N-(quinolin-3-ylcarbamothioyl)benzamide | 30162-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-(quinolin-3-ylcarbamothioyl)benzamide
• 英文别名: N-Benzoyl-N'-(3-quinolyl)thiourea；1-benzoyl-3-quinolin-3-yl-thiourea；1-Benzoyl-3-(3-chinolyl)thioharnstoff；N-benzoyl-N'-(3-quinolinyl)thiourea
• CAS: 30162-38-0
• 化学式: C₁₇H₁₃N₃OS
• 分子量: 307.376
• InChiKey: MKSUYNQRSDJFFK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  86.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(quinolin-3-ylcarbamothioyl)benzamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 (喹啉-3-基)硫代脲
  参考文献：
  名称：

  Parkanyi, Cyril; Al-Salamah, Mohammed A., Zeitschrift fur Naturforschung, Teil B: Anorganische Chemie, Organische Chemie, 1986, vol. 41, # 1, p. 101 - 104

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 以 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(quinolin-3-ylcarbamothioyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型基于喹啉基的酰基硫脲作为蘑菇酪氨酸酶抑制剂和自由基清除剂的合成，分子对接和动力学研究。

  摘要：

  酪氨酸酶在黑色素的生物合成和蔬菜和水果的酶促褐变中起着至关重要的作用。通过3-氨基喹啉和相应的异硫氰酸酯的反应，合成了一系列新颖的喹啉基硫脲类似物（11a-j），具有不同取代度的中等至优异收率，并评价了它们对蘑菇酪氨酸酶的抑制作用和清除自由基的活性。与其他衍生物和参比曲酸（IC50 = 16.8320±0.0621 µM）相比，化合物N-（喹啉-3-基氨基甲硫酰基）己酰胺（11c）具有最大的酪氨酸酶抑制作用（IC50 = 0.0070±0.0098 µM）。进行了对接研究，化合物（11c）在蘑菇酪氨酸酶活性位点的最大负估计自由能为-7.2 kcal / mol。动力学分析表明，化合物（11c）非竞争性地抑制酪氨酸酶，形成酶和抑制剂的复合物。结果表明，11c可被认为是设计有效酪氨酸酶抑制剂的推定先导化合物。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.103063

文献信息

• Synthesis, kinetic studies and <i>in-silico</i> investigations of novel quinolinyl-iminothiazolines as alkaline phosphatase inhibitors
  作者：Muhammad Naeem Mustafa、Pervaiz Ali Channar、Muhammad Sarfraz、Aamer Saeed、Syeda Abida Ejaz、Mubashir Aziz、Fatmah Ali Alasmary、Hanadi Yaqob Alsoqair、Hussain Raza、Song Ja Kim、Asad Hamad

  DOI：10.1080/14756366.2022.2163394

  日期：2023.12.31

  maximum alkaline phosphatase inhibitory effect (IC50 = 0.337 ± 0.015 µM) as compared to other analogues and standard KH2PO4 (IC50 = 5.245 ± 0.477 µM). The results were supported by the molecular docking studies, molecular dynamics simulations and kinetic analysis which also revealed the inhibitory potential of compound N-benzamide quinolinyl iminothiazoline (6g) against alkaline phosphatase. This compound

  摘要 羟基磷灰石（HA）或碱性磷酸盐晶体在软组织上的沉积引起病理性钙化疾病，包括终末期骨关节炎（OA）、强直性脊柱炎（AS）、内侧动脉钙化和肿瘤钙化。病理性钙化表现为组织非特异性碱性磷酸酶 (TNAP) 浓度增加。需要一种有效的治疗策略来根除这些疾病，为此碱性磷酸酶抑制剂可以发挥潜在作用。在此背景下，合成了一系列新型喹啉基亚氨基噻唑啉并评估了碱性磷酸酶抑制潜力。对所有化合物进行 DFT 研究，其中N -苯甲酰胺喹啉基亚氨基噻唑啉 ( 6g )、N-二氯苯甲酰胺喹啉基亚氨基噻唑啉 ( 6i ) 和N-硝基苯甲酰胺喹啉基亚氨基噻唑啉 ( 6j ) 被发现是最具反应性的化合物。然后在体外测试期间，与其他类似物和标准 KH 2 PO 4 (IC 50 = 5.245 ) 相比，化合物N-苯甲酰胺喹啉基亚氨基噻唑啉 ( 6g ) 表现出最大的碱性磷酸酶抑制作用 (IC 50 = 0.337 ± 0.015