(3R,11bS)-11-benzyl-11b-methyl-5-oxo-3-phenyl-3,5,6,11b-tetrahydro-2H-oxazolo[3',2':1,2]pyrido[3,4-b]indole | 1374399-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R,11bS)-11-benzyl-11b-methyl-5-oxo-3-phenyl-3,5,6,11b-tetrahydro-2H-oxazolo[3',2':1,2]pyrido[3,4-b]indole
• 英文别名: (2S,5R)-16-benzyl-2-methyl-5-phenyl-3-oxa-6,16-diazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,15]hexadeca-1(9),10,12,14-tetraen-7-one
• CAS: 1374399-78-6
• 化学式: C₂₇H₂₄N₂O₂
• 分子量: 408.5
• InChiKey: ZATJBJLJCXGZRX-IGKIAQTJSA-N

物化性质

• 沸点：
  649.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  34.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,11bS)-11-benzyl-11b-methyl-5-oxo-3-phenyl-3,5,6,11b-tetrahydro-2H-oxazolo[3',2':1,2]pyrido[3,4-b]indole 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.02h， 生成 (R)-2-[(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  2-酰基-3-吲哚乙酸衍生物与苯甘氨醇的缩合反应：1-取代四氢-β-咔啉生物碱的对映选择性合成

  摘要：

  研究了各种 2-酰基-3-吲哚乙酸衍生物和 (R)-苯基甘氨醇之间的环缩合反应。N-烷基酮酸衍生物获得了成功的结果。由此产生的四环内酰胺提供了直接获取对映体纯 1-取代四氢-β-咔啉生物碱的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101718
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)acetate 在 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 (3R,11bS)-11-benzyl-11b-methyl-5-oxo-3-phenyl-3,5,6,11b-tetrahydro-2H-oxazolo[3',2':1,2]pyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  2-酰基-3-吲哚乙酸衍生物与苯甘氨醇的缩合反应：1-取代四氢-β-咔啉生物碱的对映选择性合成

  摘要：

  研究了各种 2-酰基-3-吲哚乙酸衍生物和 (R)-苯基甘氨醇之间的环缩合反应。N-烷基酮酸衍生物获得了成功的结果。由此产生的四环内酰胺提供了直接获取对映体纯 1-取代四氢-β-咔啉生物碱的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101718

文献信息

• Cyclocondensation Reactions between 2-Acyl-3-indoleacetic Acid Derivatives and Phenylglycinol: Enantioselective Synthesis of 1-Substituted Tetrahydro-β-carboline Alkaloids
  作者：Mercedes Amat、Fabiana Subrizi、Viviane Elias、Núria Llor、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1002/ejoc.201101718

  日期：2012.3

  Cyclocondensation reactions between a variety of 2-acyl-3-indoleacetic acid derivatives and (R)-phenylglycinol were studied. Successful results were obtained from N-alkyl keto acid derivatives. The resulting tetracyclic lactams provide straightforward access to enantiopure 1-substituted tetrahydro-β-carboline alkaloids.

  研究了各种 2-酰基-3-吲哚乙酸衍生物和 (R)-苯基甘氨醇之间的环缩合反应。N-烷基酮酸衍生物获得了成功的结果。由此产生的四环内酰胺提供了直接获取对映体纯 1-取代四氢-β-咔啉生物碱的途径。