3-(thiophen-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one | 35637-09-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(thiophen-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
• 英文别名: 3-(Thiophen-2-yl)-4,5-dihydro-1,2,4-oxadiazol-5-one；3-thiophen-2-yl-4H-1,2,4-oxadiazol-5-one
• CAS: 35637-09-3
• 化学式: C₆H₄N₂O₂S
• mdl: MFCD12913071
• 分子量: 168.176
• InChiKey: JMWWXAYHYFHICF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(thiophen-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one 在 sodium hydride 、 双三氟甲烷磺酰亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.67h， 生成 N-benzyl-4-methyl-N-(1-methyl-5-phenyl-2-(thiophen-2-yl)-1H-imidazol-4-yl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Tf 2 NH催化的乙二唑酮与乙酰胺的正式[3 + 2]环加成反应：氨基咪唑的简单获得途径†

  摘要：

  恶二唑酮首先用作Tf 2 NH催化的与酰胺类的环加成反应中的三原子偶联伙伴。这种正式的[3 + 2]环加成反应可快速合成具有广泛底物范围的氨基咪唑。该方法还具有无金属的催化环加成工艺，可在生物活性分子的合成中找到应用。此外，所得的N-甲基产物可以进一步容易地转化为游离的NH氨基咪唑。

  DOI：

  10.1039/c7ob00701a
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基噻吩 在 盐酸羟胺 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3-(thiophen-2-yl)-1,2,4-oxadiazol-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  恶二唑酮使能的氮杂芳族伯胺的合成

  摘要：

  尽管它们具有巨大的合成和制药用途，但基于普遍适用的C–H官能化策略，氮杂芳族伯胺仍然难以获得。恶二唑酮使能的方法据报道可方便地通过炔烃通过Co（III）催化的氧化还原中性，阶跃，原子和纯化经济的CHH功能化进入N-未取代的1-氨基异喹啉。甲15 Ñ标记实验揭示了两个恶二唑酮N原子作为引导位点的有效性。可以将已安装的伯胺用作合成有用的手柄，用于附接发散的附件。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b02814

文献信息

• Tuning chemoselectivity in <i>O</i>-/<i>N</i>-arylation of 3-aryl-1,2,4-oxadiazolones with <i>ortho</i>-(trimethylsilyl)phenyl triflates <i>via</i> aryne insertion
  作者：Lijing Zhou、Hongji Li、Wenge Zhang、Lei Wang

  DOI：10.1039/c8cc00124c

  日期：——

  A finely tunable chemoselectivity in arylation of 3-aryl-1,2,4-oxadiazolones with ortho-(trimethylsilyl)phenyl triflates is reported, including silver-catalysed O-arylation and metal-free N-arylation.

  报道了一种可以精细调节的化学选择性，用于将3-芳基-1,2,4-噁二唑酮与ortho-(三甲基硅基)苯基三氟甲磺酸酯进行芳基化反应，包括银催化的O-芳基化和无金属的N-芳基化。
• Cobalt‐Catalyzed Temperature‐Dependent Annulation of 3‐Aryl‐1,2,4‐oxadiazolones with 1,3‐Diynes: An Approach to π‐Conjugated Molecules
  作者：Wenge Zhang、Hongji Li、Lei Wang

  DOI：10.1002/adsc.201801165

  日期：2019.6.18

  A Cobalt‐catalyzed annulation of 3‐aryl‐1,2,4‐oxadiazolones with 1,3‐diynes has been developed, in which reaction temperature variation considerably affects the cyclization orientation and afforded structurely distinctive products in good yields and high regioselectivity. Additionally, the late‐stage transformation of the cyclization products into N‐containing heterocycles is also demonstrated.

  已开发出钴催化的带有1,3-二炔的3-芳基1,2,4-恶二唑酮环化反应，其中反应温度的变化极大地影响了环化方向，并以高收率和高区域选择性提供了结构独特的产物。此外，环化产物成的后期阶段相变Ñ含杂环也证明。
• Cobalt-Catalyzed, Directed Intermolecular C–H Bond Functionalization for Multiheteroatom Heterocycle Synthesis: The Case of Benzotriazine
  作者：Weiping Wu、Shuaixin Fan、Tielei Li、Lili Fang、Benfa Chu、Jin Zhu

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01741

  日期：2021.8.6

  Transition-metal-catalyzed, directed intermolecular C–H bond functionalization is synthetically useful but heavily underexplored in multiheteroatom heterocycle synthesis. Herein we report a cobalt catalytic method for the formation of a three-nitrogen-bearing benzotriazine scaffold via the coupling of arylhydrazine and oxadiazolone. This synthetic protocol features a low-cost base metal catalyst, a

  过渡金属催化的、定向的分子间 C-H 键官能化在合成上是有用的，但在多杂原子杂环合成中却未充分探索。在此，我们报告了一种通过芳基肼和恶二唑酮偶联形成含三氮苯并三嗪支架的钴催化方法。该合成方案具有低成本的贱金属催化剂、杂环中内置的最大杂原子数、苯并三嗪的独特合成逻辑、优越的步骤经济性和广泛的底物范围。
• Heterocyclic amino acids as synthons. Reactions with dicarbonyl compounds
  作者：Patrik Kolar、Miha Tišler

  DOI：10.1002/jhet.5570300514

  日期：1993.10

  From some alkyl heteroarylglycinates and dicarbonyl compounds various heterocyclic systems are easily accessible. Transformations are described which lead to imidazo[1,5-α]pyridines, heteroaryl-substituted pyrroles, pyrido[1,2-α]pyrazines, pyrido[1,2-α]pyrimidines or quinolizin-4-ones.

  从一些烷基杂芳基甘氨酸盐和二羰基化合物可以容易地获得各种杂环系统。描述了导致咪唑并[1,5-α]吡啶，杂芳基取代的吡咯，吡啶并[1,2-α]吡嗪，吡啶并[1,2-α]嘧啶或喹唑嗪-4-酮的转化。
• Rh(III)-Catalyzed Synthesis of Substituted Isoindoles through a Direct C–H Activation/[4 + 1] Annulation and Acyl Migration Cascade of Oxadiazolones with Diazo Compounds
  作者：Xiaohao Yang、Hairu Ren、Shengbin Zhou、Chunpu Li、Chaoyi Liu、Yu Zhou、Guoxue He、Hong Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00547

  日期：2023.5.12

  Rh(III)-catalyzed C–H bond activation for the synthesis of fused 2H-isoindole scaffolds from oxadiazolones with diazo compounds was developed. The reaction proceeded through C–H activation of oxadiazolones/[4 + 1] annulation, intramolecular cyclization, and an unusual acyl migration cascade to afford target scaffolds with good yields. These 2H-isoindole derivatives could be further transformed into intriguing

  开发了Rh(III) 催化的 C-H 键活化，用于从恶二唑酮和重氮化合物合成稠合 2 H-异吲哚支架。该反应通过恶二唑酮/[4 + 1] 环化、分子内环化和不寻常的酰基迁移级联进行 C-H 活化，从而提供具有良好产率的目标支架。这些 2 H -异吲哚衍生物可以进一步转化为有趣的药物专用支架。