2-(4-fluorophenyl)imidazo[2,1-a]isoquinoline | 61001-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-fluorophenyl)imidazo[2,1-a]isoquinoline
• 英文别名: 2-(4-Fluorphenyl)-imidazo-<2,1-a>-isochinolin；2-(4-Fluorphenyl)-imidazo-[2,1-a]-isochinolin；2-(4-Fluorophenyl)imidazo(2,1-a)isoquinoline
• CAS: 61001-09-0
• 化学式: C₁₇H₁₁FN₂
• 分子量: 262.286
• InChiKey: NROCNRLEWWJNJK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163 °C
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯基二硒醚 、 2-(4-fluorophenyl)imidazo[2,1-a]isoquinoline 在 叔丁基过氧化氢 、 碘 作用下， 反应 8.0h， 以67%的产率得到2-(4-fluorophenyl)-3-(phenylselanyl)imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  碘介导的多组分级联环化和磺酰化/硒化：咪唑并[2,1-a]异喹啉衍生物的合成

  摘要：

  一种使用芳基甲基酮、异喹啉-1-胺和芳基亚磺酸钠/1,2-二苯基二硅烷的新型多组分级联环化和亚磺酰化/硒化，通过构建两个一锅法合成咪唑并[2,1- a ]异喹啉衍生物已经报道了 C-N 键和一个 C-S/C-Se 键。这种多组分反应同时实现了 C(sp 3 )-H 胺化和亚磺酰化/硒化，避免了复杂的先前底物制备。该工艺操作条件简单，基材相容性好。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.2c01681
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-(4-fluorophenyl)-2-oxoethyl)isoquinolin-2-ium bromide 在 ammonium acetate 、 三氯化铁 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-(4-fluorophenyl)imidazo[2,1-a]isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Toja; Omodei Sale; Favara, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1983, vol. 33, # 9, p. 1222 - 1226

  摘要：

  DOI：

文献信息

• EFFICIENT SYNTHESIS OF IMIDAZO[2,1-α]ISOQUINOLINES USING A HYPERVALENT IODINE(III) SULFONATE
  作者：R.-S. Hou、H.-M. Wang、H.-Y. Huang、L.-C. Chen

  DOI：10.1080/00304940409356637

  日期：2004.10

  intermediates (2). Subsequent cyclocondensation by 1-aminoisoquinoline at room temperature in the presence of sodium carbonate gave the corresponding imidazo[2,1 -a]isoquinoline derivatives (3) in good yields as shown in the Scheme. The 2,4-dinitrobenzenesulfonyloxy group located at the a position to a carbonyl group represents an increasingly important entity in both mechanistic and synthetic organic chemistry

  咪唑并[2,1 -a]异喹啉因其抗炎、'潜在的抗鼻病毒、*长效局部麻醉剂3和抗溃疡特性而受到关注：它们还被证明具有生物活性，作为仓鼠和大鼠.s 用于其合成的方法包括苯甲酰异喹啉溴化物与乙酸铵在乙酸中的环化反应，6 α-溴苯乙酮苯磺酰腙与异喹啉的反应？1，异喹啉N-叶立德的偶极环化反应使用N-双（甲基1硫代）亚甲基-对甲苯磺酰胺8和l-amin0-2-（abenzotriazol1-ylmethyl）isoquinolinium氯化物与芳基醛缩合^ ) 试剂因其低毒而广泛用于有机合成，用 HDNIB 在 CH,CN 中回流处理芳族酮 1 小时产生 a-[(2,4-二硝基苯)磺酰基]氧基酮中间体 (2)。随后在室温下在碳酸钠存在下由 1-氨基异喹啉环缩合得到相应的咪唑并 [2,1-a] 异喹啉衍生物 (3)，产率良好，如流程所示。位于羰基 a 位置的 2,4-二硝基苯磺酰氧基在机械化学和合成有
• Three Sequential C–N Bond Formations: <i>tert</i>-Butyl Nitrite as a N1 Synthon in a Three Component Reaction Leading to Imidazo[1,2-<i>a</i>]quinolines and Imidazo[2,1-<i>a</i>]isoquinolines
  作者：Prasenjit Sau、Amitava Rakshit、Anju Modi、Ahalya Behera、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02815

  日期：2018.1.19

  dual role of an oxidant as well as a N1 synthon in a multicomponent reaction involving quinolines, isoquinolines, and styrenes. Herein, two sp2 C–H functionalizations of styrenes and one sp2 C–H functionalization of quinolines and isoquinolines lead to the formation of fused quinolines and isoquinolines via three sequential C–N bond formations.

  亚硝酸叔丁酯在涉及喹啉，异喹啉和苯乙烯的多组分反应中起氧化剂和N1合成子的双重作用。本文中，两个SP 2苯乙烯的C-H官能化和一个SP 2的喹啉和异喹啉的C-H官能化导致通过三个连续的C-N键的形成形成稠合的喹啉和异喹啉的。
• Houa, Rei-Sheu; Wang, Huey-Min; Huang, Hsin-Yu, Journal of the Chinese Chemical Society, 2004, vol. 51, # 6, p. 1417 - 1420
  作者：Houa, Rei-Sheu、Wang, Huey-Min、Huang, Hsin-Yu、Chen, Ling-Ching

  DOI：——

  日期：——
• Weixing; Yongzhou, Journal of Chemical Research - Part S, 2001, # 8, p. 320 - 320
  作者：Weixing、Yongzhou

  DOI：——

  日期：——
• Facile three-component domino reactions for the synthesis of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines and 2-arylimidazo[2,1-a]isoquinolines
  作者：Pitchaimani Prasanna、Sundaravel Vivek Kumar、Pethaiah Gunasekaran、Subbu Perumal

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.04.126

  日期：2013.7

  The three-component domino reactions of pyridine/isoquinoline, phenacyl bromide, and substituted (E)-N-hydroxyarylimidoyl chloride in the presence of triethylamine afforded a series of 2-arylimidazo[1,2-a]pyridines and 2-arylimidazo[2,1-a]isoquinolines. This one pot three-component transformation presumably proceeds via ylide generation/annulation/fragmentation/clehydration domino sequence of reactions. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.