methyl 4-((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)benzoate | 1034194-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: methyl 4-((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)benzoate
• 英文别名: Methyl 4-[(4-phenyltriazol-1-yl)methyl]benzoate
• CAS: 1034194-26-7
• 化学式: C₁₇H₁₅N₃O₂
• 分子量: 293.325
• InChiKey: OMQQYZGQSLTJGG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯二乙酸 、 methyl 4-((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)benzoate 在 palladium diacetate 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以33%的产率得到methyl 4-[(4-(2-acetoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  三唑-定向钯催化的芳烃和烯烃的C（sp 2）–H氧合

  摘要：

  描述了4-取代的1,2,3-三唑的选择性Pd催化的C（sp 2）–H氧合。与以前的金属催化的C–H功能化事件不同，后者优先发生在活化的杂环C–H键上，现在实现了芳烃/烯烃部分的区域选择性氧合，其特征在于简单的三唑支架作为模块化和选择性导向的非常规作用团体。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b00195
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4-(azidomethyl)benzoate 、 苯乙炔 在 C₂₂H₂₈CuIN₂ 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 24.0h， 以88%的产率得到methyl 4-((4-phenyl-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  用于铜介导的叠氮化物-炔点击环加成反应的扩环N-杂环卡宾

  摘要：

  一系列带有扩环N-杂环卡宾（NHC）配体的明确铜（I）配合物已应用于叠氮-炔环加成反应。获得的结果显着表明，六元 NHC 配体优于成熟的五元配体。[CuI(Mes-6)] 在遵守点击反应的严格标准的同时表现出显着的催化活性。

  DOI：

  10.1002/cctc.201701992

文献信息

• Fe/ppm Cu nanoparticles as a recyclable catalyst for click reactions in water at room temperature
  作者：Aurélien Adenot、Evan B. Landstrom、Fabrice Gallou、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c7gc00883j

  日期：——

  New iron-based nanoparticles doped with ppm levels of CuOAc are capable of catalyzing cycloadditions between alkynes and azides to afford triazole-containing products. These reactions take place in water at ambient temperatures, enabled by the presence of nanomicelles that function as a delivery mechanism. The NPs can be easily recycled within the same reaction vessel. Low levels of residual copper

  掺杂有ppm水平的CuOAc的新型铁基纳米颗粒能够催化炔烃与叠氮化物之间的环加成反应，从而提供含三唑的产物。这些反应发生在环境温度下的水中，这是由于存在充当递送机制的纳米胶束而实现的。NP可以在同一反应容器内轻松回收。产品中发现少量残留铜。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR CONJUGATION OF BIOMOLECULES<br/>[FR] COMPOSÉS ET PROCÉDÉS DE CONJUGAISON DE BIOMOLÉCULES
  申请人：LIFE TECHNOLOGIES CORP

  公开号：WO2012121973A1

  公开（公告）日：2012-09-13

  Low-copper click chemistry, 1.3-dipolar cycloadditions, and Staudinger ligations for modifying biomolecules is provided. Compositions, methods, and kits relating to low-copper click chemistry, 1.3-dipolar cycloadditions, and Staudinger ligations are also provided.

  低铜点击化学，1,3-双极环加成和施陀林反应用于修饰生物分子。涉及低铜点击化学，1,3-双极环加成和施陀林反应的组合物、方法和试剂盒也提供。
• HISTONE DEACETYLASE INHIBITORS
  申请人：Selvakumar Natesan

  公开号：US20120101099A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  The disclosure provides compounds of formula I and methods for preparation thereof. The compounds act as inhibitor of histone deacetylase.

  该披露提供了I式化合物及其制备方法。这些化合物作为组蛋白去乙酰化酶的抑制剂。
• Tailor‐Made Polydiacetylene Micelles for the Catalysis of 1,3‐Dipolar Cycloadditions in Water
  作者：Ramar Arun Kumar、Dhanaji V. Jawale、Emmanuel Oheix、Valérie Geertsen、Edmond Gravel、Eric Doris

  DOI：10.1002/adsc.202000795

  日期：2020.10.21

  was developed by complexation of copper chloride in polydiacetylene micelles. The latter were designed to accommodate and stabilize copper salts, by providing a suitable ligand environment. Micelles were valorized as nanoreactors for the promotion of the Huisgen cycloaddition reaction in water thanks to their central hydrophobic core which permitted not only aqueous dispersion, but also concentration

  通过在聚二乙炔胶束中络合氯化铜来开发胶体催化剂。通过提供合适的配体环境，将后者设计为容纳和稳定铜盐。胶束因其中心疏水核而不仅可以在水中分散，还可以在催化剂附近浓缩试剂，因此被誉为纳米反应器，可以促进水中的惠斯根环加成反应。发现该系统可在多种基材上运行并在可持续条件下有效运行。
• Mechanistic study in azide-alkyne cycloaddition (CuAAC) catalyzed by bifunctional trinuclear copper(I) pyrazolate complex: Shift in rate-determining step
  作者：Vladimir A. Larionov、Anna R. Stashneva、Aleksei A. Titov、Alexey A. Lisov、Michael G. Medvedev、Alexander F. Smol'yakov、Andrey M. Tsedilin、Elena S. Shubina、Victor I. Maleev

  DOI：10.1016/j.jcat.2020.07.010

  日期：2020.10

  Trinuclear copper(I) pyrazolate [Cu(3,5-(CF3)2Pz)]3 was employed in a mechanistic study of azide-alkyne cycloaddition (CuAAC). It was shown that the copper complex operates as a bifunctional catalytic system (copper source and Brønsted base) under mild conditions (RT and air atmosphere) at low catalyst loading (1 mol%). The rate-determining step of the reaction is the first C-N bond formation between

  三核吡唑酸铜（I）[Cu（3,5-（CF 3）2 Pz）] 3被用于叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）的机理研究中。结果表明，铜的络合物在温和的条件下（RT和空气气氛下）以较低的催化剂负载量（1摩尔％）作为双功能催化体系（铜源和布朗斯台德碱）运行。该反应的决定速率的步骤是叠氮化物和乙炔之间的第一个CN键形成（叠氮化物迁移插入），而不是通常认为的乙炔铜（I）形成。观测到的动力学同位素效应等于1.1并通过DFT计算得到了支持。该反应对催化剂浓度具有二级依赖性，这意味着两个铜（I）中心参与了“双蝴蝶”四核配合物Cu 4 L 4（RC≡CH）2形成金属环的步骤在速率确定步骤中。DFT计算证明吡唑酸酯配体充当布朗斯台德碱，使乙炔分子去质子化，提供了成功的催化作用。基于DFT计算已经构​​建了合理的反应催化循环。