2-phenyl-3-thia-1-azaspiro[4,4]non-1-ene-4-thione | 122687-60-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-phenyl-3-thia-1-azaspiro[4,4]non-1-ene-4-thione
• 英文别名: 2-phenyl-3-thia-1-azaspiro[4.4]-non-1-en-4-thione；2-phenyl-3-thia-1-azaspiro[4.4]non-1-ene-4-thione
• CAS: 122687-60-9
• 化学式: C₁₃H₁₃NS₂
• 分子量: 247.385
• InChiKey: NHSUOQKUWNYERV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  69.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-phenyl-3-thia-1-azaspiro[4,4]non-1-ene-4-thione 反应 4.5h， 以11%的产率得到2-苯基-4,5,6,7-四氢苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  1,3-Dipolar Cycloadditions with 1-Alkoxy-substituted Nitrile Ylides

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-97-s(n)74
• 作为产物：
  描述：

  环戊基甲酰氯 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2-phenyl-3-thia-1-azaspiro[4,4]non-1-ene-4-thione
  参考文献：
  名称：

  杂狄尔斯-阿尔德与1,3-噻唑-5-（4反应ħ）-thiones

  摘要：

  Hetro- Diels - Alder与1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮的反应

  DOI：

  10.1002/hlca.19880710825

文献信息

• 1,3-Oxathiole and Thiirane Derivatives from the Reactions of Azibenzil and α-diazo amides with thiocarbonyl compounds
  作者：Martin Kägi、Anthony Linden、Grzegorz Mlostoń、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19980810209

  日期：1998.2.4

  reacted only when catalyzed with Rh2(OAc)4, and, in contrast to the previous reactions, the benzoyl-substituted thiirane derivative 5a was the sole product (Scheme 4). Both types of reaction were observed with α-diazo amides 1d,e (Schemes 5–7). It is worth mentioning that formation of 1,3-oxathiole or thiirane is not only dependent on the type of the carbonyl compound 2 but also on the α-diazo amide

  在室温下，α-重氮酮1a，b与9 H-芴-9-硫酮（2f）在THF中的反应产生对称的1,3-二硫代环戊酸酯7a，b，而1b和2,2,4,4-四甲基-1,3-二硫酮（2D）在THF中在60℃导致的两种立体异构1,3- oxathiole衍生物的混合物的顺式-和反式-图9a（方案2）。与2-重氮1,2-二苯乙酮（1c），硫酮2a–d以及1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮2g反应，仅得到1,3-氧杂硫醇衍生物（方案3和4）。由于与1c的反应比与1a，b的反应更慢，因此可通过添加LiClO 4或Rh 2（OAc）4来催化它们。在的情况下，2D在THF /的LiClO 4在室温下，所述单加成物的混合物4D和立体异构双加合物的顺式-和反式-图9b被形成了。单加成图4d可以转化为顺式-和反式- 9B与治疗1C在Rh 2（OAc）4存在下（方案4）。仅在室温下，仅在以Rh 2（OAc）4催化时，在THF中的
• 1,3-Dipolare Cycloadditionen eines Carbonyl-ylids mit 1,3-Thiazol-5(4H)-thionen und Thioketonen
  作者：Karl-Richard Meier、Anthony Linden、Heinz Heimgartner、Grzegorz Mlosto?

  DOI：10.1002/hlca.19970800417

  日期：1997.6.30

  1,3-Dipolar Cycloadditions of a Carhonyl-ylide with 1,3-Thiazole-5(4H)-thiones and Thioketones

  1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮和噻酮类化合物的1,3-偶极环加成反应
• 1,5-Dipolare Elektrocyclisierung von Acyl-substituierten ‘Thiocarbonyl-yliden’ zu 1,3-Oxathiolen
  作者：Martin Kägi、Anthony Linden、Heinz Heimgartner、Grzegorz Mlostoń

  DOI：10.1002/hlca.19960790327

  日期：1996.5.8

  1,5-Dipolar Electrocyclization of Acyl-Substituted ‘Thiocarbonyl-ylides’ to 1,3-Oxathioles

  酰基取代的“硫代羰基化物”到1,3-氧杂硫醇的1,5-偶极电环化
• Reduction of Thiocarbonyl Compounds with Lithium Diisopropylamide
  作者：Andreas Gebert、Marcin Jasiński、Grzegorz Mlostoń、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.201400130

  日期：2014.7

  Treatment of 4,4‐disubstituted 2‐phenyl‐1,3‐thiazole‐5(4H)‐thiones with lithium diisopropylamide (LDA; LiNiPr2) in THF at −78° yielded the corresponding 1,3‐thiazole‐5(4H)‐thioles in moderate yields. Sequential treatment with LDA and MeI under the same conditions led to the 5‐methylsulfanyl derivatives. Similarly, reaction of some cycloalkanethiones as well as diaryl thioketones with LDA and MeI gave

  用二异丙基氨基锂（LDA; LiN i Pr 2）在−78°的THF中处理4,4-二取代的2-苯基-1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮得到相应的1,3-噻唑- 5（4 H）-硫醇，中等收率。在相同条件下用LDA和MeI进行连续处理，生成了5-甲基硫烷基衍生物。类似地，一些环烷硫酮以及二芳基硫酮与LDA和MeI的反应分别得到环烷基甲基硫化物和二芳基甲基甲基硫化物。提出了一种通过六元过渡态将LDA从HDA转移至硫代羰基C原子的反应机理，以实现这种空前的C unprecedentedS键还原。
• Regioselektive 1,3-dipolare Cycloadditionen von Thiocarbonyl-yliden mit 1,3-Thiazol-5(4H)-thionen
  作者：Grzegorz Mlosto?、Anthony Linden、Heinz Heimgartner

  DOI：10.1002/hlca.19910740703

  日期：1991.10.30

  Regioselective 1,3-Dipolar Cycloadditions of Thiocarbonyl Ylides with 1,3-Thiazole-5(4H)-thiones

  硫羰基内酯与1,3-噻唑-5（4 H）-硫酮的区域选择性1,3-偶极环加成反应