(E)-6-chlorohex-5-en-3-yn-2-ol | 180259-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-6-chlorohex-5-en-3-yn-2-ol
• 英文别名: 6-Chloro-hex-5-en-3-yn-2-ol
• CAS: 180259-39-6
• 化学式: C₆H₇ClO
• 分子量: 130.574
• InChiKey: DALBVUWXIHNOJL-HWKANZROSA-N

物化性质

• 沸点：
  186.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.147±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-chlorohex-5-en-3-yn-2-ol 在 红铝 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到(3E,5E)-6-Chloro-hexa-3,5-dien-2-ol
  参考文献：
  名称：

  有效的立体控制功能化的氯二烯和氯三烯的合成

  摘要：

  描述了ω-氯二酮和ω-氯二酮的立体选择性合成。通过高效钯催化的烯丙基乙酸酯的重排，也很容易制备共轭的ω-氯三烯和三烯酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01395-0
• 作为产物：
  描述：

  反-1,2-二氯乙烯 、 3-丁炔-2-醇 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 作用下， 以86%的产率得到(E)-6-chlorohex-5-en-3-yn-2-ol
  参考文献：
  名称：

  有效的立体控制功能化的氯二烯和氯三烯的合成

  摘要：

  描述了ω-氯二酮和ω-氯二酮的立体选择性合成。通过高效钯催化的烯丙基乙酸酯的重排，也很容易制备共轭的ω-氯三烯和三烯酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01395-0

文献信息

• An Efficient Stereocontrolled Synthesis of Di-and Triunsaturated Carbonyl Compounds
  作者：M. Mladenova、M. Alami、G. Linstrumelle

  DOI：10.1080/00397919608005217

  日期：1996.8

  omega-chlorodienals, omega-chlorodienones and 1,6-diacyl-1,3,5-hexatrienes were easily obtained from (E)- and (Z)-dichloroethylenes.
• Regiocontrol of the Palladium-Catalyzed Tin Hydride Addition to <i>Z</i>-Enynols:  Remarkable <i>Z</i>-Directing Effects
  作者：Abdallah Hamze、Olivier Provot、Jean-Daniel Brion、Mouâd Alami

  DOI：10.1021/jo0701435

  日期：2007.5.1

  [GRAPHICS]Palladium-catalyzed hydrostannation of substituted Z- and E-enynols is discussed and compared. The regioselectivity of the H-Sn bond addition was found to be controlled by the geometry of the double bond ( Z- or syn-directing effect) rather than the nature of its substituents. Exclusively alpha-vinyl stannanes were obtained from Z-enynols having various substituents on the double bond regardless of their electronic, steric, or chelating natures.
• Alami, Mouâd; Ramiandrasoa, Parfait; Cahiez, Gérard, Synlett, 1998, # 3, p. 325 - 327
  作者：Alami, Mouâd、Ramiandrasoa, Parfait、Cahiez, Gérard

  DOI：——

  日期：——
• An efficient stereocontrolled synthesis of functionalized chlorodienes and chlorotrienes
  作者：Margarita Mladenova、Mouâd Alami、Gérard Linstrumelle

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01395-0

  日期：1996.9

  A stereoselective synthesis of ω-chlorodienals and ω-chlorodienones was described. Conjugated ω-chlorotrienals and trienones were also easily prepared via an efficient palladium-catalyzed rearrangement of allylic acetates.

  描述了ω-氯二酮和ω-氯二酮的立体选择性合成。通过高效钯催化的烯丙基乙酸酯的重排，也很容易制备共轭的ω-氯三烯和三烯酮。