(1R,2R,6R,7S)-4-(hydroxymethyl)tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one | 85806-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,6R,7S)-4-(hydroxymethyl)tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one
• CAS: 85806-45-7；85806-52-6；124513-41-3；133886-32-5；133886-33-6
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: RFOGNILKHXAVHA-GOZTYBTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  β-2-呋喃基乙醇 在 硫酸 、 potassium tert-butylate 、 溴化铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,2R,6R,7S)-4-(hydroxymethyl)tricyclo[5.2.1.02,6]deca-4,8-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  闪蒸真空热取代取代的三环[5.2.1.0 2,6 ]癸烯的立体特异性全合成（±）戊霉素

  摘要：

  描述了从呋喃开始合成4-官能化的三环[5.2.1.0 2,6 ]癸烯。这些结构被证明是用于合成环戊烯类化合物如戊霉素和类似物的合适的前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(82)80158-5

文献信息

• Acetylene−Dicobaltcarbonyl Complexes with Chiral Phosphinooxazoline Ligands:  Synthesis, Structural Characterization, and Application to Enantioselective Intermolecular Pauson−Khand Reactions
  作者：Jaume Castro、Albert Moyano、Miquel A. Pericàs、Antoni Riera、Angel Alvarez-Larena、Joan F. Piniella

  DOI：10.1021/ja001143o

  日期：2000.8.23

  of the diastereomer nonchelated complexes 11a,b−15a,b. The interconversion rate between diastereomeric pairs is dependent on the steric bulk of the alkyne substituent, and neither 3 nor 5 epimerize at room temperature. The structures of both kinds of complexes have been ascertained by a combination of spectroscopical (IR, NMR), X-ray diffraction, and chiroptical methods; this has allowed the development

  苯乙炔-二钴六羰基配合物 (2) 与 4-R-2-(2-二苯基膦基苯基) 恶唑啉 1 (R = Ph) 和 4 (R = CH2CH2SCH3) 的反应导致螯合配合物 3 和 5 的选择性形成， 分别。另一方面，叔丁基取代的膦基恶唑啉 6 作为单齿配体，它与几个 1-炔烃衍生的配合物 (2,7-10) 的反应提供了非对映异构体非螯合配合物 11a,b- 的易于分离的混合物15a，b。非对映体对之间的相互转化率取决于炔烃取代基的空间体积，并且在室温下既不是 3 也不是 5 差向异构化。两种配合物的结构已经通过光谱（IR、NMR）、X射线衍射和手光学方法的组合确定；
• Pauson-Khand Reaction Catalyzed by Co4(CO)12
  作者：Jong Wook Kim、Young Keun Chung

  DOI：10.1055/s-1998-2016

  日期：1998.2

  The cobalt cluster compound Co4(CO)12 has been used as a catalyst precursor in the inter- and intramolecular Pauson-Khand reaction at 150 °C under 10 atmospheres of CO.

  钴簇化合物 Co4(CO)12 已被用作催化剂前体，在 10 个大气压的 CO 条件下于 150 °C 进行分子间和分子内保森-汉德反应。
• Synthesis of cyclopentenones: The new catalytic cocyclization reaction of alkyne, alkene, and carbon monoxide employing catalytic Co(acac)2 and NaBH4
  作者：Nam Young Lee、Young Keun Chung

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00513-8

  日期：1996.4

  A new catalytic cycloaddition reaction of alkyne, alkene, and carbon monoxide employing catalytic amount of Co(acac)2 and NaBH4 was developed for the synthesis of cyclopentenones. This catalytic system worked quite effectively for both intermolecular and intramolecular reactions.

  利用催化量的Co（acac）2和NaBH 4开发了炔烃，烯烃和一氧化碳的新型催化环加成反应，用于合成环戊烯酮。该催化体系对于分子间和分子内反应都非常有效。
• (Indenyl)cobalt(I)-Catalyzed Cocyclization of Alkyne, Alkene, and Carbon Monoxide to Cyclopentenones
  作者：Bun Yeoul Lee、Young Keun Chung、Nakcheol Jeong、Youngshin Lee、Sung Hee Hwang

  DOI：10.1021/ja00098a042

  日期：1994.9
• N-Phosphino Sulfinamide Ligands: An Efficient Manner To Combine Sulfur Chirality and Phosphorus Coordination Behavior
  作者：Jordi Solà、Marc Revés、Antoni Riera、Xavier Verdaguer

  DOI：10.1002/anie.200701040

  日期：2007.6.25