4-Benzylthieno[3,2-b]pyrrole-5,6-dione | 1147124-42-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-Benzylthieno[3,2-b]pyrrole-5,6-dione
• CAS: 1147124-42-2
• 化学式: C₁₃H₉NO₂S
• 分子量: 243.286
• InChiKey: QORIVDBFANZAFE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  425.1±47.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.428±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Benzylthieno[3,2-b]pyrrole-5,6-dione 在 sodium ethanolate 、 肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以74%的产率得到C₁₃H₁₁NOS
  参考文献：
  名称：

  KETOPYRROLES AS ORGANIC SEMICONDUCTORS

  摘要：

  单体或聚合物化合物至少包含式(Ia)中的一个基团，其中X为CR，其中R为H或按照权利要求1中定义的取代基，或为另一个酮吡咯基团，例如式(1b)或(1c)，其中此基团和所有其他符号如权利要求1所定义，显示出在有机溶剂中良好的溶解性和优异的成膜性能。此外，当根据本发明的聚合物用于半导体器件或有机光伏（PV）器件（太阳能电池）时，可以观察到高效的能量转换、优异的场效应迁移率、良好的开关电流比和/或优异的稳定性。

  公开号：

  US20100297405A1
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 铜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4-Benzylthieno[3,2-b]pyrrole-5,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Bulky Phenylalkyl Substitutions to Bisthienoisatins and Thienoisoindigos

  摘要：

  为了研究笨重取代基对晶体结构和堆积模式的影响，我们在双噻吩靛红 (BTI)、噻吩异靛蓝 (TIIG) 和二苯并噻吩异靛蓝 (DBTII) 中引入了 N-苄基 (Bn) 和 N-2-苯基乙基 (EtPh) 取代基。虽然 EtPh-BTI 具有二维滑动人字形结构，但这些分子保持了均匀的堆叠结构。苄基在很大程度上偏离了分子核心，Bn-TIIG 和 Bn-DBTII 的薄膜由于存在两种分子取向而质量较差。相比之下，2-苯乙基取代的分子由于乙烯间隔物的存在而实现了适当的分子堆积，显示出相对较好的薄膜质量，并大大改善了晶体管特性。BTI 衍生物只表现出电子传输特性，但其他化合物则表现出两极晶体管特性。其中，EtPh-TIIG 和 EtPh-DBTII 显示出约 0.04-0.05 cm2 V-1 s-1 的最大空穴迁移率和适度的电子迁移率。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.0c00087

文献信息

• US8758880B2
  申请人：——

  公开号：US8758880B2

  公开（公告）日：2014-06-24
• [EN] KETOPYRROLES AS ORGANIC SEMICONDUCTORS<br/>[FR] CÉTOPYRROLES COMME SEMI-CONDUCTEURS ORGANIQUES
  申请人：CIBA HOLDING INC

  公开号：WO2009053291A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  Monomeric or polymeric compounds comprising at least one moiety of the formula (Ia) wherein X is CR, where R is H or a substituent as defined in claim 1, or is another ketopyrrole moiety e.g. of the formula (Ib) or (Ic) with this moiety and all other symbols are as defined in claim 1, show good solubility in organic solvents and excellent film-forming properties. In addition, high efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when the polymers according to the invention are used in semiconductor devices or organic photovoltaic (PV) devices (solar cells).
• Bulky Phenylalkyl Substitutions to Bisthienoisatins and Thienoisoindigos
  作者：Dongho Yoo、Akihiro Kohara、Minoru Ashizawa、Tadashi Kawamoto、Hiroyasu Masunaga、Noboru Ohta、Hidetoshi Matsumoto、Takehiko Mori

  DOI：10.1021/acs.cgd.0c00087

  日期：2020.5.6

  In order to investigate the effects of bulky substituents on the crystal structures and packing modes, N-benzyl (Bn) and N-2-phenylethyl (EtPh) substituents are introduced in bisthienoisatin (BTI), thienoisoindigo (TIIG), and dibenzothienoisoindigo (DBTII). These molecules maintain uniform stacking structures, though EtPh-BTI has a two-dimensional slipped-herringbone structure. The benzyl groups are largely distorted from the molecular core, and thin films of Bn-TIIG and Bn-DBTII show poor quality due to the two kinds of molecular orientations. In contrast, the 2-phenylethyl-substituted molecules enable suitable molecular packing owing to the ethylene spacer and show relatively good thin-film qualities as well as much improved transistor properties. The BTI derivatives show only electron transport, but other compounds exhibit ambipolar transistor properties. In particular, EtPh-TIIG and EtPh-DBTII show maximum hole mobilities of about 0.04–0.05 cm2 V–1 s–1 together with moderate electron mobilities.

  为了研究笨重取代基对晶体结构和堆积模式的影响，我们在双噻吩靛红 (BTI)、噻吩异靛蓝 (TIIG) 和二苯并噻吩异靛蓝 (DBTII) 中引入了 N-苄基 (Bn) 和 N-2-苯基乙基 (EtPh) 取代基。虽然 EtPh-BTI 具有二维滑动人字形结构，但这些分子保持了均匀的堆叠结构。苄基在很大程度上偏离了分子核心，Bn-TIIG 和 Bn-DBTII 的薄膜由于存在两种分子取向而质量较差。相比之下，2-苯乙基取代的分子由于乙烯间隔物的存在而实现了适当的分子堆积，显示出相对较好的薄膜质量，并大大改善了晶体管特性。BTI 衍生物只表现出电子传输特性，但其他化合物则表现出两极晶体管特性。其中，EtPh-TIIG 和 EtPh-DBTII 显示出约 0.04-0.05 cm2 V-1 s-1 的最大空穴迁移率和适度的电子迁移率。
• KETOPYRROLES AS ORGANIC SEMICONDUCTORS
  申请人：Flores Jean-Charles

  公开号：US20100297405A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Monomeric or polymeric compounds comprising at least one moiety of the formula (Ia) wherein X is CR, where R is H or a substituent as defined in claim 1, or is another ketopyrrole moiety e.g. of the formula (1 b ) or (1 c ) with this moiety and all other symbols are as defined in claim 1, show good solubility in organic solvents and excellent film-forming properties. In addition, high efficiency of energy conversion, excellent field-effect mobility, good on/off current ratios and/or excellent stability can be observed, when the polymers according to the invention are used in semiconductor devices or organic photovoltaic (PV) devices (solar cells).

  单体或聚合物化合物至少包含式(Ia)中的一个基团，其中X为CR，其中R为H或按照权利要求1中定义的取代基，或为另一个酮吡咯基团，例如式(1b)或(1c)，其中此基团和所有其他符号如权利要求1所定义，显示出在有机溶剂中良好的溶解性和优异的成膜性能。此外，当根据本发明的聚合物用于半导体器件或有机光伏（PV）器件（太阳能电池）时，可以观察到高效的能量转换、优异的场效应迁移率、良好的开关电流比和/或优异的稳定性。