4-methyltricyclo[4.3.1.1^3,8]undecan-4-ol | 334785-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4-methyltricyclo[4.3.1.1^3,8]undecan-4-ol
• 英文别名: 4-methylhomoadamantan-4-ol；4-Methyltricyclo[4.3.1.13,8]undecan-4-ol
• CAS: 334785-60-3
• 化学式: C₁₂H₂₀O
• 分子量: 180.29
• InChiKey: CJPFYDOQSAWSJL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  271.9±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.044±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyltricyclo[4.3.1.1^3,8]undecan-4-ol 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到4-methylhomoadamant-4-ene
  参考文献：
  名称：

  使用TFPAA的连续双Criegee重排：高金刚烷逐步转化为草酰胺金刚烷。

  摘要：

  在三氟乙酸（TFAA）中将三氟过氧乙酸（TFPAA）与4-甲基高金刚烷-4-醇（1）进行重排，形成4-氧杂高锰金刚烷6及其衍生物（4和5）。由于连续的O-插入Criegee重排过程，确定了2-exo-Hydroxy-4-oxahomoadamantane（5）和6。反应产物中不存在三氟乙酸甲酯和三氟过乙酸甲酯，以及乙酰基三氟乙酰基过氧化物的存在，与在Criegee反应过程中两次而不是三次氧插入相一致。动力学考虑也排除了涉及最初的Criegee重排然后进行Baeyer-Villiger反应的机制。确定了4-乙基-3-氧杂高锰金刚烷-2-酮（4）的平行形成是4-甲基高锰金刚烷-4-醇（3）脱水的结果，随后是4-甲基高纯金刚烷-4-烯的环氧化（32） ）转化为4,5-环氧--4-甲基氨金刚烷（33），酸催化将33异构化为3-甲基高锰金刚烷-2-一（34），并将Baeyer-Villiger氧化为

  DOI：

  10.1021/jo001219z
• 作为产物：
  描述：

  三环[4.3.1.13,8]十一烷-4-酮 、 甲基锂 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到4-methyltricyclo[4.3.1.1^3,8]undecan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  三环[5.3.1.1 3,9 ] dodeca-1,5-diyl dicide的制备：尝试制备新型µ-H阳离子

  摘要：

  原位制备了三环[5.3.1.1 3,9 ] dodeca-3,7-二基（6），并通过1 H和13 C NMR光谱进行了表征。为了制备µ -H阳离子7，该指示剂与异戊烷，NaBH 4或H 2的反应确实导致了氢化物转移，但转移到指示剂的“外面”，导致了常规的单阳离子8，或者重排本产品。该单阳离子是独立制备的，并且其热稳定性低于离子指示剂，在-60°C，ΔG ‡时重排为2-乙基-2-金刚烷基阳离子（19）。 ＝ 16.0±0.6kcal mol -1。2- methyltricyclo [4.3.1.1 3,7 ]十一碳-2-基阳离子（20），在该重排的可能的中间体，也被独立地准备和显示重新排列到19，Δ ģ ‡  = 14.4±0.3千卡摩尔- 1，与8 →[ 20 ]→ 19的逐步重排过程相一致。通过高水平的从头算计算研究了药物6和单键8的结构，并进行了模型研究，以研究允许药物6等药物使用的因素。甚至准备。版权所有©2001

  DOI：

  10.1002/poc.453