2-(1-Hydroxycyclohexyl)-1-phenylpent-4-en-1-one | 627540-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(1-Hydroxycyclohexyl)-1-phenylpent-4-en-1-one
• CAS: 627540-32-3
• 化学式: C₁₇H₂₂O₂
• 分子量: 258.36
• InChiKey: LPVHYNBXMXXOPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  397.1±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.069±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-Hydroxycyclohexyl)-1-phenylpent-4-en-1-one 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 ((2S,4S)-2-Hydroxymethyl-1-oxa-spiro[4.5]dec-4-yl)-phenyl-methanone 、 ((2R,4S)-2-Hydroxymethyl-1-oxa-spiro[4.5]dec-4-yl)-phenyl-methanone
  参考文献：
  名称：

  由病毒取代的三甲基甲硅烷基甲基环丙基酮产生的烯醇盐的非对映选择性醛醇缩合反应。

  摘要：

  [反应：见正文]在温和的条件下，附近被取代的三甲基甲硅烷基甲基环丙基酮会与路易斯酸发生容易的脱甲硅烷基化开环。由此产生的烯醇化物与醛和酮一起经历醛醇加成。与醛的反应的非对映选择性取决于所用路易斯酸的性质。所得的羟醛产物容易转化为取代的四氢呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol035481g
• 作为产物：
  描述：

  2-二氮杂-1-苯乙酮 在 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-(1-Hydroxycyclohexyl)-1-phenylpent-4-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  由病毒取代的三甲基甲硅烷基甲基环丙基酮产生的烯醇盐的非对映选择性醛醇缩合反应。

  摘要：

  [反应：见正文]在温和的条件下，附近被取代的三甲基甲硅烷基甲基环丙基酮会与路易斯酸发生容易的脱甲硅烷基化开环。由此产生的烯醇化物与醛和酮一起经历醛醇加成。与醛的反应的非对映选择性取决于所用路易斯酸的性质。所得的羟醛产物容易转化为取代的四氢呋喃衍生物。

  DOI：

  10.1021/ol035481g