4-{[(perfluorohexyl)ethoxy]methyl}-1-(pivaloyloxymethyl)-1,2,3-triazole | 1447923-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-{[(perfluorohexyl)ethoxy]methyl}-1-(pivaloyloxymethyl)-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-POM-4-{[(perfluorohexyl)ethoxy]methyl}-1,2,3-triazole；Pivalic acid 4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctyloxymethyl)-1H-1,2,3-triazole-1-ylmethyl ester；[4-(3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-tridecafluorooctoxymethyl)triazol-1-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1447923-21-8
• 化学式: C₁₇H₁₈F₁₃N₃O₃
• 分子量: 559.327
• InChiKey: WKWQGIPZTBHDBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{[(perfluorohexyl)ethoxy]methyl}-1-(pivaloyloxymethyl)-1,2,3-triazole 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tetrabutylphosphonium 4-{[2-(perfluorohexyl)ethoxy]methyl}-1H-1,2,3-triazol-1-ide
  参考文献：
  名称：

  非质子杂环阴离子三唑化物离子液体 - 一种通过惠斯根环加成反应获得的新型离子液体阴离子

  摘要：

  三唑核是一种用途广泛的杂环，可以通过 Cu(I) 催化的 Huisgen 环加成反应轻松获得。在此，我们介绍了包含 1,2,3-三唑阴离子的离子液体的制备。这些离子液体是通过简单的方法制备的，在 1-位使用碱不稳定的新戊酰基甲基，它可以作为 1 H -4-取代的 1,2,3-三唑的前体。这些三唑随后在使用合适的离子液体阳离子氢氧化物去质子化之后转化为离子液体。测量了这些离子液体的密度和热分解。这些新型离子液体在气体分离和无金属催化方面具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338435
• 作为产物：
  描述：

  3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-十三氟-1-辛醇 在 3% Cu/C 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 4-{[(perfluorohexyl)ethoxy]methyl}-1-(pivaloyloxymethyl)-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  非质子杂环阴离子三唑化物离子液体 - 一种通过惠斯根环加成反应获得的新型离子液体阴离子

  摘要：

  三唑核是一种用途广泛的杂环，可以通过 Cu(I) 催化的 Huisgen 环加成反应轻松获得。在此，我们介绍了包含 1,2,3-三唑阴离子的离子液体的制备。这些离子液体是通过简单的方法制备的，在 1-位使用碱不稳定的新戊酰基甲基，它可以作为 1 H -4-取代的 1,2,3-三唑的前体。这些三唑随后在使用合适的离子液体阳离子氢氧化物去质子化之后转化为离子液体。测量了这些离子液体的密度和热分解。这些新型离子液体在气体分离和无金属催化方面具有潜在的应用价值。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338435

文献信息

• Probing the effect of electron donation on CO2 absorbing 1,2,3-triazolide ionic liquids
  作者：Robert L. Thompson、Wei Shi、Erik Albenze、Victor A. Kusuma、David Hopkinson、Krishnan Damodaran、Anita S. Lee、John R. Kitchin、David R. Luebke、Hunaid Nulwala

  DOI：10.1039/c3ra47097k

  日期：——

  Development of the next generation materials for effective separation of gases is required to address various issues in energy and environmental applications. Ionic liquids (ILs) are among the most promising material types. To overcome the many hurdles in making a new class of materials technologically applicable, it is necessary to identify, access, and scale up a range of representative substances. In this work, CO2 reactive triazolide ILs were synthesized and characterized with the aim of developing a deeper understanding of how structural changes affect the overall properties of these substances. It was found that substituents on the anion play a crucial role in dictating the physical properties for CO2 capture. Depending upon the anion substituent, CO2 capacities between 0.07 and 0.4 mol CO2 per mol IL were observed. It was found that less sterically-hindered anions and anions containing electron donating groups were more reactive towards CO2. Detailed spectroscopic, CO2 absorption, rheological, and simulation studies were carried out to understand the nature and influence of these substituents. The effect of water content was also evaluated, and it was found that water had an unexpected impact on the properties of these materials, resulting in an increased viscosity, but little change in the CO2 reactivity.

  要解决能源和环境应用中的各种问题，就必须开发有效分离气体的下一代材料。离子液体 (IL) 是最有前途的材料类型之一。为了克服在技术上应用一类新材料的诸多障碍，有必要识别、获取和放大一系列具有代表性的物质。在这项研究中，我们合成了二氧化碳活性三唑烷基惰性化合物并对其进行了表征，目的是深入了解结构变化如何影响这些物质的整体特性。研究发现，阴离子上的取代基在决定二氧化碳捕获的物理性质方面起着至关重要的作用。根据阴离子取代基的不同，每摩尔 IL 的二氧化碳捕获能力介于 0.07 至 0.4 摩尔 CO2 之间。研究发现，立体阻碍较少的阴离子和含有电子捐赠基团的阴离子对二氧化碳的反应性更强。为了解这些取代基的性质和影响，进行了详细的光谱、二氧化碳吸收、流变和模拟研究。此外，还评估了水含量的影响，结果发现水对这些材料的性质产生了意想不到的影响，导致粘度增加，但二氧化碳反应性几乎没有变化。
• Aprotic Heterocyclic Anion Triazolide Ionic Liquids - A New Class of Ionic Liquid Anion Accessed by the Huisgen Cycloaddition Reaction
  作者：Robert Thompson、Hunaid Nulwala、Krishnan Damodaran、David Luebke

  DOI：10.1055/s-0033-1338435

  日期：——

  triazole core is a highly versatile heterocyclic ring which can be accessed easily with the Cu(I)-catalyzed Huisgen cycloaddition reaction. Herein we present the preparation of ionic liquids that incorporate a 1,2,3-triazolide anion. These ionic liquids were prepared by a facile procedure utilizing a base-labile pivaloylmethyl group at the 1-position, which can act as precursors to 1 H -4-substituted 1

  三唑核是一种用途广泛的杂环，可以通过 Cu(I) 催化的 Huisgen 环加成反应轻松获得。在此，我们介绍了包含 1,2,3-三唑阴离子的离子液体的制备。这些离子液体是通过简单的方法制备的，在 1-位使用碱不稳定的新戊酰基甲基，它可以作为 1 H -4-取代的 1,2,3-三唑的前体。这些三唑随后在使用合适的离子液体阳离子氢氧化物去质子化之后转化为离子液体。测量了这些离子液体的密度和热分解。这些新型离子液体在气体分离和无金属催化方面具有潜在的应用价值。