1,2,3,4-tetrahydropyrimido[1,2-a]benzimidazole | 27285-86-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 1,2,3,4-tetrahydropyrimido[1,2-a]benzimidazole
• 英文别名: 1,2,3,4-Tetrahydropyrimido[1,2-a]benzimidazole
• CAS: 27285-86-5
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• mdl: MFCD00964473
• 分子量: 173.217
• InChiKey: VXWZPLQTNYSOCY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  190 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  309.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2,3,4-tetrahydropyrimido[1,2-a]benzimidazole 在 一水合肼 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3,4-dihydropyrimido[1,2-a]benzimidazol-10(2H)-ylacetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  咪唑并[1,2-a]苯并咪唑32 *的研究。2,3-二氢咪唑-和2,3,4,10-四氢嘧啶[1,2-a]苯并咪唑-9（10）-乳酸的合成及性质

  摘要：

  未取代的2,9-二氢-3 H-咪唑基和2,3,4,10-四氢嘧啶基[1,2 - a ]苯并咪唑与卤代乙酸酯的反应得到了杂芳基-9（10）-乙酸酯。这些酯的碱水解和酸水解产生相应的酸。已经证明了所获得的酸的两性离子结构。它们也可以通过使用氯乙酸钠将未取代的氮杂杂环直接烷基化或通过水解相应的乙腈来制备。合成的酯容易进行氨解和肼解。

  DOI：

  10.1007/s10593-014-1427-1
• 作为产物：
  描述：

  3-(1H-苯并咪唑-2-基氨基)-1-丙醇 在 氯化亚砜 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1,2,3,4-tetrahydropyrimido[1,2-a]benzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型2,3-二氢-1H-咪唑并[1,2-a]苯并咪唑衍生物作为磷酸二酯酶10A抑制剂的合成，SAR研究和生物学评估。

  摘要：

  磷酸二酯酶10A（PDE10A）抑制剂是基于二氢-咪唑并苯并咪唑支架设计和合成的。化合物5a表现出中等的抑制活性和良好的通透性，但不利于脑部渗透的高P-糖蛋白（P-gp）责任。我们进行了优化研究，以提高P-gp外排率和PDE10A抑制活性。结果，鉴定出具有改善的P-gp耐受性和高PDE10A抑制活性的6d。化合物6d还显示出令人满意的脑渗透，抑制苯环利定诱导的运动过度和改善MK-801诱导的工作记忆障碍。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2019.07.010

文献信息

• Towards multi-target antidiabetic agents: Discovery of biphenyl-benzimidazole conjugates as AMPK activators
  作者：Denis A. Babkov、Olga N. Zhukowskaya、Alexander V. Borisov、Valentina A. Babkova、Elena V. Sokolova、Anastasia A. Brigadirova、Roman A. Litvinov、Alexandra A. Kolodina、Anatolii S. Morkovnik、Vadim S. Sochnev、Gennady S. Borodkin、Alexander A. Spasov

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.07.035

  日期：2019.9

  Type 2 diabetes mellitus is a complex metabolic disorder requiring polypharmacology approaches for effective treatment. Combinatorial library of fifteen new tricyclic benzimidazole derivatives have been designed and synthesized to combine fragments commonly found in allosteric AMPK activators and AT1 receptor antagonists. It was found that 2′-cyanobiphenyl serves as the pharmacophore of AMPK-activating

  2型糖尿病是一种复杂的代谢疾病，需要多药理学方法才能有效治疗。已设计并合成了15种新的三环苯并咪唑衍生物的组合库，以结合通常在变构AMPK激活剂和AT 1受体拮抗剂中发现的片段。发现2'-氰基联苯用作AMPK活化活性的药效基团，其也随着外部氢化循环的扩展而增加。同样，显着的抗血小板活性是所研究化合物的特征。衍生物之一被确定为具有反应性二羰基清除活性的高级蛋白质糖基化终产物形成的有效抑制剂。两个亚微摩尔AMPK激活剂2b和3b防止小鼠巨噬细胞的炎症激活。这些结果以及良好的水溶性和合成可用性使稠合苯并咪唑的联苯衍生物成为开发具有多目标抗糖尿病活性的AMPK活化剂的宝贵起点。
• TRICYCLIC COMPOUNDS AND USE THEREOF
  申请人：Aso Kazuyoshi

  公开号：US20090186879A1

  公开（公告）日：2009-07-23

  There is provided a compound of the formula (I′): wherein x is a nitrogen or CRx, Rx is a hydrogen, etc., R 1 is an optionally substituted hydrocarbon group, etc., R 2 is an optionally substituted hydrocarbon group, etc., ring A is 5- to 8-membered heterocyclic ring, etc., and each of Y 1 , Y 2 and Y 3 is an optionally substituted carbon or a nitrogen, etc.; or a salt thereof or a prodrug thereof, which have CRF receptor antagonistic activity and use thereof.

  提供了一个公式(I′)的化合物：其中x是氮或CRx，Rx是氢等，R1是可选择地取代的碳氢基团等，R2是可选择地取代的碳氢基团等，环A是5-至8-成员的杂环环，等等，Y1、Y2和Y3中的每一个是可选择地取代的碳或氮等；或其盐或前药，具有CRF受体拮抗活性及其用途。
• TRICYCLIC N-HETEROARYL-CARBOXAMIDE DERIVATIVES CONTAINING A BENZIMIDAZOLE UNIT, METHOD FOR PREPARING SAME AND THEIR THERAPEUTIC USE
  申请人：DUBOIS Laurent

  公开号：US20090042873A1

  公开（公告）日：2009-02-12

  The invention concerns tricyclic N-heteroarylcarboxamide derivatives containing a benzimidazole unit of general formula (I): Wherein A, P, Y, R 1 , R 2 and R 3 are as defined herein. The invention also concerns a method of preparing the compounds and their therapeutic use.

  这项发明涉及含有通式（I）中苯并咪唑单元的三环N-杂环酰胺衍生物，其中A、P、Y、R1、R2和R3如本文所定义。该发明还涉及制备这些化合物的方法及它们的治疗用途。
• TRICYCLIC COMPOUNDS HAVING CORTICOTROPIN-RELEASING FACTOR ANTAGONISTIC ACTIVITY AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS CONTAINING THEM
  申请人：Aso Kazuyoshi

  公开号：US20100298287A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  There is provided a compound of the formula (I′): wherein X is a nitrogen or CRx, Rx is a hydrogen, etc., R 1 is an optionally substituted hydrocarbon group, etc., R 2 is an optionally substituted hydrocarbon group, etc., ring A is 5- to -8-membered heterocyclic ring, etc., and each of Y 1 , Y 2 and Y 3 is an optionally substituted carbon or a nitrogen, etc.; or ‘a salt thereof or a prodrug thereof, which have CRF receptor antagonistic activity and use thereof.

  提供了一个公式（I'）的化合物，其中X是氮或CRx，Rx是氢等，R1是可选取代的碳氢基团等，R2是可选取代的碳氢基团等，环A是5-至-8成员的杂环环等，每个Y1、Y2和Y3是可选取代的碳或氮等；或其盐或前药，具有CRF受体拮抗活性和使用。
• Use of a Metal Complex as an N-Dopant for an Organic Semiconducting Matrix Material, Organic of Semiconducting Material and Electronic Component, and also a Dopant and Ligand and Process for Producing same
  申请人：Werner Ansgar

  公开号：US20090212280A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  A method of using a metal complex as an n-dopant for doping an organic semiconducting matrix material in order to alter the latter's electrical characteristics is provided. In order to provide n-doped organic semiconductors with matrix materials having a low reduction potential, while achieving high conductivities, the n-dopant is a neutral electron-rich metal complex with a neutral or charged transition metal atom as a central atom and having at least 16 valence electrons. The complex can be polynuclear and can possess at least one metal-metal bond. At least one ligand can form a π complex with the central atom, which can be a bridge ligand, or it can contain at least one carbanion-carbon atom or a divalent atom. Methods for providing the novel n-dopants are provided.

  提供了一种使用金属配合物作为n-掺杂剂来掺杂有机半导体基质材料以改变后者电学特性的方法。为了提供具有低还原电位的基质材料的n-掺杂有机半导体，同时实现高电导率，n-掺杂剂是具有中性电子富集的金属配合物，其中央原子为中性或带电的过渡金属原子，具有至少16个价电子。该配合物可以是多核的，并且可以具有至少一种金属-金属键。至少一个配体可以与中央原子形成π配合物，其中可以是桥连配体，或者它可以含有至少一个负离子-碳原子或二价原子。提供了提供新型n-掺杂剂的方法。