(1R,1'R)-9-benzyl-2-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido<3,4-b>indole | 142605-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: (1R,1'R)-9-benzyl-2-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido<3,4-b>indole
• 英文别名: (R)-9-benzyl-2-[(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[3,4-b]indole；(2R)-2-[(1R)-9-benzyl-1-methyl-3,4-dihydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-2-yl]-2-phenylethanol
• CAS: 142605-15-0；142605-14-9
• 化学式: C₂₇H₂₈N₂O
• 分子量: 396.532
• InChiKey: UCEUMMGKFXAGBE-IBVKSMDESA-N

物化性质

• 沸点：
  593.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  28.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,1'R)-9-benzyl-2-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido<3,4-b>indole 在 氨 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.02h， 以77%的产率得到(R)-2-[(R)-2-hydroxy-1-phenylethyl]-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido[3,4-b]indole
  参考文献：
  名称：

  2-酰基-3-吲哚乙酸衍生物与苯甘氨醇的缩合反应：1-取代四氢-β-咔啉生物碱的对映选择性合成

  摘要：

  研究了各种 2-酰基-3-吲哚乙酸衍生物和 (R)-苯基甘氨醇之间的环缩合反应。N-烷基酮酸衍生物获得了成功的结果。由此产生的四环内酰胺提供了直接获取对映体纯 1-取代四氢-β-咔啉生物碱的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101718
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)acetate 在 aluminum (III) chloride 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 22.58h， 生成 (1R,1'R)-9-benzyl-2-(2-hydroxy-1-phenylethyl)-1-methyl-1,2,3,4-tetrahydropyrido<3,4-b>indole
  参考文献：
  名称：

  2-酰基-3-吲哚乙酸衍生物与苯甘氨醇的缩合反应：1-取代四氢-β-咔啉生物碱的对映选择性合成

  摘要：

  研究了各种 2-酰基-3-吲哚乙酸衍生物和 (R)-苯基甘氨醇之间的环缩合反应。N-烷基酮酸衍生物获得了成功的结果。由此产生的四环内酰胺提供了直接获取对映体纯 1-取代四氢-β-咔啉生物碱的途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201101718

文献信息

• Asymmetric Syntheses of 1-Alkyltetrahydro-.BETA.-carbolines and a 9-Thio Analogue.
  作者：Nazumul QAIS、Noriyoshi NAKAO、Kuniko HASHIGAKI、Yasuo TAKEUCHI、Masatoshi YAMATO

  DOI：10.1248/cpb.39.3338

  日期：——

  Tetrahydro-β-carbolines, (S)-tetrahydroharman (8a) and (S)-1-phenyltetrahydro-β-carboline (8b), were asymmetrically synthesized starting from (R)-phenylglycinol and 1-benzyl-3-(2-bromoethyl)indole (1). Asymmetric synthesis of the 9-thio analogue (15) of 8a was also achieved.

  以(R)-苯基甘氨醇和 1-苄基-3-(2-溴乙基)吲哚 (1) 为起点，不对称地合成了四氢-β-咔啉、(S)-四氢哈曼 (8a) 和(S)-1-苯基四氢-β-咔啉 (8b)。此外，还实现了 8a 的 9-硫代类似物 (15) 的不对称合成。
• Cyclocondensation Reactions between 2-Acyl-3-indoleacetic Acid Derivatives and Phenylglycinol: Enantioselective Synthesis of 1-Substituted Tetrahydro-β-carboline Alkaloids
  作者：Mercedes Amat、Fabiana Subrizi、Viviane Elias、Núria Llor、Elies Molins、Joan Bosch

  DOI：10.1002/ejoc.201101718

  日期：2012.3

  Cyclocondensation reactions between a variety of 2-acyl-3-indoleacetic acid derivatives and (R)-phenylglycinol were studied. Successful results were obtained from N-alkyl keto acid derivatives. The resulting tetracyclic lactams provide straightforward access to enantiopure 1-substituted tetrahydro-β-carboline alkaloids.

  研究了各种 2-酰基-3-吲哚乙酸衍生物和 (R)-苯基甘氨醇之间的环缩合反应。N-烷基酮酸衍生物获得了成功的结果。由此产生的四环内酰胺提供了直接获取对映体纯 1-取代四氢-β-咔啉生物碱的途径。