2-allyl-4-(tert-butyl)aniline | 267002-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-allyl-4-(tert-butyl)aniline
• 英文别名: 4-tert-Butyl-2-(prop-2-en-1-yl)aniline；4-tert-butyl-2-prop-2-enylaniline
• CAS: 267002-54-0
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: IRMOYKJAHAYZBU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  279.1±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.933±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyl-4-(tert-butyl)aniline 在 selenenyl bromide resin 、 四氯化锡 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 5-tert-butyl-2-methyl-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Novel strategies for the solid phase synthesis of substituted indolines and indoles

  摘要：

  Using a polymer-bound selenenyl bromide resin, o-allyl and o-prenyl anilines were cycloaded to afford a series of solid-supported indoline and indole scaffolds. These scaffolds were then functionalized and cleaved via four distinct methods, namely traceless reduction, radical cyclization, radical rearrangement, and oxidative elimination, to afford 2-methyl indolines, polycyclic indolines, 2-methyl indoles, and 2-propenyl indolines, respectively. A number of small combinatorial libraries of compounds reminiscent of certain designed ligands of biological interest were constructed demonstrating the potential utility of the developed methodology to chemical biology studies and the drug discovery process. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00386-3
• 作为产物：
  描述：

  4-叔丁基苯胺 在 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 对二甲苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-allyl-4-(tert-butyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  通过铜催化的自由基级联环流法一锅构建二氟吡咯烷和吲哚并立支架

  摘要：

  通过铜催化含胺烯烃和溴代二氟乙酸乙酯的自由基级联环合反应，开发了一种简便的合成多种二氟含氮多环化合物的方法。在此策略中同时伪造了三个新的债券，包括 -CF 2和两个C-N债券。通过这种策略，已经方便地以高收率合成了一系列二氟吡咯烷啶和吲哚唑烷衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201701643

文献信息

• Oxidative Diamination of Alkenes with Ureas as Nitrogen Sources:  Mechanistic Pathways in the Presence of a High Oxidation State Palladium Catalyst
  作者：Kilian Muñiz、Claas H. Hövelmann、Jan Streuff

  DOI：10.1021/ja075041a

  日期：2008.1.1

  identical mechanism where stereochemistry is concerned. It exemplifies the importance of cationic palladium(IV) intermediates prior to the final reductive elimination from palladium and proves that the nucelophile for this step stems from the immediate coordination sphere of the palladium(IV) precursor. These results have important implications for the general development of alkene 1,2-difunctionalization

  最近报道了第一个钯催化的未官能化末端烯烃的分子内二胺化。本研究基于 NMR 滴定、动力学测量、竞争实验和氘标记研究了其机理过程的细节。它总结了一个两步程序，包括用未连接的钯 (II) 催化剂状态进行顺氨基钯化，然后氧化成钯 (IV)，然后形成 CN 键，得到最终产物为环状二胺。使用磺酰胺的相关反应导致烯烃的氨基烷氧基官能化。该过程使用氘代烯烃进行了研究，发现在立体化学方面遵循相同的机制。它举例说明了阳离子钯 (IV) 中间体在最终从钯中还原消除之前的重要性，并证明该步骤的亲核试剂源自钯 (IV) 前体的直接配位范围。这些结果对烯烃 1,2-双官能化的一般发展以及氨基钯化和钯催化的 C(烷基)-N 键形成的个别过程具有重要意义。
• Enantioselective Synthesis of 2-Bromomethyl Indolines via BINAP(S)-Catalyzed Bromoaminocyclization of Allyl Aniline
  作者：Sheng-Nan Yu、Yin-Long Li、Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201700106

  日期：2017.7.17

  An enantioselective bromoamination of allyl aniline with N‐bromosuccinimide (NBS) catalyzed by BINAP(S) (BINAP monosulfide) is described. This protocol could provide a range of chiral 2‐bromomethyl indolines in good to excellent yields with up to 87% ee. Furthermore, the resulting chiral 2‐bromomethyl indolines could be easily converted into synthetically useful chiral building blocks.

  描述了由BINAP（S）（BINAP一硫化物）催化的N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）对烯丙基苯胺的对映选择性溴化。该方案可以提供一系列手性2-溴甲基吲哚啉，其收率好至极好，ee最高可达87％。此外，所得的手性2-溴甲基吲哚啉可以轻松转化为合成有用的手性结构单元。
• Metal–ligand bifunctional activation and transfer of N–H bonds
  作者：Kilian Muñiz、Anton Lishchynskyi、Jan Streuff、Martin Nieger、Eduardo C. Escudero-Adán、Marta Martínez Belmonte

  DOI：10.1039/c1cc10999e

  日期：——

  The concept of metal–ligand bifunctionality can be employed for an efficient activation of N–H bonds by well-defined ruthenium amido complexes. An enantioselective catalytic aza-Michael reaction was developed on the basis of this process, which gives rise to indoline β-amino acids.

  金属配体双功能性的概念可用于定义明确的钌氨基配合物对 NH 键的有效活化。在这一过程的基础上，开发出了一种对映体选择性催化氮杂迈克尔反应，从而产生了吲哚啉δ-氨基酸。
• Chiral bifunctional sulfide-catalyzed asymmetric bromoaminocyclizations
  作者：Takumi Nakamura、Ken Okuno、Kazuma Kaneko、Masahiro Yamanaka、Seiji Shirakawa

  DOI：10.1039/d0ob00459f

  日期：——

  bearing a phenylurea moiety was applied to enantioselective bromoaminocyclization reactions of 2-allylaniline derivatives, which provide optically active 2-substituted indoline products as important motifs for biologically active compounds. A protecting group on the nitrogen of the 2-allylaniline substrate was carefully optimized, and highly enantioselective reactions were achieved by employing the

  将带有苯基脲部分的BINOL衍生的手性双官能硫化催化剂应用于2-烯丙胺衍生物的对映选择性溴氨基环化反应，该反应提供光学活性的2-取代的吲哚啉产物作为生物活性化合物的重要基序。仔细优化了2-烯丙啉底物氮上的保护基，并通过使用对联苯磺酰基保护的底物实现了高对映选择性反应。还基于DFT计算研究了当前溴氨基环化的良好对映选择性水平的来源。可以将得到的旋光的2-（溴甲基）二氢吲哚产物转化为各种2-取代的二氢吲哚，而不会损失光学纯度。
• [DE] POLYMERMISCHUNGEN, ENTHALTEND KOHLENMONOXID/ alpha -OLEFIN-COPOLYMERE UND COPOLYMERE AUS VINYLAROMATISCHEN VERBINDUNGEN UND VINYLCYANIDEN<br/>[EN] POLYMER MIXTURES CONTAINING CARBON MONOXIDE/ alpha -OLEFIN COPOLYMERS AND COPOLYMERS MADE OF VINYL AROMATIC COMPOUNDS AND VINYL CYANIDES<br/>[FR] MELANGES POLYMERES CONTENANT DES COPOLYMERES A BASE DE MONOXYDE DE CARBONE/ alpha -OLEFINE ET DES COPOLYMERES A BASE DE COMPOSES VINYLAROMATIQUES ET DE CYANURES DE VINYLE
  申请人：BASF AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1999058607A1

  公开（公告）日：1999-11-18

  (DE) Polymermischungen aus Kohlenmonoxidcopolymeren und Copolymeren aus vinylaromatischen Verbindungen und Vinylcyaniden sowie Verfahren zu deren Herstellung und deren Verwendung als Fasern, Folien, Formkörper oder Beschichtungen.(EN) The invention relates to polymer mixtures consisting of carbon monoxide copolymers and copolymers made of vinyl aromatic compounds and vinyl cyanides. The invention also relates to a method for producing same and to their use as fibres, films, moulded bodies or coatings.(FR) L'invention concerne des mélanges polymères à base de copolymères de monoxyde de carbone et de copolymères issus de composés vinylaromatiques et de cyanures de vinyle. L'invention concerne en outre des procédés permettant de les préparer et de les utiliser comme fibres, pellicules, corps moulés ou revêtements.

  （DE）碳氧化合物共聚物与共聚物混合物，以及乙烯芳香族化合物和乙烯腈类化合物组成的共聚物混合物，同时涉及这些材料的制备工艺以及用于纤维、薄膜、模制物或涂层的用途。（EN）该发明涉及由碳氧化合物共聚物和由乙烯芳香族化合物和乙烯腈类化合物组成的共聚物组成的聚合物混合物。该发明还涉及制备上述聚合物混合物的方法以及上述材料作为纤维、薄膜、模制物或涂层的用途。（FR）该发明涉及以碳氧化物共聚物和乙烯芳香族化合物以及乙烯氰基烯共聚物组成的聚合物混合物。此外，该发明还涉及制备上述聚合物混合物的方法及其用于纤维、磷皮、模制物或涂层的用途。