1-dodecyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole | 1009089-52-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-dodecyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 1-Dodecyl-4-phenyltriazole；1-dodecyl-4-phenyltriazole
• CAS: 1009089-52-4
• 化学式: C₂₀H₃₁N₃
• 分子量: 313.486
• InChiKey: CHYMUWTWXLGORU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-dodecyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以66%的产率得到1-dodecyl-3-methyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-3-ium tetrafluoroborate
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium(ii) and osmium(ii) 1,2,3-triazolylidene organometallics: a preliminary investigation into the biological activity of ‘click’ carbene complexes

  摘要：

  利用“点击”1,2,3-噻唑烯N-杂环卡宾（tzNHC）的合成特性，我们合成了一系列新型有机金属Ru(II)和Os(II)芳烃配合物，这些配合物含有功能化的tzNHC配体，[M(η6-p-香叶醇)(tzNHC)Cl2] [M = Ru(II), Os(II)]，并进行了全面表征，包括其中一个Os(II)配合物的X射线晶体结构。tzNHC配体在相关生理条件下持续与金属中心配位，并在与模型蛋白泛素结合后保持这一状态。这些化合物对人类卵巢癌细胞的体外细胞毒性取决于tzNHC配体上的取代基，通常低于50 μM，在某些情况下甚至低于1 μM，同时对癌细胞相对于健康细胞保持了较高的选择性（在一种情况下，A2780卵巢癌细胞中的毒性为1.85 μM，而人类胚胎肾细胞中的毒性为435 μM）。

  DOI：

  10.1039/c3dt52584h
• 作为产物：
  描述：

  1-叠氮十二烷 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 、 四丁基氟化铵 、 copper diacetate 、 sodium ascorbate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 1-dodecyl-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  4-Organochalcogenoyl-1H-1,2,3-triazoles: synthesis and functionalization by a nickel-catalyzed Negishi cross-coupling reaction

  摘要：

  A general method for the synthesis of triazoles containing selenium and tellurium was accomplished via a CuCAAC reaction between organic azides and a terminal triple bond, generated by in situ deprotection of the silyl group. The reaction tolerates alkyl and arylazides, with alkyl and aryl substituents directly bonded to the chalcogen atom. The products were readily functionalized by a nickel-catalyzed Negishi cross-coupling reaction, furnishing the aryl-heteroaryl products at the 4-position in good yields. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.09.062

文献信息

• Solvent-free synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles using a low amount of Cu(PPh3)2NO3 complex
  作者：Dong Wang、Na Li、Mingming Zhao、Weilin Shi、Chaowei Ma、Baohua Chen

  DOI：10.1039/c0gc00381f

  日期：——

  We have developed an environmentally friendly and highly efficient method for copper-catalyzed cycloaddition of organic azides and terminal alkynes under solvent-free conditions. The protocol uses the cheap and easy-to-prepare Cu(PPh3)2NO3 complex as the catalyst.

  我们开发了一种环保且高效的方法，在无溶剂条件下进行有机叠氮化合物与末端炔烃的铜催化环加成反应。该方案使用廉价且易于制备的Cu(PPh3)2NO3复合物作为催化剂。
• Quick and highly efficient copper-catalyzed cycloaddition of organic azides with terminal alkynes
  作者：Dong Wang、Mingming Zhao、Xiang Liu、Yongxin Chen、Na Li、Baohua Chen

  DOI：10.1039/c1ob06190a

  日期：——

  Good to excellent yields of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles were obtained within 2–25 min when the Cu(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition (CuAAC) reaction was carried out under solvent-free conditions, with [Cu(phen)(PPh3)2]NO3 (1mol%) as the catalyst.

  Cu（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应在无溶剂条件下进行，在2-25分钟内获得了1,4-二取代的1,2,3-三唑的良好至优异的产率。[Cu（phen）（PPh 3）2 ] NO 3（1mol％）作为催化剂。
• Base-Induced Highly Regioselective Synthesis of <i>N</i>²-Substituted 1,2,3-Triazoles under Mild Conditions in Air
  作者：Jian Ji、Cong Guan、Qinghua Wei、Xuwen Chen、Yun Zhao、Shunying Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03743

  日期：2022.1.14

  We developed a highly regioselective base-induced synthesis of N2-substituted 1,2,3-triazoles from N-sulfonyl-1,2,3-triazoles and alkyl bromides/alkyl iodides at room temperature. We propose an SN2-like mechanistic pathway to explain the high N2-regioselectivity. The protocol features a broad substrate scope and generates products in good to excellent yields (72–90%).

  我们开发了一种在室温下由N-磺酰基-1,2,3-三唑和烷基溴/烷基碘合成N 2 -取代的 1,2,3-三唑的高度区域选择性碱诱导合成。我们提出了一种类似 S N 2 的机制途径来解释高N 2区域选择性。该协议具有广泛的底物范围，并以良好的产量产生产品 (72–90%)。
• Ruthenium-Catalyzed Alkenylation of Arenes with Alkynes or Alkenes by 1,2,3-Triazole-Directed C-H Activation
  作者：Xing Guang Li、Kai Liu、Gang Zou、Pei Nian Liu

  DOI：10.1002/ejoc.201402938

  日期：2014.12

  The ruthenium-catalyzed alkenylation of arenes with alkynes or alkenes has been achieved by using 1,2,3-triazole as the directing group for the C–H activation. With [Ru(p-cymene)Cl2]2 as the catalyst and Cu(OAc)2·H2O and AgSbF6 as additives, various triazole-substituted arenes reacted readily with a range of internal alkynes or terminal alkenes to afford di- or monoalkenylated arenes with high regioselectivity

  通过使用 1,2,3-三唑作为 C-H 活化的导向基团，已经实现了钌催化芳烃与炔烃或烯烃的烯基化。以 [Ru(p-cymene)Cl2]2 作为催化剂，Cu(OAc)2·H2O 和 AgSbF6 作为添加剂，各种三唑取代的芳烃很容易与一系列内部炔烃或末端烯烃反应得到二或单烯基化的芳烃具有高区域选择性和中等至优异的产率。
• Highly efficient click reaction on water catalyzed by a ruthenium complex
  作者：Hai Xiao Siyang、Hui Ling Liu、Xin Yan Wu、Pei Nian Liu

  DOI：10.1039/c4ra12960a

  日期：——

  The highly efficient click reaction between terminal alkynes and azides has been achieved on water using ruthenium complex RuH2(CO)(PPh3)3 as the catalyst, and the catalyst loading was decreased to 0.2 mol% on water from 5 mol% in organic solvent. The RuH2(CO)(PPh3)3/H2O system also catalyzed the one-pot click reaction of bromides, sodium azide and alkynes; in this process, azides formed in situ and

  使用钌配合物RuH 2（CO）（PPh 3）3作为催化剂，在水上实现了末端炔烃与叠氮化物之间的高效点击反应，并且在水中，催化剂的载量从5 mol％降低至0.2 mol％。溶剂。RuH 2（CO）（PPh 3）3 / H 2 O体系还催化了溴化物，叠氮化钠和炔烃的一锅法点击反应。在此过程中，叠氮化物就地形成，然后与炔烃发生点击反应。在这两种含水过程中，均以50-89％的产率获得了1,4-二取代的1,2,3-三唑，具有很高的区域选择性。