(Z)-3-bromo-1,3-diphenylprop-2-en-1-one | 107245-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: (Z)-3-bromo-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: 3-bromo-1,3-diphenylprop-2-en-1-one；α-bromobenzalacetophenone；β-bromo-trans-chalcone；β-bromo-chalcone；β-Brom-trans-chalkon；α-Brom-α-phenyl-β-benzoyl-aethylen；a-Brombenzylidenacetophenon
• CAS: 107245-17-0；53656-96-5
• 化学式: C₁₅H₁₁BrO
• 分子量: 287.156
• InChiKey: PONNQRHNLOSBRQ-KAMYIIQDSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.391±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-bromo-1,3-diphenylprop-2-en-1-one 在 氯仿 、 溴 作用下， 生成 2,3,3-tribromo-1,3-diphenyl-propan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Dufraisse, Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1920, vol. 171, p. 1062

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三甲基溴硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-3-bromo-1,3-diphenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z)-β-halo α,β-unsaturated carbonyl systems via the combination of halotrimethylsilane and tetrafluoroboric acid

  摘要：

  通过对炔酮进行HX的共轭加成，已开发出一种β-卤乙烯衍生物的立体选择性合成方法。

  DOI：

  10.1039/c8ob02110d

文献信息

• Iron-catalyzed regio- and stereoselective addition of acid chlorides to alkynes
  作者：Bo Wang、Shihua Wang、Pinhua Li、Lei Wang

  DOI：10.1039/c0cc01182g

  日期：——

  An iron-catalyzed regio- and stereoselective addition of acid chlorides to alkynes has been described. The reaction utilizes an inexpensive iron catalyst system and it is suitable for the formation of a variety of bifunctional molecules. This is an inexpensive, regio-, stereoselective and atom-economical approach to beta-chloro-alpha,beta-unsaturated ketones from simple and readily available starting

  已经描述了铁催化的酰基氯向炔烃的区域和立体选择性加成。该反应利用廉价的铁催化剂体系，并且适合于形成多种双功能分子。这是一种从简单易得的起始原料制得β-氯-α，β-不饱和酮的廉价，区域，立体选择性和原子经济的方法。
• Iron-Catalyzed Synthesis of β-Chlorovinyl and α,β-Alkynyl Ketones from Terminal and Silylated Alkynes with Acid Chlorides
  作者：Parthasarathy Gandeepan、Kanniyappan Parthasarathy、Tsu-Hui Su、Chien-Hong Cheng

  DOI：10.1002/adsc.201100670

  日期：2012.2

  iron(III)-catalyzed synthesis of substituted β-chlorovinyl ketones and α,β-alkynyl ketones from terminal and silyl-substituted alkynes with acid chlorides, respectively, is described. This method features easily available starting materials, a cheap and non-toxic catalyst, simple manipulation and mild reaction conditions. Evidence shows that the catalytic addition of the acid chloride to a terminal alkyne

  描述了一种简单的有效方法，用于铁（III）分别由酰基氯和末端甲硅烷基取代的炔烃进行铁（Ⅲ）合成取代的β-氯乙烯基酮和α，β-炔基酮的合成。该方法具有容易获得的起始原料，廉价且无毒的催化剂，简单的操作和温和的反应条件。有证据表明，将酰基氯催化加成至末端炔烃以生成（Z）-β-氯乙烯基酮，有助于通过两个炔烃碳与酸的碳氯化物键之间的四元环过渡态形成协调一致的途径。氯化物。
• Metal-Free Transfer Hydrobromination of C–C Triple Bonds
  作者：Weiqiang Chen、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01431

  日期：2019.6.21

  A transfer hydrobromination of C–C triple bonds inititated by Brønsted acids is reported. Hydrogen bromide is released stepwise from a bench-stable cyclohexa-1,4-diene-based surrogate, generating biphenyl and ethylene as waste. A range of vinyl bromides was prepared from terminal and internal, mainly acceptor-substituted alkynes with good functional-group tolerance.

  据报道，由布朗斯台德酸引发的CC三键转移加氢溴化反应。溴化氢从稳定的环六-1,4-二烯基替代物中逐步释放出来，产生联苯和乙烯作为废物。从末端和内部（主要是受体取代的炔烃）制备了一系列乙烯基溴化物，它们具有良好的官能团耐受性。
• Dufraisse, Annales de Chimie (Cachan, France), 1922, vol. <9> 17, p. 191,192
  作者：Dufraisse

  DOI：——

  日期：——
• Solvolytic stereoselective dehalogenation of vic-dihalides
  作者：Jitender M. Khurana、Golak C. Maikap

  DOI：10.1021/jo00007a059

  日期：1991.3