1-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one | 671796-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• 英文别名: 1-(4-tert-Butylphenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
• CAS: 671796-41-1
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: XMDVVYUVJDBTQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one 在 甲醇 、 二苯硫醚 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以78%的产率得到1-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  以CH3OH为氢供体的电子不足的内部烯烃和炔烃的电化学诱导加氢

  摘要：

  已经成功开发了电子不足的内烯烃和炔烃的有效加氢反应，在电化学条件下可将CH 3 OH作为单一的氢供体，从而获得饱和的酮。这种氢化策略可用于在电化学条件下使用外源还原剂和金属催化剂将缺电子的内部烯烃和炔烃转化为饱和酮。机理研究表明，自由基氢化参与了该转变。值得注意的是，在这种电化学加氢合成策略中，可以容许各种缺电子的内烯烃和炔烃，并且可以容易地以良好的效率进行放大。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100022
• 作为产物：
  描述：

  对叔丁基苯甲酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.02h， 生成 1-(4-(tert-butyl)phenyl)-3-phenylprop-2-yn-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of Acetylenic Chalcones as Novel Anti-Inflammatory Agents

  摘要：

  设计并合成了37种炔烃基查尔酮，采用Pd/Cu催化的Sonogashira偶联反应，并评估其抗炎活性。大多数化合物显示出对LPS刺激的巨噬细胞中炎症细胞因子表达的显著抑制。六种化合物表现出剂量依赖性的炎症细胞因子抑制，4f是最强效的抗炎化合物。我们的结果表明，这些活性炔烃基查尔酮可进一步开发为治疗炎症疾病的有前景候选药物。

  DOI：

  10.2174/1573406411666150209122749

文献信息

• A General and Convenient Palladium-Catalyzed Carbonylative Sonogashira Coupling of Aryl Bromides
  作者：Xiao-Feng Wu、Helfried Neumann、Matthias Beller

  DOI：10.1002/chem.201001864

  日期：2010.10.25

  Convenient carbonylations: An efficient methodology for the carbonylative Sonogashira reaction of aryl bromides has been developed (see scheme). Contrary to known procedures, inexpensive aryl bromides can be applied as substrates to give the desired compounds in moderate to good yields (47–88 %).

  方便的羰基化：已开发出一种有效的方法用于芳基溴的羰基化Sonogashira反应（请参见方案）。与已知方法相反，廉价的芳基溴化物可以用作底物，以中等至良好的收率（47–88％）得到所需化合物。
• Base-mediated benzannulation of α-cyanocrotonates with ynones: facile synthesis of benzonitriles and fluorenes
  作者：Maneesh Kumar Reddy Singam、Attunuri Nagireddy、Sridhar Reddy Maddi

  DOI：10.1039/d0gc00608d

  日期：——

  Benzonitriles and cyanofluorenes have been rapidly obtained via the [3 + 3] benzannulation of readily available alkynones and α-cyanocrotonates using KO^tBu as the only reagent and EtOH (and CO₂) is the only by-product.

  苯腈和氰基芴已通过易得的炔酮和α-氰基巴豆酸酯的[3 + 3]苯环化反应快速获得，其中唯一试剂为KOtBu，唯一副产物为EtOH（和CO2）。
• Methylation Alkynylation of Terminal Alkenes via 1,2-Alkynyl Migration Using Dicumyl Peroxide as the Methyl Source
  作者：Yong-yue Luo、Wei Deng、Jiannan Xiang、Yi-qun Qin、De Chen、Liang Liu、Jia-jia Zhang、Xin-ju Peng

  DOI：10.1055/a-1528-8357

  日期：2021.12

  The metal-free oxidative alkene methylation/alkynylation of 1,4-enyn-3-ols with an organic peroxide as the methyl source has been developed, which provides straightforward and practical access to the challenging quaternary-carbon-containing but-3-yn-1-ones. The method is reasoned to go through methylation of functional alkenes utilizing dicumyl peroxide as the methylating reagent and subsequent intermolecular

  已开发出以有机过氧化物为甲基源的 1,4-烯炔-3-醇的无金属氧化烯烃甲基化/炔基化，这为获得具有挑战性的含季碳but-3-yn 提供了直接且实用的途径-1个。该方法被认为是通过使用过氧化二枯基作为甲基化试剂和随后的分子间环化/1,2-炔基迁移来进行功能性烯烃的甲基化。该反应具有优异的官能团耐受性、广泛的底物范围和精湛的选择性。
• Sunlight-Driven Decarboxylative Alkynylation of α-Keto Acids with Bromoacetylenes by Hypervalent Iodine Reagent Catalysis: A Facile Approach to Ynones
  作者：Hui Tan、Hongji Li、Wangqin Ji、Lei Wang

  DOI：10.1002/anie.201503479

  日期：2015.7.13

  A novel and practical decarboxylative alkynylation of α‐keto acids with bromoacetylenes is catalyzed by hypervalent iodine(III) reagents when irradiation by sunlight at room temperature. The product ynones are generated in good yields. Experiments show that results obtained with blue light (λ=450–455 nm) are comparable to those obtained when using sunlight. Mechanistic studies demonstrate that the

  当在室温下阳光照射时，高价碘（III）试剂可催化新型的，实用的α-酮酸与溴乙炔的脱羧烷基化反应。产物炔酮以良好的产率产生。实验表明，使用蓝光（λ = 450–455 nm）获得的结果与使用阳光时获得的结果相当。机理研究表明，阳光驱动的脱羧反应经历了一个自由基过程。
• Merging “<i>Anti</i>-Baldwin” 3-<i>Exo-Dig</i> Cyclization with 1,2-Alkynyl Migration for Radical Alkylalkynylation of Unactivated Olefins
  作者：Qi Zhao、Xiao-Shuang Ji、Yi-Yun Gao、Wen-Juan Hao、Ke-Ying Zhang、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01382

  日期：2018.6.15

  3-exo-dig cyclization with 1,2-alkynyl migration of 1,4-enynes with simple cycloalkanes was established, enabling C–C breaking and reconstruction to access a wide range of α-alkynyl ketones with generally good yields by FeCl2/di-tert-butyl peroxide (DTBP) as a catalytic oxidation system. Radical-induced C(sp3)–H functionalization of cycloalkanes was realized, leading to the direct formation of C(sp3)–C(sp3)

  建立了“反鲍德温” 3-外切-环化与简单环烷烃与1,4-烯炔的1,2-炔基迁移的新组合，从而使C–C断裂和重建能够获得广泛的α-炔基FeCl 2 /二叔丁基过氧化物（DTBP）作为催化氧化系统，其酮的收率通常良好。自由基引起的环烷烃的C（sp 3）–H官能化得以实现，从而直接形成C（sp 3）–C（sp 3）和C（sp）–C（sp 3）键。提出了形成α-炔基酮的机理。