(2S,4'R)-2-(2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one | 81277-28-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (2S,4'R)-2-(2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
• 英文别名: (2S)-2-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2,3-dihydropyran-4-one
• CAS: 81277-28-3
• 化学式: C₁₀H₁₄O₄
• 分子量: 198.219
• InChiKey: DPHOINQHMFGILD-DTWKUNHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4'R)-2-(2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one 在 Lindlar's catalyst 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 氢气 、 双氧水 、 溴 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (5R,7S)-1,8-Dioxa-spiro[4.5]decane-7-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  基于结构的设计：新型螺环醚作为HIV蛋白酶抑制剂的非肽P2-配体。

  摘要：

  设计了一系列新型螺环醚，以充当HIV-1蛋白酶抑制剂的非肽P2-配体。将设计的配体掺入（R）-（羟乙基氨基）磺酰胺等排物中，提供了有效的HIV蛋白酶抑制剂。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00139-5
• 作为产物：
  描述：

  丙酮缩甘油 在 Schiff base-Cr(III)-Cl 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 26.17h， 生成 (2S,4'R)-2-(2,2-dimethyl-[1,3]-dioxolan-4-yl)-2,3-dihydro-4H-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-Controlled Diastereoselective Hetero-Diels−Alder Reactions

  摘要：

  [GRAPHICS]The diastereoselective hetero-Diels-Alder reaction between Danishefsky's diene and chiral aldehydes is catalyzed by chiral chromium-Schiff base complexes. High levels of catalyst control are obtained in several cases, allowing access to all four stereoisomeric products through appropriate choice of aldehyde and catalyst enantiomers.

  DOI：

  10.1021/ol0258785

文献信息

• Asymmetric hetero Diels-Alder reactions of Danishefsky's diene and glyoxylate esters catalyzed by chiral bisoxazoline derived catalysts
  作者：Arun K. Ghosh、Packiarajan Mathivanan、John Cappiello、K. Krishnan

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00261-3

  日期：1996.8

  Asymmetric hetero Diels-Alder reactions of Danishefsky's diene and glyoxylate esters catalyzed by bis(oxazoline)-metal complex afforded the corresponding aldol adduct which upon treatment with trifluoroacetic acid furnished the hetero Diels-Alder product in 72% enantiomeric excess and 70% isolated yield.

  由双(恶唑啉)-金属配合物催化的达尼塞夫斯基二烯和乙醛酸酯的不对称杂第尔斯-阿尔德反应提供了相应的羟醛加合物，其在用三氟乙酸处理后提供了杂第尔斯-阿尔德产物，对映体过量为72%，分离产率为70%。
• Chelation-controlled facially selective cyclocondensation reactions of chiral alkoxy aldehydes: syntheses of a mouse androgen and of a carbon-linked disaccharide
  作者：Samuel J. Danishefsky、William H. Pearson、Daniel F. Harvey、Clarence J. Maring、James P. Springer

  DOI：10.1021/ja00291a027

  日期：1985.3
• Cram rule selectivity in the Lewis acid catalyzed cyclocondensation of chiral aldehydes. A convenient route to chiral systems of biological interest
  作者：Samuel Danishefsky、Susumu Kobayashi、James F. Kerwin

  DOI：10.1021/jo00349a037

  日期：1982.5
• Synthetic studies on bryostatins, antineoplastic metabolites: Convergent synthesis of the C1-C16 fragment shared by all of the bryostatin family
  作者：Ken Ohmori、Takayuki Suzuki、Kazuyuki Miyazawa、Shigeru Nishiyama、Shosuke Yamamura

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74063-9

  日期：1993.7

  The C1-C-16 fragment of bryostatins could successfully be synthesized by tandem connection of the appropriate three fragments and effective introduCtion of the alpha,beta-unsaturated esters at the C-13 position.
• DANISHEFSKY, S.;KOBAYASHI, SUSUMU;KERWIN, J. F., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 10, 1981-1983
  作者：DANISHEFSKY, S.、KOBAYASHI, SUSUMU、KERWIN, J. F.

  DOI：——

  日期：——