3-(2-chloro-2-oxoacetyl)-1H-indol-4-yl acetate | 952006-34-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(2-chloro-2-oxoacetyl)-1H-indol-4-yl acetate
• 英文别名: [3-(2-chloro-2-oxoacetyl)-1H-indol-4-yl] acetate
• CAS: 952006-34-7
• 化学式: C₁₂H₈ClNO₄
• 分子量: 265.653
• InChiKey: FVWNCKFUVIPJAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  478.7±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.479±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chloro-2-oxoacetyl)-1H-indol-4-yl acetate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-乙酰氧基-N,N-二甲基色胺
  参考文献：
  名称：

  吲哚啉酯和胺衍生物在RAW 264.7和腹膜巨噬细胞中的合成和体外抗炎活性

  摘要：

  炎性疾病中促炎性细胞因子，TNF-α和IL-6的持续增加。尽管现有的疗法（如类固醇和TNF-α拮抗剂）是有效的，但它们可能会引起严重的不良反应。我们描述了在位置3或1上具有丙酸酯，2-氨基乙基，3-氨基丙基2-（二甲基氨基）乙基或3-（二甲基氨基）丙基的吲哚啉氨基甲酸酯11种新型衍生物的制备和抗炎活性的评估。化合物25，26和29被先前显示抑制乙酰胆碱酯酶与IC 50年代为0.4〜55微米，以防止在100 PM-1μM的浓度范围诱导反应性氧物质的细胞毒性。化合物25，26，29，9，10，17和18，减少了NO，TNF-α和IL-6在1-10 PM的浓度的LPS活化RAW-264.7和小鼠腹腔巨噬细胞。化合物25减少的细胞因子与IκBα降解的增加和p38磷酸化的降低有关，而与ERK的磷酸化不相关。结论：在3位被带有酯或氨基的链取代的二氢吲哚衍生物可能具有治疗慢性炎症和神经退行性疾病的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2014.03.081
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基吲哚 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 3-(2-chloro-2-oxoacetyl)-1H-indol-4-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING PSILOCYBIN OR ITS POLYMORPHS
  [FR] COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT DE LA PSILOCYBINE OU SES POLYMORPHES

  摘要：

  这是一种用于治疗短暂单侧神经痛性头痛伴结膜充血和流泪（SUNCT）或短暂神经痛性头痛伴颅内自主神经症状（SUNA）的方法的组合物，其中该组合物包括药效学上有效的量的蘑菇素、蘑菇素或其前体药物，其中蘑菇素、蘑菇素或其前体药物已经被合成或从天然产物或制品中分离出来。

  公开号：

  WO2022123232A1

文献信息

• Inhibitors of HIV-1 attachment. Part 2: An initial survey of indole substitution patterns
  作者：Nicholas A. Meanwell、Owen B. Wallace、Haiquan Fang、Henry Wang、Milind Deshpande、Tao Wang、Zhiwei Yin、Zhongxing Zhang、Bradley C. Pearce、Jennifer James、Kap-Sun Yeung、Zhilei Qiu、J.J. Kim Wright、Zheng Yang、Lisa Zadjura、Donald L. Tweedie、Suresh Yeola、Fang Zhao、Sunanda Ranadive、Brett A. Robinson、Yi-Fei Gong、Hwei-Gene Heidi Wang、Wade S. Blair、Pei-Yong Shi、Richard J. Colonno、Pin-fang Lin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.02.040

  日期：2009.4

  inhibitor of the interaction between HIV gp120 and host cell CD4 receptors, on activity in an HIV entry assay was examined. Small substituents at C-4 generally resulted in increased potency whilst substitution at C-7 was readily tolerated and uniformly produced more potent HIV entry inhibitors. Substituents deployed at C-6 and, particularly, C-5 generally produced a modest to marked weakening of potency

  将简单的卤素，烷基和烷氧基取代基引入1-（4-苯甲酰基哌嗪-1-基）-2-（1 H检测了HIV gp120和宿主细胞CD4受体之间相互作用的抑制剂-吲哚-3-基）乙烷-1,2-二酮对HIV进入检测活性的抑制作用。C-4处的小取代基通常会提高效力，而C-7处的取代很容易被接受，并且会均匀产生更有效的HIV进入抑制剂。与原型相比，部署在C-6（尤其是C-5）上的替代品通常会产生一定程度的效力减弱。N-1处的小烷基取代基对活性的影响最小，同时增加了烷基部分的大小，导致抑制性能逐渐降低。这些研究建立了对HIV附着抑制剂药效团的吲哚成分的基本理解。
• An Improved, Practical, and Scalable Five-Step Synthesis of Psilocybin
  作者：Alexander M. Sherwood、Poncho Meisenheimer、Gary Tarpley、Robert B. Kargbo

  DOI：10.1055/s-0039-1691565

  日期：2020.3

  Described herein is an improved synthesis of 3-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indol-4-yl dihydrogen phosphate (psilocybin). The protocol outlines: synthesis of multigram quantities of psilocybin, identification of critical in-process parameters, and isolation of psilocybin without the use of chromatography, TLC, or aqueous workup. The synthesis furnishes psilocybin in five steps in 23% overall yield from

  本文描述了3- [2-（二甲基氨基）乙基] -1 H-吲哚-4-基磷酸二氢盐（psilocybin）的改进的合成。该协议概述：合成数克量的psilocybin，鉴定关键的工艺参数以及在不使用色谱，TLC或水处理的情况下分离psilocybin。该合成可从便宜的乙酰氧基吲哚原料中分五步以总产率23％的方式提供psilocybin。特别关注过程控制以及杂质去向和去除，改进后的程序适用于提供高质量的梭菌酶。
• [EN] AZETIDINYL TRYPTAMINES AND METHODS OF TREATING PSYCHIATRIC DISORDERS<br/>[FR] AZÉTIDINYL-TRYPTAMINES ET MÉTHODES DE TRAITEMENT DE TROUBLES PSYCHIATRIQUES
  申请人：GILGAMESH PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2022051670A1

  公开（公告）日：2022-03-10

  The present disclosure includes azetidinyl tryptamines and methods of treating psychiatric disorders with such compounds. Also provided are pharmaceutical compositions that include azetidinyl tryptamines.

  本公开涉及氮杂环丙氨酸色胺类化合物及使用这些化合物治疗精神障碍的方法。还提供了包括氮杂环丙氨酸色胺类化合物的药物组合物。
• [EN] TRYPTAMINE ANALOGUES<br/>[FR] ANALOGUES DE LA TRYPTAMINE
  申请人：BECKLEY PSYTECH LTD

  公开号：WO2022153268A1

  公开（公告）日：2022-07-21

  This invention relates to pharmaceutically acceptable tryptamine analogues and salts thereof. In particular, though not exclusively, the invention relates to formulations and uses of the same as a medicament.

  该发明涉及到药学上可接受的色胺类似物及其盐。特别地，但不仅限于此，该发明涉及到将其作为药物的制剂和用途。
• Preparation of psilocybin, different polymorphic forms, intermediates, formulations and their use
  申请人：COMPASS PATHFINDER LIMITED

  公开号：US11180517B2

  公开（公告）日：2021-11-23

  This invention relates to the large-scale production of psilocybin for use in medicine. More particularly, it relates to a method of obtaining high purity crystalline psilocybin, particularly, in the form of Polymorph A. It further relates to a method for the manufacture of psilocybin and intermediates in the production thereof and formulations containing psilocybin.

  本发明涉及大规模生产用于医药的迷幻药。更具体地说，本发明涉及一种获得高纯度、特别是以多晶型 A 形式存在的银环蛇毒素结晶的方法，还涉及一种生产银环蛇毒素及其中间体以及含有银环蛇毒素的制剂的方法。