4-tert-butyl-2-phenacylcyclohexanone | 54669-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-tert-butyl-2-phenacylcyclohexanone
• 英文别名: 4-(tert.-Butyl)-2-phenacylcyclohexanon；4-(t-butyl)-2-phenacylcyclohexanone；4-tert-butyl-2-(2-oxo-2-phenylethyl)-cyclohexanone；4-tert-butyl-2-phenacylcyclohexan-1-one
• CAS: 54669-84-0
• 化学式: C₁₈H₂₄O₂
• mdl: MFCD25953387
• 分子量: 272.387
• InChiKey: OPWJLYPXLLWOHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  127-129 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  393.0±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.023±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-tert-butyl-2-phenacylcyclohexanone 在 乙烯 、 5%-palladium/activated carbon 、 ammonium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 以95%的产率得到5-(tert-butyl)-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Pd / C-乙烯系统由环己酮合成取代苯胺及其在吲哚合成中的应用

  摘要：

  据报道，使用Pd / C-乙烯系统可从环己酮合成苯胺和吲哚。发现在无氧条件下简单的NH 4 OAc和K 2 CO 3组合最适合进行该反应。环己酮和乙烯之间的氢转移产生了所需的产物。该反应可耐受起始环己酮上的各种取代。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04056
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基环己酮 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 4-tert-butyl-2-phenacylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  Pd / C-乙烯系统由环己酮合成取代苯胺及其在吲哚合成中的应用

  摘要：

  据报道，使用Pd / C-乙烯系统可从环己酮合成苯胺和吲哚。发现在无氧条件下简单的NH 4 OAc和K 2 CO 3组合最适合进行该反应。环己酮和乙烯之间的氢转移产生了所需的产物。该反应可耐受起始环己酮上的各种取代。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04056

文献信息

• Carboxyarylindoles as nonsteroidal antiinflammatory agents
  作者：V. Brian Anderson、Marc N. Agnew、Richard C. Allen、Jeffrey C. Wilker、Howard B. Lassman、William J. Novick

  DOI：10.1021/jm00224a023

  日期：1976.2

  An extensive series of carboxyarylindoles has been evaluated for antiinflammatory activity in the carrageenin paw edema assay. The requirements for optimal antiinflammatory activity in this series are relatively specific: a central pyrrole nucleus with (a) a 3-carboxy-4-hydroxyphenyl moiety substituted directly on the nitrogen, (b) a 2-phenyl group (R2) with a substituent of low electronegativity,

  已经在角叉菜胶爪水肿试验中评估了一系列羧芳基吲哚的抗炎活性。此系列中最佳抗炎活性的要求是相对特定的：中心吡咯核具有（a）直接在氮上取代的3-羧基-4-羟基苯基部分，（b）具有取代基的2-苯基（R2）低电负性，（c）在3位（R3）上不存在取代基，和（d）在4,5位（X）上稠合的系统，该系统是亲脂的，准平面的，并且不与N发生空间相互作用-苯基。选择了一种衍生物3-（3-羧基-4-羟基苯基）-2-苯基-4,5-二氢-3H-苯并[e]吲哚（42）进行进一步研究。
• COMPOUNDS FOR ALZHEIMER'S DISEASE
  申请人：Slade Rachel

  公开号：US20080249135A1

  公开（公告）日：2008-10-09

  The invention provides novel compounds useful for the treatment of neurodegenerative disorders including Alzheimer's disease and dementia. The compounds have a substituents chosen from -L-C(═O)OH, -L-CH═CHC(═O)OH, -L-C(═O)NH 2 , -L-C(═O)NH(C 1-3 alkyl), -L-C(═O)N(C 1-3 alkyl) 2 , -L-S(═O) 2 (C 1-3 alkyl), -L-S(═O) 2 NH 2 , -L-S(═O) 2 N(C 1-3 alkyl) 2 , -L-S(═O) 2 NH(C 1-3 alkyl), -L-C(═O)NHOH, -L-C(═O)CH 2 NH 2 , -L-C(═O)CH 2 OH, -L-C(═O)CH 2 SH, -L-C(═O)NHCN, -L-NHC(═O)OR o , -L-C(═O)NHR o , -L-NH(C═O)NHR o , -L-C(═O)N(R o ) 2 , -L-NH(C═O)N(R o ) 2 , -L-sulfo, -L-(2,6 difluorophenol), -L-phosphono, and -L-tetrazolyl, where L is a linker.

  这项发明提供了用于治疗神经退行性疾病，包括阿尔茨海默病和痴呆症的新型化合物。这些化合物具有从-L-C(═O)OH，-L-CH═CHC(═O)OH，-L-C(═O)NH2，-L-C(═O)NH(C1-3烷基)，-L-C(═O)N(C1-3烷基)2，-L-S(═O)2(C1-3烷基)，-L-S(═O)2NH2，-L-S(═O)2N(C1-3烷基)2，-L-S(═O)2NH(C1-3烷基)，-L-C(═O)NHOH，-L-C(═O)CH2NH2，-L-C(═O)CH2OH，-L-C(═O)CH2SH，-L-C(═O)NHCN，-L-NHC(═O)ORo，-L-C(═O)NHRo，-L-NH(C═O)NHRo，-L-C(═O)N(Ro)2，-L-NH(C═O)N(Ro)2，-L-sulfo，-L-(2,6二氟苯酚)，-L-磷酸酯和-L-四唑基的取代基中选择，其中L是连接物。
• Substituted N-aminoalkylpyrroles
  申请人：American Hoechst Corporation

  公开号：US03997557A1

  公开（公告）日：1976-12-14

  Substituted N-aminoalkylpyrroles of the formula: ##STR1## IN WHICH X, Z, R.sub.1, -R.sub.5 and n are as defined below, and their physiologically tolerable acid addition salts are disclosed to have antiarrhythmic, central nervous system depressant, antiinflammatory and antihypertensive activity. A process for their preparation is also disclosed.

  给出的结果如下：公式为：##STR1## 其中X、Z、R.sub.1、-R.sub.5和n的定义如下，以及它们的生理耐受性酸盐被披露具有抗心律失常、中枢神经系统抑制、抗炎和降压活性。还披露了它们的制备方法。
• COMPOUNDS FOR DISEASES AND DISORDERS
  申请人：Klein Christine

  公开号：US20090099179A1

  公开（公告）日：2009-04-16

  The invention provides novel compounds useful for the treatment of disorders associated with a defect in vesicular transport (e.g., axonal transport). The compounds have a substituents chosen from -L-C(═O)OH, -L-CH═CHC(═O)OH, -L-C(═O)NH 2 , -L-C(═O)NH(C1-3 alkyl), -L-C(═O)N(C 1-3 alkyl) 2 , -L-S(═O) 2 (C 1-3 alkyl), -L-S(═O) 2 NH 2 , -L-S(═O) 2 N(C 1-3 alkyl) 2 , -L-S(═O) 2 NH(C 1-3 alkyl), -L-C(═O)NHOH, -L-C(═O)CH 2 NH 2 , -L-C(═O)CH 2 OH, -L-C(═O)CH 2 SH, -L-C(═O)NHCN, -L-NHC(═O)OR o , -L-C(═O)NHR o , -L-NH(C═O)NHR o , -L-C(═O)N(R o ) 2 , -L-NH(C═O)N(R o ) 2 , -L-sulfo, -L-(2,6 difluorophenol), -L-phosphono, and -L-tetrazolyl, where L is a linker.

  本发明提供了一种新型化合物，用于治疗与囊泡运输缺陷（例如轴突运输）相关的疾病。该化合物具有以下取代基：-L-C（═O）OH，-L-CH═CHC（═O）OH，-L-C（═O）NH2，-L-C（═O）NH（C1-3烷基），-L-C（═O）N（C1-3烷基）2，-L-S（═O）2（C1-3烷基），-L-S（═O）2NH2，-L-S（═O）2N（C1-3烷基）2，-L-S（═O）2NH（C1-3烷基），-L-C（═O）NHOH，-L-C（═O）CH2NH2，-L-C（═O）CH2OH，-L-C（═O）CH2SH，-L-C（═O）NHCN，-L-NHC（═O）ORo，-L-C（═O）NHRo，-L-NH（C═O）NHRo，-L-C（═O）N（Ro）2，-L-NH（C═O）N（Ro）2，-L-磺酸基，-L-（2,6-二氟苯酚），-L-磷酸基和-L-四唑基，其中L是连接基。
• COMPOUNDS FOR ALZHEIMBER'S DISEASE
  申请人：Slade Rachel

  公开号：US20100184975A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The invention provides novel compounds useful for the treatment of neurodegenerative disorders including Alzheimer's disease and dementia. The compounds have a substituents chosen from -L-C(═O)OH, -L-CH═CHC(═O)OH, -L-C(═O)NH 2 , -L-C(═0)NH(C 1-3 alkyl), -L-C(═O)N(C 1-3 alkyl) 2 , -L-S(═O) 2 (C 1-3 alkyl), -L-S(═O) 2 NH 2 , -L-S(═O) 2 N(C 1-3 alkyl) 2 , -L-S(═O) 2 NH(C 1-3 alkyl), -L-C(═O)NHOH, -L-C(═O)CH 2 NH 2 , -L-C(═O)CH 2 OH, -L-C(═O)CH 2 SH, -L-C(═O)NHCN, -L-NHC(═O)OR o , -L-C(═O)NHR o , -L-NH(C═O)NHR o , -L-C(═O)N(R o ) 2 , -L-NH(C═O)N(R o ) 2 , -L-sulfo, -L-(2,6 difluorophenol), -L-phosphono, and -L-tetrazolyl, where L is a linker.

  该发明提供了新型化合物，可用于治疗神经退行性疾病，包括阿尔茨海默病和痴呆症。这些化合物具有以下取代基：-L-C(═O)OH，-L-CH═CHC(═O)OH，-L-C(═O)NH2，-L-C(═0)NH(C1-3烷基)，-L-C(═O)N(C1-3烷基)2，-L-S(═O)2(C1-3烷基)，-L-S(═O)2NH2，-L-S(═O)2N(C1-3烷基)2，-L-S(═O)2NH(C1-3烷基)，-L-C(═O)NHOH，-L-C(═O)CH2NH2，-L-C(═O)CH2OH，-L-C(═O)CH2SH，-L-C(═O)NHCN，-L-NHC(═O)ORo，-L-C(═O)NHRo，-L-NH(C═O)NHRo，-L-C(═O)N(Ro)2，-L-NH(C═O)N(Ro)2，-L-磺酸基，-L-(2,6-二氟苯酚)，-L-磷酸基和-L-四唑基，其中L是连接基。