phenacyl acrylate | 30416-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenacyl acrylate
• 英文别名: 3-oxo-2-phenylethyl propenoate；2-oxo-2-phenylethyl acrylate；Acryloxyacetophenone；phenacyl prop-2-enoate
• CAS: 30416-88-7
• 化学式: C₁₁H₁₀O₃
• 分子量: 190.199
• InChiKey: XJDOEOHKUPXLLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenacyl acrylate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 diethylzinc 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以59 %的产率得到(+/-)-(3R,4R)-4-hydroxy-3-methyl-4-phenyltetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  铑催化的分子内还原羟醛型环化：在手性尼克酸内酯合成中的应用

  摘要：

  据描述，铑催化的分子内还原羟醛型环化可生成具有高非对映选择性的 β-羟基内酯。这种环化的立体选择性高度依赖于溶剂，可以得到具有高非对映选择性的顺- 或反-β- 羟基内酯。该方法也适用于手性 necic 酸内酯的合成，它是吡咯里西啶生物碱野百合碱的结构成分。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.176
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基苯乙酮 、 丙烯酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 phenacyl acrylate
  参考文献：
  名称：

  铑催化的分子内还原羟醛型环化：在手性尼克酸内酯合成中的应用

  摘要：

  据描述，铑催化的分子内还原羟醛型环化可生成具有高非对映选择性的 β-羟基内酯。这种环化的立体选择性高度依赖于溶剂，可以得到具有高非对映选择性的顺- 或反-β- 羟基内酯。该方法也适用于手性 necic 酸内酯的合成，它是吡咯里西啶生物碱野百合碱的结构成分。

  DOI：

  10.3762/bjoc.18.176

文献信息

• Reactions of diazo ketones with activated unsaturated compounds in the presence of gallium trichloride
  作者：R. A. Novikov、Yu. V. Tomilov、O. M. Nefedov

  DOI：10.1007/s11172-014-0444-7

  日期：2014.2

  Diazoacetone reacts with methyl acrylate in the presence of anhydrous GaCl3 to give isomeric methyl 2-acetylcyclopropanecarboxylates rather than pyrazolines obtained from diazo esters or by noncatalytic reactions. In a similar reaction, diazoacetophenone yields methyl 2-benzoylcyclopropanecarboxylates, benzoylmethyl acrylate, and benzoylmethyl 2-benzoylcyclopropanecarboxylate via partial transesterification

  在无水 GaCl3 存在下，重氮丙酮与丙烯酸甲酯反应生成异构的 2-乙酰环丙烷羧酸甲酯，而不是从重氮酯或通过非催化反应获得的吡唑啉。在类似的反应中，重氮苯乙酮通过部分酯交换反应生成 2-苯甲酰环丙烷羧酸甲酯、丙烯酸苯甲酰甲酯和 2-苯甲酰环丙烷羧酸苯甲酰甲酯。在 CH2Cl2-HCl-H2O 系统中将等摩尔量的 GaCl3 添加到重氮丙酮中意外地产生 4,5-二甲基呋喃-3(2H)-one 和 1,1'-oxybis(propan-2-one)。
• UV-CROSSLINKED HOT-MELT PRESSURE-SENSITIVE ADHESIVE USED FOR POLYVINYL-CHLORIDE INSULATED ADHESIVE TAPE
  申请人：Hebei Yongle Tape Co., Ltd.

  公开号：EP3412741A1

  公开（公告）日：2018-12-12

  The present invention provides a UV-crosslinked hot-melt pressure-sensitive adhesive used for a polyvinyl chloride (PVC) insulation adhesive tape, made by mixing a polymer of vinyl monomers, functional monomers, special soft monomers, and photoinitiators with a tackifying resin and an antioxidant in certain proportions; the composition of the photoinitiator polymer contains a copolymer of one or more polymerizable photosensitive initiators and acrylate monomers, or a mixture of oligomers of one or more polymerizable photosensitive initiators and acrylate high polymers. The PVC adhesive tape made using such a pressure-sensitive adhesive has the advantages of excellent mechanical properties, bonding performance, and resistance to high temperatures, and is energy-saving and environmentally friendly; the present invention overcomes the defect of the prior art that a relatively long thermal oven is needed to volatilize a solvent in the glue when coating a PVC adhesive tape, which is applicable for wrapping and strapping cable bundles in different positions of the body of an automobile, can satisfy the requirement for uses on high temperature-resistant positions of an engine inside the automobile, and reaches a long-term temperature resistance level of 125°C.

  本发明提供了一种用于聚氯乙烯（PVC）绝缘胶带的紫外交联热熔压敏胶，由乙烯基单体、功能性单体、特种软单体和光引发剂的聚合物与增粘树脂和抗氧剂按一定比例混合制成；光引发剂聚合物的组成含有一种或多种可聚合光敏引发剂和丙烯酸酯单体的共聚物，或一种或多种可聚合光敏引发剂和丙烯酸酯高聚物的低聚物的混合物。使用这种压敏胶制成的聚氯乙烯胶带具有机械性能、粘接性能和耐高温性能优异，节能环保的优点；本发明克服了现有技术中涂布聚氯乙烯胶带时需要经过较长时间的热烘箱才能挥发胶水中溶剂的缺陷，适用于汽车车身不同位置的电缆束的缠绕捆扎，能满足汽车内部发动机耐高温位置的使用要求，长期耐温等级达到125℃。
• Cu(I)-Catalyzed Reductive Aldol Cyclizations:  Diastereo- and Enantioselective Synthesis of β-Hydroxylactones
  作者：Hon Wai Lam、Pekka M. Joensuu

  DOI：10.1021/ol051649h

  日期：2005.9.1

  Copper bisphosphine complexes catalyze the intramolecular reductive aldol reaction of alpha,beta-unsaturated esters with ketones, affording five-and six-membered beta-hydroxylactones in high stereoselectivities. Utilization of chiral nonracemic bisphosphines render the cyclizations enantioselective.
• Potassium fluoride assisted derivatization of carboxylic acids to phenacyl esters for determination by high-performance liquid chromatography
  作者：Jack M. Miller、Ian D. Brindle、Stephen R. Cater、Kwok-Hung. So、James H. Clark

  DOI：10.1021/ac50064a047

  日期：1980.12.1
• Srinivasan, C.; Shunmugasundaram, A.; Arumugam, N., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1981, vol. 20, # 6, p. 467 - 470
  作者：Srinivasan, C.、Shunmugasundaram, A.、Arumugam, N.

  DOI：——

  日期：——