(E)-6-(4-methoxyphenyl)-3-methylhex-3-en-1-ol | 130749-50-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-6-(4-methoxyphenyl)-3-methylhex-3-en-1-ol
• CAS: 130749-50-7
• 化学式: C₁₄H₂₀O₂
• 分子量: 220.312
• InChiKey: WACGXADERCURIQ-UUILKARUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-(4-methoxyphenyl)-3-methylhex-3-en-1-ol 在 吡啶 、 indium(III) bromide 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-bromoethyl)-7-methoxy-1-methyl-2-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  3-氧杂萜的合成及其在（±）-葡糖酸甲酯的全合成中的应用

  摘要：

  级联反应：由Prins反应引发的InBr 3催化的分子间多烯环化为3-氧杂萜类衍生物提供了一种简洁的方法。该反应与各种醛，酮和聚烯烃-醇底物兼容。此外，通过使用Prins-多烯环化作为关键步骤，可以在七个步骤中完成（±）-葡萄糖酸甲酯的全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201205981
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-6-(4-methoxyphenyl)-3-methylhex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  3-氧杂萜的合成及其在（±）-葡糖酸甲酯的全合成中的应用

  摘要：

  级联反应：由Prins反应引发的InBr 3催化的分子间多烯环化为3-氧杂萜类衍生物提供了一种简洁的方法。该反应与各种醛，酮和聚烯烃-醇底物兼容。此外，通过使用Prins-多烯环化作为关键步骤，可以在七个步骤中完成（±）-葡萄糖酸甲酯的全合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201205981

文献信息

• Does the wittig-still rearrangement proceed via a metal free carbanion?
  作者：Birgit Kruse、Reinhard Brückner

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97638-x

  日期：1990.1

  The steric course of [2,3] rearrangements of allyloxy methanides is almost not affected by the counterion (M = Li, Na, K, Rb, Cs) as demonstrated by the nearly metal independent E,Z and anti,syn selectivities of rearrangements 4 → 6 and 7 → 8, respectively.

  烯丙氧基甲烷甲烷化物[2,3]重排的空间过程几乎不受平衡离子的影响（M = Li，Na，K，Rb，Cs），几乎与金属无关的E，Z和重排反应的反，syn选择性证明了这一点。4→6和7→8。
• Enantioselective Thiourea-Catalyzed Cationic Polycyclizations
  作者：Robert R. Knowles、Song Lin、Eric N. Jacobsen

  DOI：10.1021/ja101256v

  日期：2010.4.14

  A new thiourea catalyst is reported for the enantioselective cationic polycyclization of hydroxylactams. Both the yield and enantioselectivity of this transformation were found to vary strongly with the identity of a single aromatic residue on a common catalyst framework, with more expansive and polarizable arenes proving optimal. Evidence is presented for a mechanism in which stabilizing cation-Pi interactions are a principal determinant of enantioselectivity.
• Stereoselective Cyclization Cascade of Dihydroquinoxalinones by Visible-Light Photocatalysis: Access to the Polycyclic Quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones
  作者：Raviramanujayya Tammisetti、Bor-Cherng Hong、Su-Ying Chien、Gene-Hsiang Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01991

  日期：2022.7.22
• Synthesis of 3-Oxaterpenoids and Its Application in the Total Synthesis of (±)-Moluccanic Acid Methyl Ester
  作者：Bin Li、Yin-Chang Lai、Yujun Zhao、Yiu-Hang Wong、Zhi-Liang Shen、Teck-Peng Loh

  DOI：10.1002/anie.201205981

  日期：2012.10.15

  InBr3‐catalyzed intermolecular polyene cyclization initiated by a Prins reaction provides a concise approach to 3‐oxaterpenoid derivatives. The reaction is compatible with various aldehydes, ketones, and polyolefin–alcohol substrates. In addition, the total synthesis of (±)‐moluccanic acid methyl ester was achieved in seven steps by using such a Prins–polyene cyclization as the key step.

  级联反应：由Prins反应引发的InBr 3催化的分子间多烯环化为3-氧杂萜类衍生物提供了一种简洁的方法。该反应与各种醛，酮和聚烯烃-醇底物兼容。此外，通过使用Prins-多烯环化作为关键步骤，可以在七个步骤中完成（±）-葡萄糖酸甲酯的全合成。