2-(2,6-dimethylphenoxy)-1-phenylethanone | 19514-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(2,6-dimethylphenoxy)-1-phenylethanone
• CAS: 19514-04-6
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• mdl: MFCD03361451
• 分子量: 240.302
• InChiKey: GMNZOSUZPOCTCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60-61 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  382.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.082±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.187
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2,6-dimethylphenoxy)-1-phenylethanone 在 盐酸 、 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.18h， 生成 (+/-)-2-(2,6-dimethylphenoxy)-1-phenylethanamine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  美西律类似物的合成，抗心律失常活性和毒理学评估

  摘要：

  与母体化合物美西律相比，已测试了四种美西律类似物对离体豚鼠心脏组织的抗心律失常，正性肌力和变时性作用，并评估了钙拮抗剂的活性。所有类似物均显示出中等至较高的抗心律失常活性。特别是，它们中的三个（1b，c，e）比参考药物更具活性和效力，而仅表现出中等程度的或无负性变力和变时作用以及血管舒张活性，因此显示出很高的作用选择性。所有化合物均未显示细胞毒性，并且1b，c，d不会损害运动协调性。总而言之，这些新的类似物表现出有趣的心血管特征，值得进一步研究。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.05.046
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二甲基苯酚 、 2-二氮杂-1-苯乙酮 在 Rh₂(Oct)4 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68%的产率得到2-(2,6-dimethylphenoxy)-1-phenylethanone
  参考文献：
  名称：

  Rhodium-carbenoid-mediated intermolecular O–H insertion reactions: a dramatic additive effect. Application in the synthesis of an ascomycin derivative

  摘要：

  A catalyst system of Rh-2(oct)(4)/DIPEA or TMU allows for the rapid construction of alpha-alkoxyketones from the corresponding alpha-diazo ketone and alcohol. This methodology was applied to the synthesis of immunoregulant 1. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00069-1

文献信息

• Primary Amines by Transfer Hydrogenative Reductive Amination of Ketones by Using Cyclometalated Ir^IIICatalysts
  作者：Dinesh Talwar、Noemí Poyatos Salguero、Craig M. Robertson、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201303541

  日期：2014.1.3

  Cyclometalated iridium complexes are found to be versatile catalysts for the direct reductive amination (DRA) of carbonyls to give primary amines under transfer‐hydrogenation conditions with ammonium formate as both the nitrogen and hydrogen source. These complexes are easy to synthesise and their ligands can be easily tuned. The activity and chemoselectivity of the catalyst towards primary amines

  已发现环金属化铱配合物是通用的催化剂，用于羰基的直接还原胺化（DRA），在转移加氢条件下以甲酸铵作为氮源和氢源生成伯胺。这些复合物易于合成，其配体易于调节。催化剂对伯胺的活性和化学选择性极好，底物与催化剂之比（S / C）为1000是可行的。芳族和脂族伯胺均以高收率获得。此外，对于β-酮醚已经实现了均相催化的转移加氢DRA的第一个实例，从而产生了相应的β-氨基醚。此外，通过这种方法还可以以极高的收率获得非天然α-氨基酸。
• [EN] CATALYST COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS DE TYPE CATALYSEUR
  申请人：UNIV LIVERPOOL

  公开号：WO2013153407A1

  公开（公告）日：2013-10-17

  The present invention relates to an iridium-based catalyst compound for hydrogenating reducible moieties, especially imines and iminiums, the catalyst compounds being defined by the formulas: where ring B is either itself polycyclic, or ring B together with R is polycyclic. The catalysts of the invention are particularly effective in reductive amination procedures 10 which involve the in situ generation of the imine or iminium under reductive hydrogenative conditions.

  本发明涉及一种基于铱的催化剂化合物，用于加氢还原性基团，特别是亚胺和亚胺盐，所述催化剂化合物由以下公式定义：其中环B要么本身是多环的，要么环B与R一起是多环的。本发明的催化剂在涉及在还原氢化条件下原位生成亚胺或亚胺盐的还原胺化程序中特别有效。
• CATALYST COMPOUNDS
  申请人：THE UNIVERSITY OF LIVERPOOL

  公开号：US20150080592A1

  公开（公告）日：2015-03-19

  The present invention relates to an iridium-based catalyst compound for hydrogenating reducible moieties, especially imines and iminiums, the catalyst compounds being defined by the formulas: where ring B is either itself polycyclic, or ring B together with R is polycyclic. The catalysts of the invention are particularly effective in reductive amination procedures 10 which involve the in situ generation of the imine or iminium under reductive hydrogenative conditions.

  本发明涉及一种基于铱的催化剂化合物，用于氢化可还原基团，特别是亚胺和亚胺盐，所述催化剂化合物由以下公式定义：其中环B要么本身是多环的，要么环B与R一起是多环的。本发明的催化剂在涉及在还原氢化条件下原位生成亚胺或亚胺盐的还原胺化过程中特别有效。
• Versatile Iridicycle Catalysts for Highly Efficient and Chemoselective Transfer Hydrogenation of Carbonyl Compounds in Water
  作者：Dinesh Talwar、Xiaofeng Wu、Ourida Saidi、Noemí Poyatos Salguero、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201403701

  日期：2014.9.26

  Cyclometalated iridium complexes are shown to be highly efficient and chemoselective catalysts for the transfer hydrogenation of a wide range of carbonyl groups with formic acid in water. Examples include α‐substituted ketones (α‐ether, α‐halo, α‐hydroxy, α‐amino, α‐nitrile or α‐ester), α‐keto esters, β‐keto esters and α,β‐unsaturated aldehydes. The reduction was carried out at substrate/catalyst ratios of

  环金属化铱配合物被证明是高效的化学选择催化剂，可用于在水中用甲酸转移多种羰基的加氢反应。实例包括α-取代的酮（α-醚，α-卤代，α-羟基，α-氨基，α-腈或α-酯），α-酮酸酯，β-酮酸酯和α，β-不饱和醛。在pH 4.5下，还原反应的底物/催化剂比例最高为50000，并且不需要有机溶剂。该方案为合成β-官能化的仲醇（例如β-羟基醚，β-羟胺和β-羟基卤化物）提供了一种实用，简便且有效的方法，它们是医药，精细化工，香料和农业化学合成中的重要中间体。
• I2-mediated and direct synthesis of 3-phenoxy imidazo heterocycles
  作者：Yanchun Guo、Yuexiu Wang、Han Xue、Shuxia Cao、Yufen Zhao

  DOI：10.1016/j.tet.2019.01.066

  日期：2019.3

  An I2-mediated protocol was proposed for the synthesis of 3-phenoxy imidazo heterocycles from aromatic ketones and 2-aminopyridines or 2-aminobenzothiazole. This direct, efficient and operationally simple method provided a fundamentally novel and rapid approach for the synthesis of 3-phenoxy imidazo heterocycles with good to excellent yields, and it avoided the requirement of any metal, base and extra

  提出了一种I 2介导的方案，用于从芳族酮和2-氨基吡啶或2-氨基苯并噻唑合成3-苯氧基咪唑杂环。这种直接，有效和操作简单的方法为合成3-苯氧基咪唑并具有极佳的产率提供了根本上新颖且快速的方法，并且避免了对任何金属，碱和额外氧化剂的需求。