2-(phenylethynyl)benzonitrile | 32183-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(phenylethynyl)benzonitrile
• 英文别名: 2-(2-phenylethynyl)benzonitrile；(2-Cyanophenyl)phenylacetylene
• CAS: 32183-76-9
• 化学式: C₁₅H₉N
• 分子量: 203.243
• InChiKey: OBWIZHHYPZTWPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175 °C(Press: 4 Torr)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，干燥，密封。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(phenylethynyl)benzonitrile 在 二苯基二硒醚 、 水 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以65%的产率得到2-(2-oxo-2-phenylacetyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  [双（三氟乙酰氧基）碘]苯介导的炔烃转化为 1,2-二酮中的元素碘或二苯基二硒化物

  摘要：

  在 [双（三氟乙酰氧基）碘] 苯 (PIFA) 存在下，元素碘和二苯基二硒化物均促进内部炔烃转化为相应的 1,2-二酮。不幸的是，在碘存在下进行的反应没有进行起始炔烃的完全转化。另一方面，二苯基二硒化物效率更高，并且以更好的产率将起始炔烃令人满意地转化为 1,2-二酮。通过随后的缩合反应构建相应的喹喔啉衍生物，证实了邻位二羰基化合物的结构。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001232
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二碘苯 在 四(三苯基膦)钯 copper(l) iodide 、 正丁胺 作用下， 以 乙醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 2-(phenylethynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过添加甲醇盐引发的2-炔基苄腈直接阴离子环化为3-取代的-1（2 H）-异喹诺酮和3-亚苄基异吲哚-2-酮

  摘要：

  在回流的甲醇中用甲醇钠处理2-（2-烷基乙炔基）苄腈12小时，得到3-烷基-1（2H）-异喹诺酮，收率适中。在相同的反应条件下，2-（2-芳基乙炔基）苄腈的甲醇分解导致3-亚烷基异吲哚-1-酮的形成。2-（1-己炔基）苄腈部分水解成相应的苯甲酰胺，然后在回流的甲醇中用甲醇钠处理苯甲酰胺，以49％的收率得到3-亚戊叉基异吲哚-1-酮。这表明苯甲酰胺不参与该环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00812-1
• 作为试剂：
  描述：

  1,1-二苯乙烯 、 sodium p-chlorobenzenesulphinate 在 叔丁基过氧化氢 、 2-(phenylethynyl)benzonitrile 、 silver trifluoroacetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 生成 (2-((4-chlorophenyl)sulfonyl)ethene-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  亚硫酸盐介导的带有2-炔基苄腈的环醚向3-烷基化的1-茚满的自由基中继环化

  摘要：

  建立了一种新的亚磺酸盐介导的自由基中继剂，通过结合过氧化银/叔丁基过氧化氢（TBHP）来完成环状醚与易于获得的2-炔基苄腈的C（sp 3）-H键茚基化反应烷基化的1-茚满，收率通常很好。有趣的是，当前的反应系统可以在一个罐中容忍一个以S为中心的自由基和一个以C为中心的自由基，其中以S为中心的自由基促进了以C为中心的自由基的形成，从而在不干扰反应过程的情况下引发了自由基的级联反应。还基于控制实验提出了反应机理。

  DOI：

  10.1002/asia.201800211

文献信息

• PtO₂/PTSA system catalyzed regioselective hydration of internal arylalkynes bearing electron withdrawing groups
  作者：Hsin-Ping Lin、Nada Ibrahim、Olivier Provot、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1039/c8ra00564h

  日期：——

  A highly efficient PtO2/PTSA catalyst system for the hydration of a wide array of alkynes was developed. This method proved to be compatible with a large range of functional groups and the ketone products were obtained in high yields. The scope of this methodology was also extended to the synthesis of 3-aryl-isochromenones, -indoles and -benzofurans.

  开发了一种用于多种炔烃水合的高效 PtO 2 /PTSA 催化剂体系。证明该方法与大范围的官能团相容，并且以高产率获得酮产物。该方法的范围还扩展到 3-芳基-异色酮、-吲哚和-苯并呋喃的合成。
• Copper-Catalyzed Aerobic Oxidative Transformation of Ketone-Derived<i>N</i>-Tosyl Hydrazones: An Entry to Alkynes
  作者：Xianwei Li、Xiaohang Liu、Huoji Chen、Wanqing Wu、Chaorong Qi、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201405058

  日期：2014.12.22

  A novel strategy involving Cu‐catalyzed oxidative transformation of ketone‐derived hydrazone moiety to various synthetic valuable internal alkynes and diynes has been developed. This method features inexpensive metal catalyst, green oxidant, good functional group tolerance, high regioselectivity and readily available starting materials. Oxidative deprotonation reactions were carried out to form internal

  已开发出一种新的策略，涉及铜催化的酮衍生部分转化为各种合成的有价值的内部炔烃和二炔。该方法的特点是廉价的金属催化剂，绿色氧化剂，良好的官能团耐受性，高区域选择性和易于获得的原料。进行氧化去质子反应以形成内部炔烃和对称二炔。进行hydr与卤化物和末端炔的交叉偶联反应，得到官能化的炔和不对称的共轭二炔。提出了通过碳卡宾中间体进行CC三键形成的机理。
• DUAL SITE CATALYST FOR MILD, SELECTIVE NITRILE REDUCTION
  申请人：University of Southern California

  公开号：US20160145193A1

  公开（公告）日：2016-05-26

  A ruthenium bis(pyrazolyl)borate scaffold that enables cooperative reduction reactivity in which boron and ruthenium centers work in concert to effect selective nitrile reduction is provided. The pre-catalyst compound [κ 3 -(1-pz) 2 HB(N═CHCH 3 )]Ru(cymene) − TfO − (pz=pyrazolyl) was synthesized using readily-available materials through a straightforward route, thus making it an appealing catalyst for a number of reactions.

  提供了一种钌双(吡唑基)硼酸盐支架，使硼和钌中心协同工作，实现选择性腈还原的协同还原反应。预催化剂化合物[κ3-(1-pz)2HB(N═CHCH3)]Ru(cymene)−TfO−(pz=吡唑基)是通过简单的途径使用易得材料合成的，因此使其成为许多反应中吸引人的催化剂。
• Palladium-catalyzed reactions of aryl iodides with trimethylsilylacetylenes and disubstituted alkynes: the synthesis of diarylacetylenes and triarylethylenes
  作者：Ming-Jung Wu、Li-Mei Wei、Chi-Fong Lin、Shiow-Piaw Leou、Li-Lan Wei

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00758-x

  日期：2001.9

  trimethylsilylacetylene in the presence of 3 equiv. of sodium methoxide and 5 mol% of Pd(PPh3)4 under refluxing methanol for 6 h gave diarylacetylene in good chemical yields. When the catalyst was replaced by Pd(dba)2 and 5 equiv. of aryl iodide were added under the same reaction conditions, triarylethylenes were obtained in 70–85% yields. Only the sterically hindered o-methoxyiodobenzene and 2-iodothiophene

  2.5当量的治疗 在3当量的存在下，芳基碘化物与三甲基甲硅烷基乙炔的反应。将甲醇钠和5 mol％的Pd（PPh 3）4在甲醇回流6 h时，以良好的化学收率得到二芳基乙炔。当催化剂被Pd（dba）2和5当量代替。在相同的反应条件下加入碘化芳基碘，可得到70-85％的三芳基乙烯。仅空间受阻的邻甲氧基碘苯和2-碘噻吩给出了二芳基乙炔，但化学收率也很高。在Pd（OAc）2存在下芳基碘化物与双取代炔烃的反应甲醇中的甲醇钠生成适量的三取代乙烯。通过β-氢化物消除甲醇钯钯中间体提出了有机钯的氢解。
• Copper-Catalyzed Radical Cascade Cyclization To Access 3-Sulfonated Indenones with the AIE Phenomenon
  作者：Kai Sun、Xiao-Lan Chen、Shi-Jun Li、Dong-Hui Wei、Xiao-Ceng Liu、Yin-Li Zhang、Yan Liu、Lu-Lu Fan、Ling-Bo Qu、Bing Yu、Kai Li、Yuan-Qiang Sun、Yu-Fen Zhao

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02175

  日期：2018.12.7

  efficient copper-catalyzed radical cascade cyclization strategy was developed, by which a wide variety of 3-sulfonyl substituted indenones were prepared in one pot via reaction of 2-alkynylbenzonitriles with sulfonyl hydrazides in the presence of TBHP and CuI under mild reaction conditions. Much more importantly, the 3-sulfonyl indenones, synthesized through our newly developed copper-catalyzed radical

  开发了一种有效的铜催化自由基级联环化策略，通过在温和的反应条件下，在TBHP和CuI存在下，通过2-炔基苄腈与磺酰肼的反应，在一个罐中制备了多种3-磺酰基取代的茚满酮。更重要的是，通过我们新开发的铜催化的自由基级联环化策略合成的3-磺酰基茚满具有典型的聚集诱导发射（AIE）特性，显示出橙色到红色的发射，并具有较大的斯托克斯位移（大于135）纳米）。此外，这种新发现的AIEgens可以成功地用于活细胞成像，具有出色的生物相容性和应用潜力。