[(1R,2R)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl]-phenylmethanone | 1187214-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [(1R,2R)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl]-phenylmethanone
• CAS: 1187214-35-2
• 化学式: C₁₇H₁₆O₂
• 分子量: 252.313
• InChiKey: YJPKQLQORKPVBN-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(4-甲氧基苯基)-1-苯基-丙-2-烯-1-酮 、 三甲基氯化亚砜 在 sodium hydride 、 4 A molecular sieve 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl)(phenyl)methanone 、 [(1R,2R)-2-(4-methoxyphenyl)cyclopropyl]-phenylmethanone
  参考文献：
  名称：

  La−Li3−(Biphenyldiolate)3+ NaI 配合物促进烯酮与二甲基氧锍甲基化物的催化不对称环丙烷化

  摘要：

  描述了使用 La−Li3−(biphenyldiolate)3 + NaI 复合物对烯酮与二甲基氧锍甲基化物的催化不对称环丙烷化反应。本方法在使用的叶立德方面是对先前报道的催化对映选择性方法的补充，并且反式产物仅以良好的产率 (96-73%) 和高对映选择性 (99-84% ee) 获得。联苯二醇 1b-H2 和 NaI 添加剂的使用对于实现高对映选择性至关重要。

  DOI：

  10.1021/ja076797c

文献信息

• Asymmetric intermolecular cyclopropanation of alkenes by diazoketones catalyzed by Halterman iron porphyrins
  作者：Irène Nicolas、Thierry Roisnel、Paul Le Maux、Gérard Simonneaux

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.131

  日期：2009.9

  The asymmetric addition of diazoacetophenone to styrene derivatives to give optically active cyclopropyl ketones (ee up to 80%) was carried out rising chiral iron porphyrins as homogeneous catalysts. Intermolecular N-H functionalization of anilines by means of carbenoid-induced N-H insertion was also possible but without enantioselectivity. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Catalytic Asymmetric Cyclopropanation of Enones with Dimethyloxosulfonium Methylide Promoted by a La−Li₃−(Biphenyldiolate)₃ + NaI Complex
  作者：Hiroyuki Kakei、Toshihiko Sone、Yoshihiro Sohtome、Shigeki Matsunaga、Masakatsu Shibasaki

  DOI：10.1021/ja076797c

  日期：2007.11.1

  Catalytic asymmetric cyclopropanation of enones with dimethyloxosulfonium methylide using a La−Li3−(biphenyldiolate)3 + NaI complex is described. The present method is complementary to the previously reported catalytic enantioselective methods in terms of ylides used, and trans products were exclusively obtained in good yield (96−73%) and high enantioselectivity (99−84% ee). Use of biphenyldiol 1b-H2

  描述了使用 La−Li3−(biphenyldiolate)3 + NaI 复合物对烯酮与二甲基氧锍甲基化物的催化不对称环丙烷化反应。本方法在使用的叶立德方面是对先前报道的催化对映选择性方法的补充，并且反式产物仅以良好的产率 (96-73%) 和高对映选择性 (99-84% ee) 获得。联苯二醇 1b-H2 和 NaI 添加剂的使用对于实现高对映选择性至关重要。