(2-((4-chlorophenyl)sulfonyl)ethene-1,1-diyl)dibenzene | 86971-50-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-((4-chlorophenyl)sulfonyl)ethene-1,1-diyl)dibenzene
• CAS: 86971-50-8
• 化学式: C₂₀H₁₅ClO₂S
• 分子量: 354.857
• InChiKey: QOZVFOFPSWIYND-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰氯 在 ammonium dihydrogen phosphate 、 potassium tert-butylate 、 一水合肼 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 (2-((4-chlorophenyl)sulfonyl)ethene-1,1-diyl)dibenzene
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯的电化学氟磺酰化

  摘要：

  已开发出一种环保且高效的苯乙烯电化学氟磺酰化。通过使用磺酰肼和三乙胺三氢氟酸盐，可以很容易地获得多种 β-氟砜。该反应条件温和，底物范围广，可方便地扩展到克级制备。

  DOI：

  10.1039/d1cc04813a

文献信息

• Sodium iodide-mediated synthesis of vinyl sulfides and vinyl sulfones with solvent-controlled chemical selectivity
  作者：Congrong Liu、Jin Xu、Gongde Wu

  DOI：10.1039/d1ra07086j

  日期：——

  Vinyl sulfides and vinyl sulfones are ubiquitous structures in organic chemistry because of their presence in natural and biologically active compounds and are very frequently encountered structural motifs in organic synthesis. Herein we report an efficient synthesis of vinyl sulfides and vinyl sulfones via transition metal-free sodium iodide-mediated sulfenylation of alcohols and sulfinic acids with

  乙烯基硫化物和乙烯基砜是有机化学中普遍存在的结构，因为它们存在于天然和生物活性化合物中，并且是有机合成中经常遇到的结构基序。在此，我们报道了一种通过无过渡金属碘化钠介导的醇和亚磺酸的亚磺酰化反应，以溶剂控制的选择性有效合成乙烯基硫化物和乙烯基砜。
• Silver-promoted synthesis of vinyl sulfones from vinyl bromides and sulfonyl hydrazides in water
  作者：Ge Zhang、Jian-Guo Fu、Qian Zhao、Gui-Shan Zhang、Meng-Yao Li、Chen-Guo Feng、Guo-Qiang Lin

  DOI：10.1039/d0cc00784f

  日期：——

  The synthesis of vinyl sulfones via silver-promoted cross-coupling of vinyl bromides with sulfonyl hydrazides was realized. Water was used as the sole solvent. Multisubstituted vinyl sulfones were easily prepared with excellent alkyl group tolerance. A mechanism involving nucleophilic attack of a sulfinate anion was proposed.

  通过银促进的乙烯基溴与磺酰肼的交叉偶联反应，合成了乙烯基砜。水用作唯一的溶剂。容易制备具有优异的烷基耐受性的多取代乙烯基砜。提出了涉及亚磺酸根阴离子的亲核攻击的机理。
• Sulfinate-Salt-Mediated Radical Relay Cyclization of Cyclic Ethers with 2-Alkynylbenzonitriles toward 3-Alkylated 1-Indenones
  作者：Xiao-Tong Zhu、Tian-Shu Zhang、Qi Zhao、Pei-Jun Cai、Wen-Juan Hao、Shu-Jiang Tu、Bo Jiang

  DOI：10.1002/asia.201800211

  日期：2018.5.4

  sulfinate salt‐mediated radical relay for the completion of C(sp3)−H bond indenylation of cyclic ethers with readily available 2‐alkynylbenzonitriles by combining silver/tert‐butyl peroxide (TBHP) was established, providing a wide range of 3‐alkylated 1‐indenones with generally good yields. Interestingly, the current reaction system can tolerate an S‐centered radical and a C‐centered radical in one pot

  建立了一种新的亚磺酸盐介导的自由基中继剂，通过结合过氧化银/叔丁基过氧化氢（TBHP）来完成环状醚与易于获得的2-炔基苄腈的C（sp 3）-H键茚基化反应烷基化的1-茚满，收率通常很好。有趣的是，当前的反应系统可以在一个罐中容忍一个以S为中心的自由基和一个以C为中心的自由基，其中以S为中心的自由基促进了以C为中心的自由基的形成，从而在不干扰反应过程的情况下引发了自由基的级联反应。还基于控制实验提出了反应机理。
• Copper-Catalyzed 1,2-Sulfonyletherification of 1,3-Dienes
  作者：Pu Chen、Lin Tian、Xiaochen Ji、Guo-Jun Deng、Huawen Huang

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00454

  日期：2024.4.19

  A selective three-component 1,2-sulfonyl etherification of aryl 1,3-dienes enabled by copper catalysis to afford biologically interesting alkenyl 1,2-sulfone ether derivatives through C–S and C–O bond formation is described. The protocol proceeds with the sulfonyl chloride and alcohols under simple, mild, and base-free conditions, providing a straightforward route to sulfonylated allyl ether compounds

  描述了通过铜催化对芳基 1,3-二烯进行选择性三组分 1,2-磺酰基醚化，通过 C-S 和 C-O 键形成提供具有生物学意义的烯基 1,2-磺酰醚衍生物。该方案在简单、温和和无碱的条件下使用磺酰氯和醇进行，为制备具有广泛官能团耐受性和优异的化学和区域选择性的磺酰化烯丙基醚化合物提供了直接的途径。机理研究表明选择性烯烃双官能化包括关键的铜介导的单电子转移过程。
• Reactions of arenesulfonyl chlorides with olefins catalyzed by a ruthenium(II) complex
  作者：Nobumasa Kamigata、Hideo Sawada、Michio Kobayashi

  DOI：10.1021/jo00169a038

  日期：1983.10