anthracene-d₂ | 4484-97-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: anthracene-d₂
• 英文别名: [D₂]-anthracene；9,10-dideuterio-anthracene；9,10-Dideuterio-anthracen；9,10-Dideuteroanthracene；9,10-dideuterioanthracene
• CAS: 4484-97-3
• 化学式: C₁₄H₁₀
• 分子量: 180.218
• InChiKey: MWPLVEDNUUSJAV-QDRJLNDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  anthracene-d₂ 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 sodium t-butanolate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种三蝶烯衍生物及其应用

  摘要：

  本发明涉及显示技术领域，具体涉及一种三蝶烯衍生物及其应用。本发明提供的三蝶烯衍生物，具有如下所示的结构：该三蝶烯衍生物可有效传输电子或空穴，阻挡电子或空穴，以及该三蝶烯衍生物具有良好的热稳定性，因此以该三蝶烯衍生物作为空穴传输层材料、电子阻挡层材料可使有机电致发光器件具有较低的驱动电压、较高的发光效率和较长的寿命。

  公开号：

  CN116621716A
• 作为产物：
  描述：

  蒽酮 在 氘氧化钠 、 重水 、 copper(II) sulfate 作用下， 生成 anthracene-d₂
  参考文献：
  名称：

  Hydrogen Isotope Exchange between Anthracene and Sulfuric Acid¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01114a046

文献信息

• A Mononuclear Non-heme Iron(III)–Peroxo Complex with an Unprecedented High O–O Stretch and Electrophilic Reactivity
  作者：Wenjuan Zhu、Semin Jang、Jin Xiong、Roman Ezhov、Xiao-Xi Li、Taeyeon Kim、Mi Sook Seo、Yong-Min Lee、Yulia Pushkar、Ritimukta Sarangi、Yisong Guo、Wonwoo Nam

  DOI：10.1021/jacs.1c03358

  日期：2021.9.29

  A mononuclear non-heme iron(III)–peroxo complex, [Fe(III)(O2)(13-TMC)]+ (1), was synthesized and characterized spectroscopically; the characterization with electron paramagnetic resonance, Mössbauer, X-ray absorption, and resonance Raman spectroscopies and mass spectrometry supported a high-spin S = 5/2 Fe(III) species binding an O2 unit. A notable observation was an unusually high νO–O at ∼1000 cm–1

  合成了一种单核非血红素铁(III)-过氧络合物[Fe(III)(O 2 )(13-TMC)] + ( 1 )，并对其进行了光谱表征；电子顺磁共振、穆斯堡尔、X 射线吸收和共振拉曼光谱和质谱的表征支持结合 O 2单元的高自旋S = 5 / 2 Fe(III) 物质。一个值得注意的观察结果是，对于过氧配体，在 ∼1000 cm -1处的 ν O-O异常高。关于反应性，1在 H 原子提取 (HAA) 和 O 原子转移 (OAT) 反应中显示出亲电反应性。在 HAT 反应中，9,10-二氢蒽的氧化反应的动力学同位素效应 (KIE) 值为 5.8。在 OAT 反应中，在对p -X-取代的硫代苯甲醚的氧化中确定了 Hammett 图中 -0.61 的负 ρ 值。另一个有趣的观察是1在苯甲醛衍生物的氧化中的亲电反应性，例如 Hammett 图中的负 ρ 值为 -0.77 和 2.2 的 KIE 值。据我
• 1,4‐Dehydrogenation with a Two‐Coordinate Cyclic (Alkyl)(amino)silylene
  作者：Taichi Koike、Tomoyuki Kosai、Takeaki Iwamoto

  DOI：10.1002/chem.201901407

  日期：2019.7.11

  Cyclic (alkyl)(amino)silylene (CAASi) 1 has been found to successfully dehydrogenate 1,4‐dihydroaromatic compounds containing various substituents to afford the corresponding aromatic compounds. The observed high substrate generality proves 1 to be a potential 1,4‐dehydrogenation reagent for organic compounds. For the reaction with 9,10‐dimethyl‐9,10‐dihydroanthracene, silylene 1 activated not only

  已发现环状（烷基）（氨基）亚甲硅烷基（CAASi）1成功地将含有各种取代基的1,4-二氢芳族化合物脱氢，得到相应的芳族化合物。所观察到的高底物通用性证明1是一种潜在的有机化合物1,4-脱氢试剂。对于与9,10-二甲基-9,10-二氢蒽的反应，甲硅烷基1不仅激活了苄基C-H键，而且还激活了芳族C-H键，生成了硅ph烯衍生物，这是硅烯前所未有的反应。CAASi 1与9,10-二氢蒽和1,4-环己二烯反应的实验和计算研究结果与CAASi 1,4-脱氢的观点一致1主要通过逐步吸氢机理进行。
• Oxidation of Polycyclic Aromatic Hydrocarbons Catalyzed by Iron Tetrasulfophthalocyanine FePcS: Inverse Isotope Effects and Oxygen Labeling Studies
  作者：Alexander Sorokin、Bernard Meunier

  DOI：10.1002/(sici)1099-0682(199809)1998:9<1269::aid-ejic1269>3.0.co;2-g

  日期：1998.9

  Iron(III) tetrasulfophthalocyanine (FePcS) was shown to catalyze the oxidation of polycyclic aromatic hydrocarbons by H2O2. Benzo[a]pyrene and anthracene were converted to the corresponding quinones while biphenyl-2,2′-dicarboxylic acid was the main product of phenanthrene oxidation. The mechanism of the anthracene oxidation by H2O2 in the presence of FePcS or by KHSO5 with iron(III) meso-tetrakis(3

  铁 (III) 四磺基酞菁 (FePcS) 被证明可催化 H2O2 对多环芳烃的氧化。苯并[a]芘和蒽被转化为相应的醌，而联苯-2,2'-二羧酸是菲氧化的主要产物。在 FePcS 存在下 H2O2 或 KHSO5 与铁 (III) 内消旋四(3,5-二磺基)卟啉 (FeTMPS)（参见图 1 的催化剂结构）氧化蒽的机理已通过使用进行了详细研究动力学同位素效应 (KIE) 和 18O 标记研究。在 FePcS/H2O2 和 FeTMPS/KHSO5 竞争氧化 [H10] 蒽和 [D10] 蒽的底物消耗上测量的 KIE 基本相同，分别为 0.75 ± 0.02 和 0.76 ± 0.06。第一氧化步骤中的这些逆 KIE 可以通过将亲电氧杂铁络合物添加到蒽的 sp2 碳中心以形成 σ 加合物期间 sp2 到 sp3 的杂化变化来解释（这种逆 KIE 通过更强的堆积相互作用增强与大环催化剂之间的氘
• Insight into the chemoselective aromatic <i>vs.</i> side-chain hydroxylation of alkylaromatics with H₂O₂ catalyzed by a non-heme imine-based iron complex
  作者：Barbara Ticconi、Giorgio Capocasa、Andrea Cerrato、Stefano Di Stefano、Andrea Lapi、Beatrice Marincioni、Giorgio Olivo、Osvaldo Lanzalunga

  DOI：10.1039/d0cy01868f

  日期：——

  The oxidation of a series of alkylaromatic compounds with H2O2 catalyzed by an imine-based non-heme iron complex prepared in situ by reaction of 2-picolylaldehyde, 2-picolylamine, and Fe(OTf)2 in a 2 : 2 : 1 ratio leads to a marked chemoselectivity for aromatic ring hydroxylation over side-chain oxidation. This selectivity is herein investigated in detail. Side-chain/ring oxygenated product ratio was

  亚胺基非血红素铁配合物在2：2：2的条件下与2-picolylaldehyde，2-picolylamine和Fe（OTf）2反应原位制备的亚胺基非血红素铁配合物催化H 2 O 2氧化一系列烷基芳族化合物。1的比率导致芳环羟基化比侧链氧化具有明显的化学选择性。本文将详细研究这种选择性。发现降低苄基CH键的离解能（BDE）后，侧链/环氧化产物的比例会增加，符合预期。证据为竞争性反应导致要么芳族羟基化通过亲电芳香取代基或侧链氧化经由 动力学同位素效应分析已提供了基于金属的氧化剂促进的苄基氢原子提取。
• ESR studies of deuteriated polycyclic aromatic radical cations
  作者：Hong Sang、Hanqing Wang

  DOI：10.1002/mrc.1260300210

  日期：1992.2

  Several deuteriated polycyclic aromatic radical cations were studied by ESR. Their hyperfine coupling constants are reported and mechanisms for their formation are proposed.

  通过 ESR 研究了几种氘代多环芳族自由基阳离子。报告了它们的超精细耦合常数并提出了它们的形成机制。

表征谱图