基酚中的1,2,3-三唑类酰胺的生物体等位取代解决了Wistar白化病大鼠中活性氧介导的肝毒性损伤。

  摘要：

  对乙酰氨基酚（AP）是临床上广泛推荐的非处方止痛解热药。但是，该药物因急性摄入后发生肝毒性损害而受到阻碍。因此，AP诱导的肝毒性通常与意外或自杀性过量有关。在当前的研究中，我们研究了用1,2,3-三唑类化合物在AP中进行生物等位取代酰胺以遏制AP诱导的肝毒性。合成生物等排体的治疗作用是通过仔细调整和优化合成方法，以及对药理学有效的对乙酰氨基酚-三唑衍生物（APTD）进行详细的毒理学测试而建立的。同样，我们在此报告了一系列使用叠氮化钠，l-脯氨酸通过芳族取代合成的17种新颖APTD，碘化铜，然后用硫酸铜和抗坏血酸钠与取代的炔烃进行点击反应。合成APTD的药理评估显示，在这17种化合物中，发现5a和5e在动物模型中发挥抗炎，止痛和解热活性最有效。进一步的毒性研究表明，在急性和亚急性毒理学中，AP给药均引起明显的肝毒性，这被认为是ROS介导的氧化应激的结果。另一方面，有效的APTD（5a和5e）

  DOI：

  10.1021/acs.chemrestox.9b00392

文献信息

• The Fight against the Influenza A Virus H1N1: Synthesis, Molecular Modeling, and Biological Evaluation of Benzofurazan Derivatives as Viral RNA Polymerase Inhibitors
  作者：Mafalda Pagano、Daniele Castagnolo、Martina Bernardini、Anna Lucia Fallacara、Ilaria Laurenzana、Davide Deodato、Ulrich Kessler、Beatrice Pilger、Lilli Stergiou、Stephan Strunze、Cristina Tintori、Maurizio Botta

  DOI：10.1002/cmdc.201300378

  日期：2014.1

  The influenza RNA polymerase complex, which consists of the three subunits PA, PB1, and PB2, is a promising target for the development of new antiviral drugs. A large library of benzofurazan compounds was synthesized and assayed against influenza virus A/WSN/33 (H1N1). Most of the new derivatives were found to act by inhibiting the viral RNA polymerase complex through disruption of the complex formed

  由PA，PB1和PB2三个亚基组成的流感RNA聚合酶复合物是开发新抗病毒药物的有希望的目标。合成了庞大的苯并呋喃化合物文库，并针对流感病毒A / WSN / 33（H1N1）进行了分析。发现大多数新衍生物通过破坏亚基PA和PB1之间形成的复合物来抑制病毒RNA聚合酶复合物而发挥作用。还进行了对接研究，以阐明PA中PB1结合位点内苯并呋喃类的结合方式，并鉴定参与其作用机理的氨基酸。预测的结合姿势与生物学数据完全一致，为合理开发更有效的PA–PB1抑制剂奠定了基础。
• Synthesis and Anticancer Activity of (E)-5-[(1-Aryl-1H-1,2,3-triazol-4-yl)methylene]thiazolidine-2,4-diones
  作者：V. K. Manikala、V. M. Rao

  DOI：10.1134/s1070428020050206

  日期：2020.5

  presence of KOH. The title compounds were evaluated for their in vitro anticancer activity using MTT assay against four cancer cell lines: A549 (lung), HT-29 (colon), MCF-7 (breast), and A375 (melanoma). Most compounds displayed good anticancer activity, but hydroxy- and nitro-substituted derivatives showed higher activity than the others.

  摘要通过将相应的1-芳基-1 H -1,2,3-三唑-4-甲醛与噻唑烷-2,4-二酮缩合，合成了一系列新的1,2,3-三唑基噻唑烷二酮类似物。KOH。使用MTT测定法针对四种癌细胞系：A549（肺），HT-29（结肠），MCF-7（乳腺癌）和A375（黑素瘤）评估了标题化合物的体外抗癌活性。大多数化合物显示出良好的抗癌活性，但是羟基和硝基取代的衍生物显示出比其他化合物更高的活性。
• Design, synthesis and effect of triazole derivatives against some toxic activities of Bothrops jararaca venom
  作者：Aldo R. da Silva、Ana Cláudia R. da Silva、Marcio Roberto H. Donza、Gabriel Alves S. de Aquino、Carlos R. Kaiser、Eladio F. Sanchez、Sabrina B. Ferreira、André L. Fuly

  DOI：10.1007/s00044-020-02653-x

  日期：2021.1

  analyses, and tested against some in vitro (hemolysis, coagulation, and proteolysis) and in vivo (hemorrhaging, lethal, and edema) activities of B. jararaca venom. Each compound was incubated with B. jararaca venom (incubation protocol) or injected after the venom (treatment protocol), and then, biological assays were performed. As a result, all the compounds inhibited the toxic activities of B. jararaca

  据世界卫生组织称，毒蛇咬伤是一种被忽视的疾病，每年影响全球约 540 万人。在巴西，2019 年发生了 29,000 起事故，其中 104 人死亡。90% 的报告毒液是由 Bothrops 属引起的，主要是 B. jararaca 种。目前的治疗是通过静脉注射抗蛇毒血清进行的，无论是单价还是多价。然而，这种治疗方法制造成本高，可能引起副作用，并且不能有效中和组织坏死。后一个问题可能导致患肢畸形或截肢。因此，需要新的治疗方法来帮助或提高抗蛇毒血清的功效。在这项研究中，化学合成了九种三唑化合物（AM11-AM19），使用红外 (IR) 和核磁共振 (NMR) 光谱分析进行表征，并针对 B. jararaca 毒液的一些体外（溶血、凝血和蛋白水解）和体内（出血、致死和水肿）活性进行了测试。每种化合物与 B. jararaca 毒液一起孵育（孵育方案）或在毒液后注射（处理方案），然后进行生物测定。
• Structure-activity relationships for binding of 4-substituted triazole-phenols to macrophage migration inhibitory factor (MIF)
  作者：Zhangping Xiao、Marieke Fokkens、Deng Chen、Tjie Kok、Giordano Proietti、Ronald van Merkerk、Gerrit J. Poelarends、Frank J. Dekker

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.111849

  日期：2020.1

  Macrophage migration inhibitory factor (MIF) is a versatile protein that plays a role in inflammation, autoimmune diseases and cancers. Development of novel inhibitors will enable further exploration of MIF as a drug target. In this study, we investigated structure-activity relationships of MIF inhibitors using a MIF tautomerase activity assay to measure binding. Importantly, we notified that transition metals such as copper (II) and zinc (II) interfere with the MIF tautomerase activity under the assay conditions applied. EDTA was added to the assay buffer to avoid interference of residual heavy metals with tautomerase activity measurements. Using these assay conditions the structure-activity relationships for MIF binding of a series of triazole-phenols was explored. The most potent inhibitors in this series provided activities in the low micromolar range. Enzyme kinetic analysis indicates competitive binding that proved reversible. Binding to the enzyme was confirmed using a microscale thermophoresis (MST) assay. Molecular modelling was used to rationalize the observed structure-activity relationships. The most potent inhibitor 2d inhibited proliferation of A549 cells in a clonogenic assay. In addition, 2d attenuated MIF induced ERK phosphorylation in A549 cells. Altogether, this study provides insights in the structure-activity relationships for MIF binding of triazole-phenols and further validates this class of compounds as MIF binding agents in cell-based studies. (C) 2019 The Author(s). Published by Elsevier Masson SAS.
• SYNTHESIS OF 1,2,3-TRIAZOLE DERIVED POTENTIAL PEPTIDOMIMETICS
  作者：Kadir Dabak、Ahmet Akar

  DOI：10.1515/hc.2002.8.4.385

  日期：2002.1