(2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl (Z)-9,10,11,11-tetradeuteriooctadec-9-enoate | 1363390-86-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl (Z)-9,10,11,11-tetradeuteriooctadec-9-enoate
• CAS: 1363390-86-6
• 化学式: C₂₄H₄₄O₄
• 分子量: 400.579
• InChiKey: LEEQPXMGHNSQNP-JAPXRWRBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl (Z)-9,10,11,11-tetradeuteriooctadec-9-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 硼酸三乙酯 、 2,2,2-三氟乙醇 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,3-bis[[(Z)-octadec-9-enoyl]oxy]propyl (Z)-9,10,11,11-tetradeuteriooctadec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  Site-specific 2H-labeled oleic acid and derived esters for use as tracers of ethyl oleate metabolism in honey bees

  摘要：

  标记脂肪酸的库存及其合成方案在不断增加，但生物合成研究中仍需要特定位点的标记前体。油酸乙酯（EO）是蜜蜂体内一种重要的引物信息素，负责调节行为成熟。在我们对 EO 的生物合成研究中，需要一种特定位点标记的油酸前体。本报告介绍了一种可用于制备[9,10,11,11-D4]油酸及其衍生酯的合成路线，这种油酸及其衍生酯可用作蜜蜂体内 EO 代谢的示踪剂。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1953
• 作为产物：
  描述：

  10-(tert-butyldimethylsilyloxy)dec-1-yne 在 4-二甲氨基吡啶 、 Jones reagent 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 氘 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 (2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)methyl (Z)-9,10,11,11-tetradeuteriooctadec-9-enoate
  参考文献：
  名称：

  Site-specific 2H-labeled oleic acid and derived esters for use as tracers of ethyl oleate metabolism in honey bees

  摘要：

  标记脂肪酸的库存及其合成方案在不断增加，但生物合成研究中仍需要特定位点的标记前体。油酸乙酯（EO）是蜜蜂体内一种重要的引物信息素，负责调节行为成熟。在我们对 EO 的生物合成研究中，需要一种特定位点标记的油酸前体。本报告介绍了一种可用于制备[9,10,11,11-D4]油酸及其衍生酯的合成路线，这种油酸及其衍生酯可用作蜜蜂体内 EO 代谢的示踪剂。

  DOI：

  10.1002/jlcr.1953