ethyl (Z)-2-azido-3-(4-bromophenyl)acrylate | 24536-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-azido-3-(4-bromophenyl)acrylate
• 英文别名: (Z)-ethyl-2-azido-3-(4-bromophenyl)acrylate；(Z)-ethyl 2-azido-3-(4-nitrophenyl)acrylate；α-Azido-4-brom-zimtsaeure-ethylester；ethyl (2Z)-2-azido-3-(4-bromophenyl)acrylate；ethyl (Z)-2-azido-3-(4-bromophenyl)prop-2-enoate
• CAS: 24536-44-5
• 化学式: C₁₁H₁₀BrN₃O₂
• 分子量: 296.123
• InChiKey: KNYHMQSKRILBDO-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-azido-3-(4-bromophenyl)acrylate 在 邻二甲苯 、 正己烷 作用下， 以 邻二甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以to obtain ethyl 6-bromo-1H-indole-2-carboxylate (3.21 g) as colorless crystals的产率得到6-溴吲哚-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Cyclic compounds and uses thereof

  摘要：

  通式（1）R1—X1—W—X2—Z1—Z2—R2或其盐，具有预防和治疗HIV感染疾病的效果，其中R1是可选取代的五元或六元环基团；X1是自由价或类似物；W是二价基团，例如通式（2）所代表（其中A和B分别是可选取代的五至七元环；E1和E4分别是可选取代的碳或类似物；E2和E3分别是氧或类似物；a和b分别是单键或双键）；X2是构成直链部分的二价基团；Z1是二价环状基团或类似物；Z2是自由价或类似物；而R2是可选取代的氨基或类似物。

  公开号：

  US06627651B1
• 作为产物：
  描述：

  叠氮乙酸乙酯 、 对溴苯甲醛 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以40%的产率得到ethyl (Z)-2-azido-3-(4-bromophenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  利用光级联工艺从乙烯基叠氮化物可见光介导合成吡嗪

  摘要：

  已开发出一种从乙烯基叠氮化物合成取代吡嗪的简便方法。这种方法是通过可见光光催化的双能和电子转移策略实现的。最初，乙烯基叠氮化物在水的存在下通过激发的钌光催化剂的三重敏化过程活化以形成二氢吡嗪，然后在氧气（空气）气氛下进行单电子转移（SET）过程，导致四取代的吡嗪在良好的产量。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1590888

文献信息

• Synthesis of Polysubstituted <i>N</i>-H Pyrroles from Vinyl Azides and 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Shunsuke Chiba、Yi-Feng Wang、Guillaume Lapointe、Koichi Narasaka

  DOI：10.1021/ol702727j

  日期：2008.1.1

  pyrrole formation by the reaction of vinyl azides with 1,3-dicarbonyl compounds via the 1,2-addition of 1,3-dicarbonyl compounds to 2H-azirine intermediates generated in situ from vinyl azides; (ii) the Cu(II)-catalyzed synthesis of pyrroles from alpha-ethoxycarbonyl vinyl azides and ethyl acetoacetate through the 1,4-addition reaction of the acetoacetate to the vinyl azides. By applying these two methods

  提出了四和三取代的NH吡咯的两种合成方法：（i）通过将叠氮化物乙烯基与1,3-二羰基化合物通过1,3-二羰基化合物的1,2-加成反应而形成的热吡咯。由叠氮化乙烯原位生成的叠氮中间体; （ii）通过乙酰乙酸酯与乙烯基叠氮化物的1，4-加成反应，由α-乙氧基羰基乙烯基叠氮化物和乙酰乙酸乙酯的Cu（II）催化的吡咯合成。通过应用这两种方法，可以从相同的乙烯基叠氮化物选择性地制备区域异构的吡咯。
• Facile, eco-friendly, catalyst-free synthesis of polyfunctionalized 2-aminopyrroles
  作者：Wanwan Yu、Wenteng Chen、Shen Liu、Jiaan Shao、Zhanying Shao、Haili Lin、Yongping Yu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.041

  日期：2013.2

  Simple and eco-friendly synthesis of polyfunctionalized 2-aminopyrroles from vinyl azides and α-cyano derivatives has been accomplished with a good to excellent yield. The reaction was performed in ethanol/water co-solvent system without catalyst and the workup was facile. A plausible mechanism has been proposed.

  从乙烯基叠氮化物和α-氰基衍生物简单，环保地合成了多官能化的2-氨基吡咯，收率良好至极佳。该反应在没有催化剂的乙醇/水共溶剂体系中进行，并且后处理很容易。已经提出了一种合理的机制。
• A Tandem Approach to Isoquinolines from 2-Azido-3-arylacrylates and α-Diazocarbonyl Compounds
  作者：Yun-Yun Yang、Wang-Ge Shou、Zheng-Bo Chen、Deng Hong、Yan-Guang Wang

  DOI：10.1021/jo8003259

  日期：2008.5.1

  2-Azido-3-arylacrylates react with α-diazocarbonyl compounds and triphenylphosphine to furnish isoquinolines in 60−92% yields. The tandem process involves a Wolff rearrangement, an aza-Wittig reaction, and an electrocyclic ring closure. The procedure is efficient, rapid, and general, and the substrates are readily available.

  2-氮杂-3-芳基丙烯酸酯与α-重氮羰基化合物和三苯膦反应生成异喹啉，收率60-92％。串联过程涉及Wolff重排，aza-Wittig反应和电环闭合。该过程是有效，快速和通用的，并且基材是容易获得的。
• EP1182195
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• One-Pot Three-Component Approach to the Synthesis of Polyfunctional Pyrazoles
  作者：Guolin Zhang、Hangcheng Ni、Wenteng Chen、Jiaan Shao、Huan Liu、Binhui Chen、Yongping Yu

  DOI：10.1021/ol402810f

  日期：2013.12.6

  A simple, multicomponent, and straightforward reaction of vinyl azide, aldehyde, and tosylhydrazine affords the construction of 3,4,5-trisubstituted 1H-pyrazoles regioselectively in the presence of base with moderate to excellent yields. A range of functionality could be tolerated in this methodology, and a possible mechanism is proposed.