bis(3-nitrophenyl)sulfide | 37755-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: bis(3-nitrophenyl)sulfide
• 英文别名: bis(3-nitrophenyl)sulfane；3,3'-dinitrodiphenyl sulfide；1-nitro-3-(3-nitrophenyl)sulfanylbenzene
• CAS: 37755-03-6
• 化学式: C₁₂H₈N₂O₄S
• 分子量: 276.273
• InChiKey: AVOZVDDLYAZFTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42.5 °C
• 沸点：
  449.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.47±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(3-nitrophenyl)sulfide 在 tris(acetonitrile)(η5-pentamethylcyclopentadienyl)rhodium(III) hexafluoroantimonate 、 碘苯二乙酸 、 氨基甲酸铵 、 sodium hydride 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 15.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的N-甲基亚砜肟亚胺的CH炔基化反应

  摘要：

  已经开发出了铑（III）催化的N-甲基亚砜肟与（溴乙炔基）三异丙基硅烷的广泛CHN炔基化反应。此协议是与两者（兼容小号，小号）-diaryl亚磺酰亚胺和（小号，小号） -烷基芳基的亚磺酰亚胺，和节目温和的条件，和良好的官能团耐受性。该方法的合成效用已通过随后的各种产物转化得到证明。

  DOI：

  10.1002/asia.201800889
• 作为产物：
  描述：

  1-碘-3-硝基苯 在 硫脲 、 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以83%的产率得到bis(3-nitrophenyl)sulfide
  参考文献：
  名称：

  高表面和磁性可回收的mPANI / pFe 3 O 4纳米复合材料，可在水中形成C–S键†

  摘要：

  由中孔聚苯胺和多孔磁性Fe 3 O 4组成的高表面积mPANI / pFe 3 O 4纳米粒子被用作S芳基化的催化剂。苯硫酚 与芳基氯化物和芳基碘化物之间的CS键形成 硫脲 在 水。聚苯胺的中孔性在两个偶联反应中均提高了多孔磁性Fe 3 O 4纳米颗粒的效率和稳定性。mPANI / pFe 3 O 4纳米复合材料可以用外部磁体回收，并且由于多孔Fe 3 O 4纳米粒子的超顺磁性而可以重复使用几次。

  DOI：

  10.1039/c2cy20624b

文献信息

• Nano copper oxide catalyzed synthesis of symmetrical diaryl sulfides under ligand free conditions
  作者：K Harsha Vardhan Reddy、V Prakash Reddy、A Ashwan Kumar、G Kranthi、YVD Nageswar

  DOI：10.3762/bjoc.7.101

  日期：——

  Potassium thiocyanate acts as an efficient sulfur surrogate in C-S cross-coupling reactions mediated by recyclable copper oxide nanoparticles under ligand free conditions. This protocol avoids foul smelling thiols, for the synthesis of a variety of symmetrical diaryl sulfides, via the cross-coupling of different aryl halides with potassium thiocyanate, affording corresponding products in moderate to

  在无配体条件下，由可回收氧化铜纳米粒子介导的 CS 交叉偶联反应中，硫氰酸钾充当有效的硫替代物。该协议避免了难闻的硫醇，用于合成各种对称的二芳基硫化物，通过不同的芳基卤化物与硫氰酸钾的交叉偶联，以中等至优异的产率提供相应的产品。
• Highly efficient and reusable polystyrene-supported copper(II) catalytic system for S-arylation of potassium thiocyanate by aryl halides in water
  作者：Abdol R. Hajipour、Saeideh Jajarmi

  DOI：10.1002/aoc.3471

  日期：2016.7

  catalyst supported on polystyrene was successfully synthesized and used as a heterogeneous catalyst for S‐arylation of potassium thiocyanate by aryl halides. Also this catalyst could be recovered and reused several times without any noticeable decrease in its catalytic activity. Copyright © 2016 John Wiley & Sons, Ltd.

  成功合成了一种廉价，高效且环保的负载在聚苯乙烯上的铜（II）催化剂，并用作异氰酸酯通过芳基卤化物硫氰酸钾的S-芳基化反应的催化剂。同样，该催化剂可以被回收并重复使用几次而其催化活性没有任何明显的降低。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• A simple, efficient and recyclable catalytic system for carbon–sulfur coupling of aryl halides with thioacetamide
  作者：Mingzhong Cai、Ruiya Yao、Lin Chen、Hong Zhao

  DOI：10.1016/j.molcata.2014.08.010

  日期：2014.12

  The carbon–sulfur coupling reaction of aryl halides with thioacetamide using an MCM-41-immobilized bidentate nitrogen copper(I) complex [MCM-41-2N-CuI] as an efficient heterogeneous catalyst is described. Developed catalytic system is found to be effective for the coupling reaction of aryl halides with thioacetamide providing moderate to high yield of diaryl sulfides. This heterogeneous copper catalyst

  描述了使用MCM-41固定的双齿氮铜（I）络合物[MCM-41-2N-CuI]作为有效的多相催化剂，芳基卤化物与硫代乙酰胺的碳-硫偶联反应。发现开发的催化体系对于芳基卤化物与硫代乙酰胺的偶联反应有效，提供中等至高产率的二芳基硫化物。这种多相铜催化剂显示出比CuI更高的活性，可以通过简单过滤反应溶液进行回收，并且可以重复使用至少10次，而活性不会降低。
• Synthesis and nano-Pd catalyzed chemoselective oxidation of symmetrical and unsymmetrical sulfides
  作者：Xing Li、Jia Du、Yongli Zhang、Honghong Chang、Wenchao Gao、Wenlong Wei

  DOI：10.1039/c8ob03209b

  日期：——

  A highly chemoselective, efficient and nano-Pd catalyzed protocol for the rapid construction of sulfoxides and sulfones via the oxidation of symmetrical and unsymmetrical sulfides using H2O2 as an oxidant has been developed, respectively. The ready availability of starting materials, easy recovery and reutilization of the catalyst, wide substrate scope, and high yields make this protocol an attractive

  已经开发出一种高度化学选择性，高效和纳米钯催化的方案，分别通过使用H 2 O 2作为氧化剂，通过对称和不对称硫化物的氧化来快速构建亚砜和砜。起始材料的可用性，催化剂的易于回收和再利用，广泛的底物范围以及高收率使得该方案成为有吸引力的替代方案。该方法还涉及无金属和微波促进的对称的二芳基硫醚的合成，以及FeCl 3介导的芳族重氮四氟硼酸盐与Na 2 S·9H 2的反应制备对称的二芳基二硫化物。O作为硫源。另外，经由K 2 CO 3介导的四氟硼酸壬二唑鎓与对称的二硫化物的反应产生了不对称的硫化物。
• Copper oxide nanoparticles catalyzed synthesis of aryl sulfides via cascade reaction of aryl halides with thiourea
  作者：K. Harsha Vardhan Reddy、V. Prakash Reddy、J. Shankar、B. Madhav、B.S.P. Anil Kumar、Y.V.D. Nageswar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.070

  日期：2011.5

  and highly efficient protocol for the synthesis of symmetrical aryl sulfides was developed by the cross-coupling of aromatic halides with inexpensive and commercially available thiourea which was used as an effective sulfur surrogate. The present cross-coupling protocol of thiourea, via cascade reaction with various substituted aryl halides, producing desired aryl sulfides, has an added advantage of

  通过芳族卤化物与廉价和可商购的硫脲的交叉偶联，开发出可循环的氧化铜纳米颗粒催化简单而高效的合成对称芳基硫醚的方法，该硫脲被用作有效的硫代用品。通过与各种取代的芳基卤化物的级联反应，产生所需的芳基硫醚，本发明的硫脲的交叉偶联方案具有避免臭味的硫醇的附加优点。