2-{[4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl]methyl}pyridine | 1192206-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-{[4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl]methyl}pyridine
• 英文别名: 2-((4-Phenyl-1h-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)pyridine；2-[(4-phenyltriazol-1-yl)methyl]pyridine
• CAS: 1192206-01-1
• 化学式: C₁₄H₁₂N₄
• 分子量: 236.276
• InChiKey: PKZKFJAEPDCTFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-80 °C
• 沸点：
  450.6±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{[4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl]methyl}pyridine 以 甲醇 、 水 、 重水 为溶剂， 生成 [Ru(1,4,7-trithiacyclononane)Cl(1-(2-picolyl)-4-phenyl-1H-1,2,3-triazole)][CF3SO3]*H2O
  参考文献：
  名称：

  1-(2-Picolyl)-substituted 1,2,3-triazole as novel chelating ligand for the preparation of ruthenium complexes with potential anticancer activity

  摘要：

  通过点击化学合成的1,4-二取代的1,2,3-三唑配体1-(2-吡啶基)-4-苯基-1H-1,2,3-三唑（ppt）被研究作为具有潜在抗肿瘤活性的钌（II）络合物的新型螯合配体。报告了四种新钌（II）络合物的制备和结构表征，主要通过溶液中的NMR光谱和固态中的X射线晶体学：两个异构体钌-二甲基亚硫酰（dmso）化合物，trans,cis-[RuCl2(dmso-S)2(ppt)]（1）和cis,cis-[RuCl2(dmso-S)2(ppt)]（2），以及两个半夹心钌-[9]aneS3配位化合物，[Ru([9]aneS3)(dmso-S)(ppt)][CF3SO3]2（3）和[Ru([9]aneS3)Cl(ppt)][CF3SO3]（4）。在所有化合物中，ppt通过吡啶氮原子和三唑N2以双齿方式牢固结合于钌，从而形成一个扭曲的六元环。对水溶性络合物3和4的水中化学行为进行了UV-Vis和NMR光谱研究，并与先前描述的有机金属类比物[Ru(η6-p-车烯)Cl(ppt)][Cl]（5）进行了比较，以评估其潜在的抗肿瘤活性。化合物3-5还在体外针对两种人类癌细胞系进行细胞毒性活性测试，一种对顺铂敏感，另一种对顺铂耐药。化合物4是水合速度较快的，被发现对人类肺鳞状细胞癌细胞系（A-549）的细胞毒性比顺铂更强。

  DOI：

  10.1039/c0dt01807d
• 作为产物：
  描述：

  2-氯甲基吡啶 在 sodium azide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-{[4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl]methyl}pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Click-Chelator via Cu(I)-Catalyzed Alkyne-Azide Cycloaddition

  摘要：

  AbstractThe click‐ligands based on 1,2,3‐triazole and pyridine unit has been synthesized via Cu(I)‐catalyzed alkyne‐azide cycloaddition from corresponding organic azides and terminal alkynes. The ligand structure was characterized by NMR, IR and elemental analysis as well as single crystal diffractions. The single crystal structure of the complexes from two different ligands coordinating to Cu(II) and Co(II) ions indicated that the N(2) atom in 1,2,3‐triazole unit can act as an efficient donor to metals through the rational molecular design.

  DOI：

  10.1002/cjoc.201090368

文献信息

• Dual roles of substituted thiourea as reductant and ligand in CuAAC reaction
  作者：Siyu Wang、Kai Jia、Jiajia Cheng、Yu Chen、Yaofeng Yuan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.08.029

  日期：2017.9

  efficient catalytic system, CuSO4·5H2O/1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylthiourea, for the copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition reaction (CuAAC) was discovered. In the above catalytic system, substituted thiourea acts both as a reductant and a ligand. CuSO4·5H2O/1-(4-methoxyphenyl)-3-phenylthiourea is both an economical and efficient catalyst for the CuAAC reaction. In addition, the new catalytic system

  发现了一种高效的催化体系CuSO 4 ·5H 2 O / 1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基硫脲，用于铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应（CuAAC）。在上述催化体系中，取代的硫脲既充当还原剂又充当配体。CuSO 4 ·5H 2 O / 1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基硫脲是CuAAC反应的经济有效的催化剂。此外，新的催化系统具有有利的功能，包括温和的绿色反应条件以及广泛的底物相容性。用CuSO 4 ·5H 2制备了各种具有良好产率的1,4-二取代的1,2,3-三唑O / 1-（4-甲氧基苯基）-3-苯基硫脲在水溶液中的催化体系。
• Experimental Investigation on the Mechanism of Chelation-Assisted, Copper(II) Acetate-Accelerated Azide–Alkyne Cycloaddition
  作者：Gui-Chao Kuang、Pampa M. Guha、Wendy S. Brotherton、J. Tyler Simmons、Lisa A. Stankee、Brian T. Nguyen、Ronald J. Clark、Lei Zhu

  DOI：10.1021/ja203733q

  日期：2011.9.7

  position) and copper(II) acetate (Cu(OAc)(2)) in copper(II)-mediated azide-alkyne cycloaddition (AAC) reactions. Fluorescence and (1)H NMR assays are developed for monitoring the reaction progress in two different solvents, methanol and acetonitrile. Solvent kinetic isotopic effect and premixing experiments give credence to the proposed different induction reactions for converting copper(II) to catalytic

  制定了一个机理模型来解释螯合叠氮化物（能够在烷基化叠氮氮位置进行螯合辅助金属配位的有机叠氮化物）和铜 (II) 乙酸铜 (Cu(OAc)(2)) 在铜 (II) 中的高反应性)-介导的叠氮-炔环加成 (AAC) 反应。开发了荧光和 (1) H NMR 分析来监测两种不同溶剂（甲醇和乙腈）中的反应进程。溶剂动力学同位素效应和预混实验证实了所提出的将铜 (II) 分别在甲醇 (甲醇氧化) 和乙腈 (炔氧化均偶联) 中转化为催化铜 (I) 物种的不同诱导反应。螯合辅助中单个组分的动力学顺序，在甲醇和乙腈中测定了铜 (II) 加速的 AAC 反应。动力学研究得出的主要结论包括 (1) 铜离子（处于 +1 或 +2 氧化态）与螯合叠氮化物之间的相互作用发生在快速、预平衡步骤中，然后形成循环铜(I)-乙炔化物，(2) 炔烃去质子化涉及几个动力学上的重要步骤，以及 (3) 与其他组先前的实验和计算结果一致，两个铜中心参与催化。螯合叠氮化物与
• Chelation-Assisted, Copper(II)-Acetate-Accelerated Azide−Alkyne Cycloaddition
  作者：Gui-Chao Kuang、Heather A. Michaels、J. Tyler Simmons、Ronald J. Clark、Lei Zhu

  DOI：10.1021/jo101305m

  日期：2010.10.1

  complex of T6 were characterized by X-ray crystallography. The structure of [Cu(T1)2(H2O)2](ClO4)2 reveals the interesting synergistic effect of hydrogen bonding, π−π stacking interactions, and metal coordination in forming a one-dimensional supramolecular construct in the solid state. The tetradentate coordination mode of T6 may be incorporated into designs of new molecule sensors and organometallic

  我们在之前的通讯中描述了流行的 Cu I催化的叠氮化物-炔烃环加成 (AAC) 过程的变体，其中 5 mol% 的 Cu(OAc) 2在不添加任何还原剂的情况下足以进行反应。发现 2-吡啶甲酰叠氮化物( 1 ) 和 2-叠氮甲基喹啉 ( 2 ) 是迄今为止最具反应性的叠氮化碳底物，在所发现的条件下，它们可在短短几分钟内转化为 1,2,3-三唑。我们假设1和2螯合 Cu II 的能力对观察到的高反应速率有显着贡献。目前的工作检查了在 Cu II 的吡啶基以外的叠氮基附近的辅助配体对 Cu(OAc) 2加速的 AAC 反应效率的影响。在报道的条件下，能够以螯合方式与烷基化叠氮氮的催化铜中心结合的碳叠氮化物确实被证明是优良的底物。在 X 射线单晶结构中证明了叠氮化碳11和 Cu II之间的螯合。在一组有限的例子中，由 Fokin 等人开发的配体三（苄基三唑基甲基）胺（TBTA）。用于辅助原始 Cu
• Macrocyclic tetranuclear copper (I) complex bearing a N-heterocyclic carbene ligand: Synthesis, structure, and catalytic properties
  作者：Shaojin Gu、Jingjing Huang、Xin Liu、Hongtao Liu、Yingshan Zhou、Weilin Xu

  DOI：10.1016/j.inoche.2012.05.007

  日期：2012.7

  Abstract A rare macrocyclic tetranuclear copper (I) complex ([Cu4(2)2](PF6)4) of phenanthroline-based NHC ligand has been prepared and characterized by NMR, ESI-MS spectroscopy, and X-ray diffraction analysis. The complex displays a novel twisted macrocyclic conformation and weak intramolecular Cu–Cu interactions. The complex is found to exhibit high catalytic activity in the Cu-catalyzed azide–alkyne cycloaddition

  摘要 制备了一种稀有的菲咯啉基NHC配体的大环四核铜(I)配合物([Cu4(2)2](PF6)4)，并通过NMR、ESI-MS光谱和X射线衍射分析对其进行了表征。该配合物显示出新的扭曲大环构象和弱的分子内 Cu-Cu 相互作用。发现该配合物在室温下在 MeCN/H2O 混合溶液中的空气气氛中，在 Cu 催化的叠氮化物 - 炔烃环加成（CuAAC）反应中表现出高催化活性。
• Bi- and trinuclear copper(I) complexes of 1,2,3-triazole-tethered NHC ligands: synthesis, structure, and catalytic properties
  作者：Shaojin Gu、Jiehao Du、Jingjing Huang、Huan Xia、Ling Yang、Weilin Xu、Chunxin Lu

  DOI：10.3762/bjoc.12.85

  日期：——

  A series of copper complexes (3-6) stabilized by 1,2,3-triazole-tethered N-heterocyclic carbene ligands have been prepared via simple reaction of imidazolium salts with copper powder in good yields. The structures of bi- and trinuclear copper complexes were fully characterized by NMR, elemental analysis (EA), and X-ray crystallography. In particular, [Cu2(L2)2](PF6)2 (3) and [Cu2(L3)2](PF6)2 (4) were

  通过咪唑鎓盐与铜粉的简单反应以良好的收率制备了一系列由1,2,3-三唑键合的N-杂环卡宾配体稳定的铜配合物（3-6）。双核和三核铜配合物的结构已通过NMR，元素分析（EA）和X射线晶体学进行了全面表征。特别地，[Cu 2（L 2）2]（PF 6）2（3）和[Cu 2（L 3）2]（PF 6）2（4）是双核铜络合物。配合物[Cu3（L4）2]（PF6）3（5）和[Cu3（L5）2]（PF6）3（6）由三角形的Cu3核组成。这些结构根据咪唑骨架和N取代基而变化。所测试的铜-NHC络合物在室温下在空气气氛中的CH3CN溶液中对Cu催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）反应具有很高的活性。