4-(1-octynyl)acetophenone | 264135-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-(1-octynyl)acetophenone
• 英文别名: 1-(4-acetylphenyl)-1-octyne；1-(4-(oct-1-ynyl)phenyl)ethanone；1-(4-(oct-1-yn-1-yl)phenyl)ethan-1-one；Ethanone, 1-[4-(1-octynyl)phenyl]-；1-(4-oct-1-ynylphenyl)ethanone
• CAS: 264135-64-0
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: VZMYVFQAESYREK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.6±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.97±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(1-octynyl)acetophenone 在 (SIPr)AuOt-Bu potassium hydrogensulfate 、 triethylamine tris(hydrogen fluoride) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到(Z)-4-(2-fluoro-1-octenyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  可逆 C-F 键的形成和 Au 催化的炔烃氢氟化

  摘要：

  金 (I) 氟化物络合物 [(SIPr)AuF] [SIPr = 1,3-双(2,6-二异丙基苯基)咪唑啉-2-亚基] 与 3-己炔发生可逆反应，形成（β-氟乙烯基）金（一）物种。更稳定的氟乙烯基络合物反式-{(SIPr)Au[(Ph)CC(F)CH3]} 是通过在 1-苯基-1-丙炔上添加 [(SIPr)AuF] 形成的，已在晶体学上进行了表征。（氟乙烯基）金配合物的质子分解和阳离子（炔）金 (I) 配合物与温和的 HF 源 Et3N•3HF 的反应都会导致氟烯烃的形成。亲电金 (I) 配合物由 N-杂环卡宾配体支持并原位生成，在室温下催化内部炔烃的反式氢氟化。这种催化代表了一种新的、选择性的、潜在的多功能合成氟烯烃方法。

  DOI：

  10.1021/ja0723784
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 4-碘代苯乙酮 在 三乙烯二胺 、 钯 作用下， 反应 4.5h， 以96%的产率得到4-(1-octynyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  γ-戊内酯作为Sonogashira反应的替代生物质衍生培养基

  摘要：

  γ-戊内酯（GVL）可以用作禁忌和常用的偶极非质子溶剂的有效替代品。在这一贡献中，GVL已被用作无毒，可生物降解的，生物质来源的培养基，用于定义Sonogashira交叉偶联反应的简单而通用的方案。GVL作为介质的化学效率极好，使用DABCO作为碱已获得了最佳结果，从而可以以60-96％的产率分离出3a-q产物。这些结果代表了一个实例，证明了生物质衍生的更安全的溶剂可以有效地用于常见的转化中，从而实现更高的绿色度/可持续性以及高化学效率。

  DOI：

  10.1039/c4gc01728e

文献信息

• 1,2,3-Triazol-5-ylidene–palladium complex catalyzed Mizoroki–Heck and Sonogashira coupling reactions
  作者：Sayuri Inomata、Hidekatsu Hiroki、Takahiro Terashima、Kenichi Ogata、Shin-ichi Fukuzawa

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.045

  日期：2011.9

  The bis-1,4-dimesityl-1,2,3-triazol-5-ylidene–palladium complex (1a) successfully catalyzes the Mizoroki–Heck and Sonogashira coupling reactions with aryl bromides to give the corresponding alkenes and alkynes, respectively, in good to excellent yields. In the Mizoroki–Heck reaction, electron-rich, electron-poor, and functionalized aryl bromides and alkenes are tolerated, while the substrates are limited

  bis-1,4-dimesityl-1,2,3-triazol-5- ylidene-钯络合物（1a）成功催化了Mizoroki-Heck和Sonogashira与芳基溴的偶联反应，分别得到相应的烯烃和炔烃好到极好的产量。在Mizoroki-Heck反应中，可以耐受富电子，贫电子和官能化的芳基溴化物和烯烃，而在Sonogashira偶联反应中，底物仅限于贫电子的芳基卤化物。在特定条件下，钯配合物还催化与芳基氯的交叉偶联反应，从而获得比bis-IMes-Pd配合物类似物更高的产品收率（2）。
• An efficient nanocluster catalyst for Sonogashira reaction
  作者：Ying Yang、Cheng Chen、Guo-Yong Xu、Jinyun Yuan、Sun-Feng Ye、Li Chen、Qi-Long Lv、Gen Luo、Jinlong Yang、Man-Bo Li、Zhikun Wu

  DOI：10.1016/j.jcat.2021.07.023

  日期：2021.9

  Pd together with CuI has been well known as the catalyst towards Sonogashira reaction, which provides an effective route to functional alkynes. However, the achievement of high activity and selectivity of this catalytic system is still challenging in some cases. Illustrative examples include their low activity for aryl chloride substrates, and switched selectivity to oxidative coupling products in

  Pd 与 CuI 一起作为 Sonogashira 反应的催化剂是众所周知的，这为功能性炔烃提供了有效的途径。然而，在某些情况下，实现该催化体系的高活性和选择性仍然具有挑战性。说明性的例子包括它们对芳基氯底物的低活性，以及​​在空气气氛中对氧化偶联产物的选择性转换。在这项工作中，掺入了 Cu 的 Au 13纳米团簇 [Au 13 Cu 2 (PPh 3 ) 6 (SC 2 H 4 Ph) 6 ] + [NO 3 ] - (Au 13 Cu 2) 是通过快速合成以高产率设计和制备的。这种原子级精确的纳米团簇显示出成为 Sonogashira 反应的新型催化系统的潜力，具有高活性和选择性，以及即使在空气中也具有良好的可回收性。
• Trinuclear copper(I) complexes with triscarbene ligands: catalysis of C–N and C–C coupling reactions
  作者：Andrea Biffis、Cristina Tubaro、Elena Scattolin、Marino Basato、Grazia Papini、Carlo Santini、Eleuterio Alvarez、Salvador Conejero

  DOI：10.1039/b906730b

  日期：——

  preparation of trinuclear copper(I) complexes with triscarbene ligands are presented, which yield higher purity products than the one previously described. The first crystal structure of one of these complexes is reported and confirms the expected structure. The trinuclear complexes proved to be efficient catalysts of Ullmann-type reactions as well as of the Sonogashira reaction.

  提出了制备具有三碳烯配体的三核铜（I）配合物的新颖合成途径，与先前所述方法相比，该方法可产生更高纯度的产物。报告了这些配合物中的一种的第一晶体结构，并证实了预期的结构。三核配合物被证明是Ullmann型反应以及Sonogashira反应的有效催化剂。
• Palladium(II) complex for catalyzing sonogashira coupling reactions and a method thereof
  申请人：KING FAHD UNIVERSITY OF PETROLEUM AND MINERALS

  公开号：US09546191B1

  公开（公告）日：2017-01-17

  A palladium(II) complex which catalyzes the Sonogashira coupling reaction efficiently under aerobic condition and a method of employing the palladium(II) complex to synthesize internal alkynes. The palladium(II) complex is an effective catalyst for the coupling reactions of aryl iodo and diiodo compounds with unactivated alkyl alkynes and terminal dialkynes to produce various novel symmetrical dialkynes and disubstituted internal alkynes in excellent yields.

  一种钯（II）配合物，在氧气存在下高效催化Sonogashira偶联反应的方法，以及利用该钯（II）配合物合成内部炔烃的方法。该钯（II）配合物是芳基碘化物和二碘化物与未活化的烷基炔烃和末端二烷基炔烃偶联反应的有效催化剂，可产生各种新颖的对称二烷基炔烃和二取代内部炔烃，收率极高。
• Ligand-, Copper-, and Amine-Free Sonogashira Reaction of Aryl Iodides and Bromides with Terminal Alkynes
  作者：Sameer Urgaonkar、John G. Verkade

  DOI：10.1021/jo049325e

  日期：2004.8.1

  and amine-free palladium-catalyzed Sonogashira reaction of aryl iodides and bromides with terminal alkynes have been developed. Critical to the success of this new protocol is the use of tetrabutylammonium acetate as the base. Noteworthy features of this method are room-temperature conditions and the tolerance of a broad range of functional groups in both reaction partners.

  已经开发出有效的无配体，无铜和无胺的钯催化的芳基碘化物和溴化物与末端炔烃的Sonogashira反应的条件。该新方案成功的关键是使用乙酸四丁铵作为碱。该方法的显着特征是室温条件和两个反应伙伴中多种官能团的耐受性。