(E)-2-(2-phenylethynyl)benzaldehyde oxime | 1140903-17-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-2-(2-phenylethynyl)benzaldehyde oxime
• 英文别名: (E)-1-(2-(phenylethynyl)phenyl)ethanone O-methyl oxime；(NE)-N-[[2-(2-phenylethynyl)phenyl]methylidene]hydroxylamine
• CAS: 1140903-17-8
• 化学式: C₁₅H₁₁NO
• 分子量: 221.258
• InChiKey: SEXHLEXCDCKWJZ-FOWTUZBSSA-N

物化性质

• 沸点：
  387.6±25.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.01±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-(2-phenylethynyl)benzaldehyde oxime 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium formate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(phenylethynyl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  钯催化（2-炔基）苯基酮邻五氟苯甲酰肟多米诺反应合成异吲哚衍生物

  摘要：

  在有机金属化合物（如甲酸钠和芳基硼酸）存在下，通过（2-炔基）苯基酮 O-五氟苯甲酰肟的钯催化环化反应合成异吲哚衍生物。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1259556
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙炔基苯甲醛 在 吡啶 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到(E)-2-(2-phenylethynyl)benzaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  通过顺序亲电环化/交叉偶联反应获得功能化的异喹啉N-氧化物

  摘要：

  2- alkynylbenzaldoximes与各种亲电引线4-代异喹啉的形成亲电环化Ñ -oxides或4-溴异喹啉Ñ温和的条件下-oxides。该反应可以通过钯催化的交叉偶联反应转移到高度官能化的异喹啉N-氧化物上。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800301

文献信息

• Mechanistic Investigation of the Formation of Isoindole <i>N</i>-Oxides in the Electron Transfer-Mediated Oxidative Cyclization of 2′-Alkynylacetophenone Oximes
  作者：Wan Shin Kim、Victor M. Espinoza Castro、Amanda Abiad、Michael Ko、Ashley Council、Anh Nguyen、Laura Marsalla、Vicky Lee、Thao Tran、Andrew S. Petit、H. J. Peter de Lijser

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02318

  日期：2021.1.1

  found to be stereoselective; only one of the two possible stereoisomers is formed under these conditions. A detailed computational investigation of the cyclization reaction mechanism suggests facile C–N bond formation in the radical cation leading to a 5-exo intermediate. Back-electron transfer from the DCA radical anion followed by barrierless intramolecular proton transfer leads to the final product

  本文描述了一个联合实验-理论研究，即以DCA作为光敏剂，通过光致电子转移（PET）形成2'-炔基苯乙酮肟肟自由基阳离子并形成环。使用实验1 H和13 C核磁共振（NMR）光谱，高分辨率质谱和计算的NMR化学位移的组合，我们确定了产物为异吲哚N-氧化物。发现该反应是立体选择性的。在这些条件下仅形成两种可能的立体异构体之一。对环化反应机理的详细计算研究表明，在自由基阳离子中容易形成C–N键，导致生成5-exo中间体。来自DCA自由基阴离子的反向电子转移，再进行无障碍分子内质子转移，最终形成最终产物。我们认为该机制中的最终质子转移步骤是实验中观察到的立体选择性的原因。总体而言，这项工作为通过PET生产的肟和肟醚自由基阳离子中间体形成复杂杂环提供了新见解。而且，它代表了第一个报道的异吲哚N-氧化物的形成。
• A Dramatic Substituent Effect in Silver(I)-Catalyzed Regioselective Cyclization of ortho-Alkynylaryl Aldehyde Oxime Derivatives
  作者：Hongyin Gao、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/adsc.200800568

  日期：2009.1

  A dramatic substituent effect was found in the silver(I)-catalyzed cyclization reaction of ortho-alkynylaryl aldehyde oxime derivatives. When R is an alkyl group, the Ag(I)-catalyzed reaction in dimethylacetamide at 110 °C (conditions A) affords isoquinolines in good to excellent yields, in contrast, isoquinolin-1(2 H)-ones were produced in moderate to high yields under conditions B (dimethylformamide

  在邻炔基芳基醛肟肟衍生物的银（I）催化的环化反应中发现了显着的取代作用。当R为烷基时，在110°C（条件A）下在二甲基乙酰胺中的Ag（I）催化反应以良好至极好的收率得到异喹啉，相反，异喹啉-1（2  H）-以中等至当R为乙酰基时，在条件B（二甲基甲酰胺，室温）下高收率。通过细微的结构修饰，为该产物选择性控制反应（PSCR）提出了合理的机制。
• Silver(I)-Catalyzed Direct Route to Isoquinoline-<i>N</i>-Oxides
  作者：Seunghoon Shin、Hyun-Suk Yeom、Sunghwan Kim

  DOI：10.1055/s-2008-1042936

  日期：2008.4

  Silver trifluoromethanesulfonate efficiently catalyzes the cyclization of 2-alkynylbenzaldoxime derivatives into the corresponding isoquinoline- N-oxides. The current protocol provides a direct route to the latter skeleton under a very mild reaction condition.

  三氟甲磺酸银有效地催化 2-炔基苯甲醛肟衍生物环化成相应的异喹啉-N-氧化物。当前的协议在非常温和的反应条件下提供了通往后一个骨架的直接途径。
• Facile synthesis of isoquinolines and isoquinoline <i>N</i>-oxides <i>via</i> a copper-catalyzed intramolecular cyclization in water
  作者：Lujun Zhang、Wenfang Xiong、Biao Yao、Haitao Liu、Meng Li、Yu Qin、Yujian Yu、Xu Li、Meng Chen、Wanqing Wu、Jianxiao Li、Jinliang Wang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1039/d2ra06097c

  日期：——

  A highly efficient method for the facile access of isoquinolines and isoquinoline N-oxides via a Cu(i)-catalyzed intramolecular cyclization of (E)-2-alkynylaryl oxime derivatives in water has been developed. This protocol was performed under simple and mild conditions without organic solvent, additives or ligands. By switching on/off a hydroxyl protecting group of oximes, the selective N-O/O-H cleavage

  开发了一种通过 Cu(i) 催化的 (E)-2-炔基芳基肟衍生物在水中的分子内环化轻松获得异喹啉和异喹啉 N-氧化物的高效方法。该协议是在简单温和的条件下进行的，没有有机溶剂、添加剂或配体。通过打开/关闭肟的羟基保护基团，可以触发选择性 NO/OH 裂解，分别以中等到高产率提供一系列异喹啉和异喹啉 N-氧化物，具有良好的官能团耐受性和高原子经济性。此外，通过分五步全合成莫萨维林进一步证明了该方法的实用性。
• Efficient Synthesis of Isoquinoline Derivatives via AgOTf/Cu(OTf)₂-Cocatalyzed Cyclization of 2-Alkynyl Benzaldoxime
  作者：Xiaona Zhao、Weidong Fan、Zhiwei Miao、Ruyu Chen

  DOI：10.1080/00397911.2012.666314

  日期：2013.6.18

  An efficient, AgOTf and Cu(OTf)(2) multicatalytic intramolecular cycloisomerization of 2-alkynylbenzaldoxime is reported. Isoquinoline N-oxides have been found to be deoxygenated to the corresponding quinolines in good yields in dimethylformamide/dichloroethane (v/v 5:1) as solvent at 120 degrees C.