2-isopropylsulfanyl-1-phenyl-ethanone | 66502-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-isopropylsulfanyl-1-phenyl-ethanone
• 英文别名: 2-Isopropylmercapto-1-phenyl-aethanon；1-Phenyl-2-(propan-2-ylsulfanyl)ethan-1-one；1-phenyl-2-propan-2-ylsulfanylethanone
• CAS: 66502-11-2
• 化学式: C₁₁H₁₄OS
• 分子量: 194.298
• InChiKey: YCKRTJJSPSXWSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-isopropylsulfanyl-1-phenyl-ethanone 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 35.33h， 生成 2-Phenyl-5-aethoxycarbonyl-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Ota, Tomomi; Hasegawa, Shun; Inoue, Seiichi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 3029 - 3036

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-二氮杂-1-苯乙酮 、 异丙硫醇 在 二(三苯基膦)环戊二烯基氯化钌(II) 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 以95%的产率得到2-isopropylsulfanyl-1-phenyl-ethanone
  参考文献：
  名称：

  Del Zotto, Alessandro; Baratta, Walter; Rigo, Pierluigi, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1999, # 21, p. 3079 - 3082

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ylidions: a new reactive intermediate prepared by photosensitized one-electron oxidation of phenacyl sulfonium ylides
  作者：Jian Jian Zhang、Gary B. Schuster

  DOI：10.1021/ja00200a038

  日期：1989.8

  Par photolyse, photosensibilise par le dicyano-9,10 anthracene, d'α-benzoyl S,S-dialkyl sulfoniomethanures on obtient intermediairement des α-dimethylsulfonio β-oxo phenethyles. Par transposition de cet intermediaire on obtient principalement des derives de tetrahydro-1,2,3,4 naphtalenones-1, de cyclopropanes et de propiophenones

  对二氰基-9,10 蒽、d'α-苯甲酰基 S,S-二烷基磺酰甲烷在 α-二甲基磺基 β-氧代苯乙基上的钝性中间体进行光解、光敏化。在 obtient principalement des 派生 de tetrahydro-1,2,3,4naphtalenones-1, de cyclopropanes et de propiophenones 上的 Par transposition de cet intermediaire
• Spectroscopic and theoretical studies on the conformation of some α-sulfinylacetophenones
  作者：Paulo R. Olivato、Mirta G. Mondino、Marcelo H. Yreijo、Blanka Wladislaw、Marcelo B. Bjorklund、Liliana Marzorati、Giuseppe Distefano、Maurizio Dal Colle、Gabriella Bombieri、Antonio Del Pra

  DOI：10.1039/a704219a

  日期：——

  IR νCO and νSO frequencies of some α-sulfinylacetophenones [PhC(O)CH2S(O)R: R = Me 1, Et 2, Pri 3, Ph 4 and But 5] have been measured and their conformations are estimated with the help of ab initio 6-31G** calculations and X-ray diffraction analyses. The anomalous negative carbonyl frequency shifts for the cis2 rotamer together with the decrease of the cis∶gauche population ratio in solvents of increasing polarity for compounds 1–4 support the existence of a strong intramolecular interaction between CO and SO dipoles, which stabilizes the cis2 rotamer more than the πCO–σ*C–SO and π*CO–σC–SO orbital interactions stabilize the gauche3 rotamer. The stability of the cis2 rotamer is discussed in terms of the electrostatic attraction between the CO and SO dipoles along with the π*SO←nO(CO) charge transfer which lead to an O(CO)· · ·S(SO) contact shorter than the sum of the corresponding van der Waals radii. The gauche2 rotamer of 5 is more stable than the cis2 one in which steric strain between the carbonyl oxygen atom and the tert-butyl group is present.

  已经测量了一些α-亚磺酰基苯乙酮[PhC(O)CH2S(O)R：R = Me 1、Et 2、Pri 3、Ph 4和But 5]的IR ΓCO和ΓSO频率，并借助从头算6-31G**计算和X射线衍射分析来估计其构象。顺式2旋光异构体的异常负羰基频率偏移以及化合物1-4在极性增加的溶剂中顺式左旋体比例的减少，支持了CO和SO偶极子之间存在强烈的分子内相互作用，这种相互作用比ΒCO-Γ*C-SO和Β*CO-ΓC-SO轨道相互作用更稳定顺式2旋光异构体。顺式2旋光异构体的稳定性是通过CO和SO偶极子之间的静电吸引以及Β*SO═nO(CO)电荷转移来讨论的，这导致O(CO)···S(SO)接触距离小于相应范德华半径的总和。5的顺式2旋光异构体比顺式2旋光异构体更稳定，其中羰基氧原子和叔丁基基团之间存在空间位阻。
• Schulte; Von Weissenborn; Kwon, European Journal of Medicinal Chemistry, 1978, vol. 13, # 1, p. 25 - 31
  作者：Schulte、Von Weissenborn、Kwon

  DOI：——

  日期：——
• Monofluorination of α-dichlorosulfides: A short access to α-fluoro polyfunctionalised thioethers
  作者：C Jouen、J.C Pommelet

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00778-3

  日期：1997.9

  alpha-Chlorinated-alpha-fluorinated thioethers were synthesized in good yields by nucleophilic fluorination of their corresponding dichlorinated thioethers. A complete conversion of dihalosulfides 2 into alpha-fluoro-alpha-chlorosulfides 3 was achieved with Et3N.3HF in refluxing acetonitrile. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• OTA, TOMOMI;HASEGAWA, SHUN;INOUE, SEIICHI;SATO, KIKUMASA, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1988) N1, C. 3029-3035
  作者：OTA, TOMOMI、HASEGAWA, SHUN、INOUE, SEIICHI、SATO, KIKUMASA

  DOI：——

  日期：——